methyl N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)carbamate | 149681-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: methyl N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)carbamate
• 英文别名: methyl 1-benzotriazol-1-yl-phenylmethylcarbamate；methyl (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methylcarbamate；Methyl N-[1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]carbamate；methyl N-[benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]carbamate
• CAS: 149681-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: GLUTVGCZPURKGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  512.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 methyl N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)carbamate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到5,5'-(phenylmethylene)bis(2-methylthiophene)
  参考文献：
  名称：

  Convenient novel syntheses of 1,1-bis(heteroaryl)alkanes

  摘要：

  A variety of symmetrical 1,1-bis(heteroaryl)alkanes are prepared in excellent yields from the reaction of N-(alpha-benzotriazolylalkyl)carbamate 2 (itself easily available from the condensation of benzotriazole, an aldehyde, and an alkyl carbamate) with an excess of 2-methylthiophene or 2-methylfuran. When methyl N-(alpha-benzotriazolylalkyl)carbamate 2a is treated with 1 equiv of a heterocycle, the benzo-triazolylalkyl-substituted heterocycle is formed. These intermediates react further with other heterocycles to give unsymmetrical 1, 1-bis(heteroaryl)alkanes in good yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00068a036
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 苯甲醛 、 氨基甲酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到methyl N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃与活性亚甲基化合物的选择性取代反应

  摘要：

  苯并三唑加合物甲氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃1是由醛，苯并三唑和氨基甲酸甲酯的缩合反应制得的。通过在路易斯酸催化或碱性条件下用活性亚甲基化合物处理加合物，研究了甲氧羰基氨基（MeOCONH）和苯并三唑基（Bt）的离去趋势。在SmI 3的存在下，MeOCONH在离开过程中比Bt优先，而在MeONa的存在下，Bt被优先取代。因此，两个离去基团的可调取代可用于不同的合成目的。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.612

文献信息

• Synthesis of 3-Indolylarylmethanamides by Samarium Triiodide Catalyzed Friedel-Crafts Amidoalkylation
  作者：Xiaoxia Wang、Hui Mao、Wencun Wang、Liang He、Lichun Kong、Junhua Liu

  DOI：10.1055/s-2008-1067192

  日期：2008.8

  The amidoalkylation of indoles with N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)amides was smoothly realized with samarium triiodide as a catalyst to give a series of novel 3-indolyl arylmethanamides with good yields and selectivities.

  N-(α-苯并噻唑-1-基烷基)酰胺与吲哚的氨基烷基化反应在三碘化钐的催化下顺利进行，生成了一系列新型的3-吲哚基芳基甲酰胺，产率和选择性良好。
• Enantioselective ethylation of N-(amidobenzyl)benzotriazoles catalysed by chiral aminoalcohols
  作者：Alan.R. Katritzky、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80287-6

  日期：1992.1

  In the presence of the chiral amino-alcohol (-) N,N-dibutylnorephedrine (DBNE), N-(amidobenzyl)benzotriazoles react with diethylzinc to give the corresponding amides with up to 76% ee.
• Convenient novel syntheses of 1,1-bis(heteroaryl)alkanes
  作者：Alan R. Katritzky、Linghong Xie、Wei Qiang Fan

  DOI：10.1021/jo00068a036

  日期：1993.7

  A variety of symmetrical 1,1-bis(heteroaryl)alkanes are prepared in excellent yields from the reaction of N-(alpha-benzotriazolylalkyl)carbamate 2 (itself easily available from the condensation of benzotriazole, an aldehyde, and an alkyl carbamate) with an excess of 2-methylthiophene or 2-methylfuran. When methyl N-(alpha-benzotriazolylalkyl)carbamate 2a is treated with 1 equiv of a heterocycle, the benzo-triazolylalkyl-substituted heterocycle is formed. These intermediates react further with other heterocycles to give unsymmetrical 1, 1-bis(heteroaryl)alkanes in good yields under mild conditions.
• Selective substitution reactions of methoxycarbonylamino-1-(1-benzotriazolyl)alkanes with active methylene compounds
  作者：Liejin Zhou、Xin Lv、Hui Mao、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/jhet.612

  日期：2011.3

  Benzotriazole adducts methoxycarbonylamino‐1‐(1‐benzotriazolyl)alkanes 1 were derived from the condensation of an aldehyde, benzotriazole, and methylcarbamate. The leaving tendency of methoxycarbonylamino group (MeOCONH) and benzotriazole group (Bt) was investigated by treatment of the adducts with active methylene compounds under either Lewis acid‐catalyzed or basic conditions. In the presence of

  苯并三唑加合物甲氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃1是由醛，苯并三唑和氨基甲酸甲酯的缩合反应制得的。通过在路易斯酸催化或碱性条件下用活性亚甲基化合物处理加合物，研究了甲氧羰基氨基（MeOCONH）和苯并三唑基（Bt）的离去趋势。在SmI 3的存在下，MeOCONH在离开过程中比Bt优先，而在MeONa的存在下，Bt被优先取代。因此，两个离去基团的可调取代可用于不同的合成目的。杂环化学杂志，00，00（2011）。