methyl N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)carbamate | 149681-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: methyl N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)carbamate
• 英文别名: methyl 1-benzotriazol-1-yl-phenylmethylcarbamate；methyl (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methylcarbamate；Methyl N-[1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]carbamate；methyl N-[benzotriazol-1-yl(phenyl)methyl]carbamate
• CAS: 149681-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: GLUTVGCZPURKGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  512.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 methyl N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)carbamate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到5,5'-(phenylmethylene)bis(2-methylthiophene)
  参考文献：
  名称：

  Convenient novel syntheses of 1,1-bis(heteroaryl)alkanes

  摘要：

  A variety of symmetrical 1,1-bis(heteroaryl)alkanes are prepared in excellent yields from the reaction of N-(alpha-benzotriazolylalkyl)carbamate 2 (itself easily available from the condensation of benzotriazole, an aldehyde, and an alkyl carbamate) with an excess of 2-methylthiophene or 2-methylfuran. When methyl N-(alpha-benzotriazolylalkyl)carbamate 2a is treated with 1 equiv of a heterocycle, the benzo-triazolylalkyl-substituted heterocycle is formed. These intermediates react further with other heterocycles to give unsymmetrical 1, 1-bis(heteroaryl)alkanes in good yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00068a036
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 苯甲醛 、 氨基甲酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到methyl N-(1-benzotriazoyl-1-phenylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃与活性亚甲基化合物的选择性取代反应

  摘要：

  苯并三唑加合物甲氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃1是由醛，苯并三唑和氨基甲酸甲酯的缩合反应制得的。通过在路易斯酸催化或碱性条件下用活性亚甲基化合物处理加合物，研究了甲氧羰基氨基（MeOCONH）和苯并三唑基（Bt）的离去趋势。在SmI 3的存在下，MeOCONH在离开过程中比Bt优先，而在MeONa的存在下，Bt被优先取代。因此，两个离去基团的可调取代可用于不同的合成目的。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.612

文献信息

• Synthesis of 3-Indolylarylmethanamides by Samarium Triiodide Catalyzed Friedel-Crafts Amidoalkylation
  作者：Xiaoxia Wang、Hui Mao、Wencun Wang、Liang He、Lichun Kong、Junhua Liu

  DOI：10.1055/s-2008-1067192

  日期：2008.8

  The amidoalkylation of indoles with N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)amides was smoothly realized with samarium triiodide as a catalyst to give a series of novel 3-indolyl arylmethanamides with good yields and selectivities.

  N-(α-苯并噻唑-1-基烷基)酰胺与吲哚的氨基烷基化反应在三碘化钐的催化下顺利进行，生成了一系列新型的3-吲哚基芳基甲酰胺，产率和选择性良好。
• Enantioselective ethylation of N-(amidobenzyl)benzotriazoles catalysed by chiral aminoalcohols
  作者：Alan.R. Katritzky、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80287-6

  日期：1992.1

  In the presence of the chiral amino-alcohol (-) N,N-dibutylnorephedrine (DBNE), N-(amidobenzyl)benzotriazoles react with diethylzinc to give the corresponding amides with up to 76% ee.