5-methoxy-3-(1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butyl)-1H-indole | 1314695-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-3-[1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butyl]-1H-indole
• CAS: 1314695-35-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: HSPYQMYDJAMUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 三正丁胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到5-methoxy-3-(1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯通过叔胺的脂肪族C–H键活化催化吲哚烷基化

  摘要：

  吲哚的烷基化是通过Pd催化叔胺与吲哚偶联的脂肪族C–H键活化，再与吲哚偶联，然后进行C–N键裂解，然后再添加吲哚。该方法涉及烷烃链从叔胺迁移到吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.110

文献信息

• Development of Transition‐Metal‐Free Lewis Acid‐Initiated Double Arylation of Aldehyde: A Facile Approach Towards the Total Synthesis of Anti‐Breast‐Cancer Agent
  作者：Sanjay Singh、Rina Mahato、Pragya Sharma、Naveen Yadav、Nagaraju Vodnala、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/chem.202104545

  日期：2022.3.7

  reported. This protocol features mild conditions, feedstock reagents, very low catalyst loading, remarkable scope (>85 examples) and gram-scale synthesis (TON=475). Moreover, several unexplored biologically active molecules for example, the antiparkinson agent, vibrindole A, turbomycin B and, total synthesis of an anti-breast-cancer agent is demonstrated. Control experiments and mechanistic studies

  报道了一种用于合成对称/不对称三芳基甲烷和二芳基甲烷的无过渡金属方法。该协议具有温和的条件、原料试剂、极低的催化剂负载、显着的范围（>85 个示例）和克级合成（TON=475）。此外，还展示了几种未开发的生物活性分子，例如抗帕金森剂、vibrindole A、涡轮霉素 B 和抗乳腺癌剂的全合成。还进行了对照实验和机理研究，以检测反应中间体和反应进程，以阐明可能的反应机理。
• A new approach for the synthesis of bisindoles through AgOTf as catalyst
  作者：Jorge Beltrá、M Concepción Gimeno、Raquel P Herrera

  DOI：10.3762/bjoc.10.228

  日期：——

  A novel approach for the catalyzed formation of bisindolylmethane derivatives (BIMs) is described. This methodology is the unique example where AgOTf has been successfully used for the activation of aldehydes, giving easy access to a broad range of bisindolyl derivatives with excellent results. Moreover, the simplicity and easy operational methodology using a small amount of commercially available AgOTf (1–3 mol %), one of the lowest catalytic charge used in this process to date, makes this procedure an alternative approach for this interesting and appealing reaction.

  本文描述了一种新颖的催化合成双吲哚甲烷衍生物（BIMs）的方法。该方法是唯一一个成功使用AgOTf激活醛类化合物的例子，可以轻松获得广泛的双吲哚衍生物，并且效果优异。此外，使用商业可得的AgOTf（1-3mol％）的少量催化剂是迄今为止使用最低的催化剂之一，使得该过程的简单性和易操作性成为这种有趣和吸引人的反应的替代方法。