Bis-(2-phenoxyethyl) disulphide | 102737-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Bis-(2-phenoxyethyl) disulphide
• 英文别名: bis(2-phenoxyethyl)disulfide；Bis-(2-phenoxy-aethyl)-disulfid；β.β'-Diphenoxy-diaethyldisulfid；2-(2-Phenoxyethyldisulfanyl)ethoxybenzene
• CAS: 102737-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S₂
• 分子量: 306.45
• InChiKey: NDEIADLQXHGBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(2-phenoxyethyl) benzenesulfonothioate 在 锰 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到Bis-(2-phenoxyethyl) disulphide
  参考文献：
  名称：

  镍催化硫代磺酸盐还原交叉偶联选择性二硫化物形成

  摘要：

  开发二硫化物制备的创新方法对于当代有机化学具有重要意义。尽管在形成碳-碳和碳-杂原子键的镍催化还原交叉偶联反应方面取得了重大进展，但S-S键的合成仍然是一个相当大的挑战。在这种情况下，我们提出了一种利用镍催化剂进行硫代磺酸盐还原交叉偶联的新方法。该方法在温和条件下操作，提供了一种方便、有效的途径，可以从容易获得的、实验室稳定的硫代磺酸盐合成各种对称和不对称的二硫化物，并具有优异的选择性。值得注意的是，这种方法用途广泛，可以进行药物的后期修饰和各种目标化合物的制备。已经进行了全面的机制研究以证实所提出的假设。

  DOI：

  10.1039/d4sc02969k

文献信息

• Gas chromatography/mass spectrometry analysis of reaction products of sulfur mustards with phenol
  作者：A Veeresham、M Sandeep、T Jagadeshwar Reddy、A Suresh Pal、K Srinivas、S Prabhakar

  DOI：10.1177/1469066719886424

  日期：2020.6

  the sulfur mustards but also their reaction products for verification process. The sulfur mustards and their degradation products have been routinely analyzed by gas chromatography/mass spectrometry method, however, the methods are yet to establish for the reaction products. In this study, the reaction products of the sulfur mustards with phenol (compounds 1–7) were studied by gas chromatography/mass

  筛选与化学武器公约相关的化学品，包括环境样品中所有可能的降解和反应产物，对于禁止化学武器核查过程的组织非常重要。硫芥，俗称起泡剂，被列入化学武器公约附表 1 化学品。由于硫芥中存在氯原子，它们的反应性很强，容易与酚等其他有机分子反应生成相应的反应产物。因此，重要的是不仅要筛选硫芥子气，还要筛选其反应产物以进行验证过程。硫芥及其降解产物已通过气相色谱/质谱法进行常规分析，但是，反应产物的方法尚未建立。在本研究中，通过气相色谱/质谱在电子电离和化学电离条件下研究了硫芥与苯酚（化合物 1-7）的反应产物。1-7 的 EI 谱图显示了提供结构信息的分子离子和特征碎片。大部分碎片离子是由于涉及 C-O、C-S 和 C-C 裂解的均裂。甲烷或异丁烷 CI 谱图显示 M+.、[M + H]+ 和 [M - H]+ 离子，包括试剂特定的加合物离子。CI 谱图还显示了由分析物分子与其最丰富的碎片离子结合形成
• The catalytic effect of copper ions in the phenylation reaction of david and thieffry
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Pierre Finet、Clotilde Pichon

  DOI：10.1039/c39860000065

  日期：——

  Several types of bifunctional molecules are smoothly phenylated by triphenylbismuth diacetate in a reaction which has an intduction period, a curious solvent dependence, and the need for illumination; however, the addition of a small amount of Cu(OAc)2 removes all these limitations and accelerates greatly the reaction.

  在具有诱导期，好奇的溶剂依赖性和需要照明的反应中，几种类型的双功能分子被三乙酸三苯铋平滑地苯酚化。但是，添加少量的Cu（OAc）2消除了所有这些限制，并大大加快了反应速度。
• Bennett, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 423
  作者：Bennett

  DOI：——

  日期：——
• US7229987B2
  申请人：——

  公开号：US7229987B2

  公开（公告）日：2007-06-12
• 10.1039/d4sc02969k
  作者：Yuan, Tingting、Chen, Xiang-Yu、Ji, Tengfei、Yue, Huifeng、Murugesan, Kathiravan、Rueping, Magnus

  DOI：10.1039/d4sc02969k

  日期：——

  operates under mild conditions, offering a convenient and efficient pathway to synthesize a wide range of both symmetrical and unsymmetrical disulfides from readily available, bench-stable thiosulfonates with exceptional selectivity. Notably, this approach is highly versatile, allowing for the late-stage modification of pharmaceuticals and the preparation of various targeted compounds. A comprehensive

  开发二硫化物制备的创新方法对于当代有机化学具有重要意义。尽管在形成碳-碳和碳-杂原子键的镍催化还原交叉偶联反应方面取得了重大进展，但S-S键的合成仍然是一个相当大的挑战。在这种情况下，我们提出了一种利用镍催化剂进行硫代磺酸盐还原交叉偶联的新方法。该方法在温和条件下操作，提供了一种方便、有效的途径，可以从容易获得的、实验室稳定的硫代磺酸盐合成各种对称和不对称的二硫化物，并具有优异的选择性。值得注意的是，这种方法用途广泛，可以进行药物的后期修饰和各种目标化合物的制备。已经进行了全面的机制研究以证实所提出的假设。