4-amino-3-[(methylthio)methyl]benzonitrile | 39159-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-[(methylthio)methyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-amino-3-methylsulfanylmethyl-benzonitrile；4-Cyano-2-methylthiomethylanilin；4-Amino-3-(methylsulfanylmethyl)benzonitrile
• CAS: 39159-95-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: ZJJKIKSDOFFBIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-[(methylthio)methyl]benzonitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]异噻唑2-氧化物：具有交叉耦合和功能化潜力的三维杂环

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600823
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 sodium methylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-amino-3-[(methylthio)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]异噻唑2-氧化物：具有交叉耦合和功能化潜力的三维杂环

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600823

文献信息

• Reaction of Dimethyl Sulfoxide–Trifluoroacetic Anhydride with Anilines, Phenols, and Thiophenols
  作者：Yuji Hiraki、Masahiro Kamiya、Rikuhei Tanikaga、Noboru Ono、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.50.447

  日期：1977.2

  The reaction of dimethyl sulfoxide–trifluoroacetic anhydride complex with anilines, phenols, and thiophenols was studied, and the following results were obtained. (1) The yields of a methylthiomethylated product were improved with anilines. The reaction proceeded without significant amount of tar, the unreacted anilines being easily recovered. (2) Selective ortho-methylthiomethylation took place with

  研究了二甲基亚砜-三氟乙酸酐与苯胺、苯酚和苯硫酚的反应，得到以下结果。(1) 苯胺提高了甲硫基甲基化产物的产率。反应在没有大量焦油的情况下进行，未反应的苯胺很容易回收。(2) 酚类在较低温度下发生选择性邻甲硫基甲基化，产率较高，对甲硫基甲基化发生在较高温度。(3) 在室温下，苯硫酚的硫原子上的苯硫酚在一个简单的过程中发生了甲基硫代甲基化反应。
• Benati, Luisa; Montevecchi, P. Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 625 - 627
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, P. Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of cyclic sulfimides as a new type of heterocyclic compounds
  作者：Peter K. Claus、Peter Hofbauer、Werner Rieder

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91896-9

  日期：1974.1
• BENATI, L.;MONTEVECCHI, P. C.;SPAGNOLO, P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 625-627
  作者：BENATI, L.、MONTEVECCHI, P. C.、SPAGNOLO, P.

  DOI：——

  日期：——
• HIRAKI Y.; KAMIYA M.; TANIKAGA R.; ONO N.; KAJI A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1977,
  作者：HIRAKI Y.、 KAMIYA M.、 TANIKAGA R.、 ONO N.、 KAJI A.

  DOI：——

  日期：——