4-(benzylideneamino)benzonitrile | 102904-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylideneamino)benzonitrile
• 英文别名: (E)-4-((phenylimino)methyl)benzonitrile；N-(4-nitrilephenyl)-benzylidenimine；4'-cyanobenzalaniline
• CAS: 102904-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: ANTUKSPNJZPWAA-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylideneamino)benzonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-phenylquinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的碳碳键形成：亚胺的氧化

  摘要：

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80210-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对氨基苯腈 生成 4-(benzylideneamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-亚磺酰基碳负离子与非手性亚胺的高度立体选择性反应

  摘要：

  摘要 锂 2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子与不同的 N-取代亚胺反应，得到 1,2-二芳基乙基（和丙基）胺，在苄基（仅取决于硫构型）和亚胺碳上均具有高立体选择性控制。anti:syn 比值介于 > 96: < 4 和 < 2: > 98 之间，取决于氮处的电子密度。

  DOI：

  10.1080/10426500590910800

文献信息

• π–π Stacking versus Steric Effects in Stereoselectivity Control: Highly Diastereoselective Synthesis ofsyn-1,2-Diarylpropylamines
  作者：José L. García Ruano、José Alemán、Inés Alonso、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、José Aguirre

  DOI：10.1002/chem.200601893

  日期：2007.7.16

  2-diarylpropylamine derivatives. The sulfinyl group completely controls the configuration at C2 in the reactions of (S)-2. The configuration at C1 depends on the electron density of the ring adjacent to the iminic carbon atom which is modulated by pi-pi stacking interactions with the ring joined to the carbanionic centre. The stereoselectivity was controlled by modifying the acceptor character of the arylideneamine

  N-芳基亚烷基胺与衍生自2-（对甲苯基亚磺酰基）甲苯（S）-1和（S）-2的亚磺酰基苄基碳负离子反应，在C1处提供1,2-二芳基乙基-和1,2-二芳基丙胺衍生物的差向异构混合物。亚磺酰基完全控制（S）-2反应中C2处的构型。C1处的构型取决于与亚氨基碳原子相邻的环的电子密度，该电子密度通过与环连接至碳负离子中心的pi-pi堆积相互作用进行调节。通过用适当的取代基修饰亚芳基胺环的受体特性来控制立体选择性，通过给电子基团可以在C1上形成高选择性（R）构型。N-（2,4，
• Lithium Perchlorate/Diethylether Catalyzed Aza-Diels-Alder Reaction: An Expeditious Synthesis of Pyrano, Indeno Quinolines and Phenanthridines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、R. Srinivas、Ch. Madhuri、T. Ramalingam

  DOI：10.1055/s-2001-10777

  日期：——

  Lithium perchlorate in diethylether (LPDE) is found to catalyze imino-Diels-Alder reactions of N-aryl aldimines with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP), indene, and cyclohexenone to afford the corresponding pyrano, indeno quinolines and phenanthridinone derivatives in high yields.

  发现二乙醚中的高氯酸锂（LPDE）可催化 N-芳基醛亚胺与 3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）、茚和环己烯酮的亚氨基-Diels-Alder 反应，从而以高产率获得相应的吡喃、茚喹啉和菲啶酮衍生物。
• Amination of Benzylic CH Bonds by Arylazides Catalyzed by CoII–Porphyrin Complexes: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Fabio Ragaini、Andrea Penoni、Emma Gallo、Stefano Tollari、Claudia Li Gotti、Marta Lapadula、Enrica Mangioni、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/chem.200390018

  日期：2003.1.3

  the Co(II)-porphyrin complex. This unstable adduct can either react with the hydrocarbon in the rate-determining step or decompose by a unimolecular mechanism to afford a putative "nitrene" complex, which reacts with more azide, but not with the hydrocarbon, to afford the byproduct diaryldiazene. The kinetics of the catalytic reaction have been investigated for a range of azides and substituted toluenes

  Co（II）-卟啉配合物催化芳香族叠氮化物（ArN（3））与含有苄基（ArR（1）R（2）CH）的烃的反应，得到相应的胺（ArR（1）R（2 C-NHAr）。当R取代基中的至少一个是氢时，催化反应进一步进行以高收率得到亚胺ArRC ＝ NAr。已经研究了反应机理。该反应通过芳基叠氮化物与Co（II）-卟啉配合物的可逆配位而进行。这种不稳定的加合物可以在速率确定步骤中与烃反应，或者通过单分子机理分解，以提供推定的“硝烯”络合物，该络合物与更多的叠氮化物反应，但不与烃反应，从而产生副产物二芳基二氮杂。对于一系列叠氮化物和取代的甲苯，已经研究了催化反应的动力学。具有吸电子取代基的芳基叠氮化物以更快的速度反应，并且在log（k）和Taft参数之间发现了良好的相关性。另一方面，发现相对于甲苯的对甲苯的取代率的对数与单独的自由基参数（sigma * JJ）之间具有极好的相关性，而极性参数没有显着贡献。
• [DE] RINGSUBSTITUIERTE DIPHENYLAZETIDINONE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] RING-SUBSTITUTED DIPHENYL AZETIDINONES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, AND USE THEREOF<br/>[FR] DIPHENYLAZETIDINONES A NOYAU SUBSTITUE, PROCEDES POUR LES PRODUIRE, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004000804A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Ringsubstituierte Diphenylazetidinone der Formel I, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung zur Behandlung von Hyperlipidämie sowie Arteriosklerose und Hypercholesterinämie.

  I式环替代二苯基氮杂环己酮，其制备方法，含有这些化合物的药物以及它们用于治疗高脂血症、动脉硬化和高胆固醇血症的用途。
• Cationically substituted diphenylazetidinones, process for their preparation, medicaments comprising these compounds, and their use
  申请人：——

  公开号：US20040077623A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  One embodiment of the invention relates to compounds of the formula I, 1 in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meanings given in the specification. Other embodiments of the invention relate to physiologically acceptable salts of the compounds of formula I, to processes for their preparation and to medicaments comprising these compounds. The compounds of the invention are suitable for use, for example, as hypolipidemics.

  本发明的一个实施例涉及公式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有规范中给出的含义。本发明的其他实施例涉及公式I化合物的生理上可接受的盐，它们的制备过程以及包含这些化合物的药物。本发明的化合物适用于例如作为降脂药使用。