(Z)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenoate | 294624-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 294624-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: KNHJOFAHOXSZND-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenoate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到3-(4-氯苯基)-1,2-恶唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  二酮酸及其生物等效物作为潜在抗菌剂的合成及机理研究

  摘要：

  通过靶向蛋氨酸氨基肽酶（MetAPs），设计并合成了一系列二酮酯及其相关的生物等排体作为有效的抗菌剂。在针对来自肺炎链球菌（Sp MetAP1a），结核分枝杆菌（Mt MetAP1c），粪肠球菌（Ef MetAP1a）和人（Hs MetAP1b）的纯化MetAP的生化分析中，化合物3a，4a和5a对所有化合物的抑制作用均超过85％在100μM浓度下测试MetAP。化合物4a和5a还显示出具有MIC值为62.5μg/ mL（肺炎链球菌），31.25μg/ mL（粪肠球菌），62.5μg/ mL（大肠杆菌）和62.5μg/ mL（肺炎链球菌），62.5μg/ mL的抗菌潜能（大肠杆菌）。此外，5a还以512μg/ mL浓度显着抑制了多重耐药性大肠杆菌菌株的生长，同时对健康的CHO细胞没有细胞毒性作用，因此被选择。生长动力学研究表明，当用不同浓度的盐酸处理后，细菌的生长受到显着抑制。的5a。TE

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.053
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到(Z)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  二酮酸及其生物等效物作为潜在抗菌剂的合成及机理研究

  摘要：

  通过靶向蛋氨酸氨基肽酶（MetAPs），设计并合成了一系列二酮酯及其相关的生物等排体作为有效的抗菌剂。在针对来自肺炎链球菌（Sp MetAP1a），结核分枝杆菌（Mt MetAP1c），粪肠球菌（Ef MetAP1a）和人（Hs MetAP1b）的纯化MetAP的生化分析中，化合物3a，4a和5a对所有化合物的抑制作用均超过85％在100μM浓度下测试MetAP。化合物4a和5a还显示出具有MIC值为62.5μg/ mL（肺炎链球菌），31.25μg/ mL（粪肠球菌），62.5μg/ mL（大肠杆菌）和62.5μg/ mL（肺炎链球菌），62.5μg/ mL的抗菌潜能（大肠杆菌）。此外，5a还以512μg/ mL浓度显着抑制了多重耐药性大肠杆菌菌株的生长，同时对健康的CHO细胞没有细胞毒性作用，因此被选择。生长动力学研究表明，当用不同浓度的盐酸处理后，细菌的生长受到显着抑制。的5a。TE

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.053

文献信息

• Diketo acids and their amino acid/dipeptidic analogues as promising scaffolds for the development of bacterial methionine aminopeptidase inhibitors
  作者：Mir Mohammad Masood、Vijay K. Pillalamarri、Mohammad Irfan、Babita Aneja、Mohamad Aman Jairajpuri、Md. Zafaryab、M. Moshahid A. Rizvi、Umesh Yadava、Anthony Addlagatta、Mohammad Abid

  DOI：10.1039/c5ra03354c

  日期：——

  Diketo acids and their peptidic analogues were designed and synthesised as bacterial MetAP inhibitors. In the enzymatic assay, the representative compound 5e showed excellent inhibition of bacterial MetAPs with no cytotoxicity.

  二酮酸及其肽类类似物被设计并合成为细菌MetAP抑制剂。在酶活性测定中，代表性化合物5e显示出对细菌MetAPs的优秀抑制作用，且无细胞毒性。
• Bicyclic pyrazolyl and imidazolyl compounds and uses thereof
  申请人：Carpino A. Philip

  公开号：US20050101592A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of Formula (I) are described herein. The compounds have been shown to act as cannabinoid receptor ligands and are therefore useful in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals.

  本文描述了化学式（I）的化合物。已经证明这些化合物可以作为大麻素受体配体，并且因此在治疗与动物体内大麻素受体介导相关的疾病方面是有用的。
• Process for Preparing Bicyclic Pyrazolyl
  申请人：Brandt A. Thomas

  公开号：US20070260056A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A process for preparing compounds of Formula (I) is described herein. The compounds have been shown to act as cannabinoid receptor ligands and are therefore useful in the treatment of disease linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals.

  本文描述了一种制备化合物式（I）的方法。这些化合物已被证明可作为大麻素受体配体，并因此在治疗与动物体内大麻素受体介导有关的疾病中具有用途。
• BICYCLIC PYRAZOLYL AND IMIDAZOLYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Carpino A. Philip

  公开号：US20070027133A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Compounds of Formula (I) are described herein. The compounds have been shown to act as cannabinoid receptor ligands and are therefore useful in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals.

  本文描述了公式（I）的化合物。这些化合物已被证明作为大麻素受体配体，并因此在治疗与动物中大麻素受体调节相关的疾病中具有用途。
• [EN] 4-PHENYL-4-OXO-2-BUTENOIC ACID DERIVATIVES WITH KYNURENINE-3-HYDROXYLASE INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 4-PHENYL-4-OXO-2-BUTENOIQUE POSSEDANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA KYNURENINE-3-HYDROXYLASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1997017316A1

  公开（公告）日：1997-05-15

  (EN) 4-Phenyl-4-oxo-butenoic acid derivatives for use in the treatment of the human or animal body by therapy; particularly as kynurenine-3-hydroxylase inhibitors, in the prevention and/or treatment of a neurodegenerative disease wherein the inhibition of such an enzyme is needed. The present invention further comprises a selected class of the above mentioned 4-phenyl-4-oxo-butenoic acid derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.(FR) On décrit des dérivés de l'acide 4-phényl-4-oxo-buténoïque utiles en thérapeutique dans le traitement du corps humain ou animal, et notamment en tant qu'inhibiteurs de la kynurénine-3-hydroxylase dans la prévention et/ou le traitement de maladies neurodégénératives dans lesquelles il est nécessaire d'inhiber une telle enzyme. La présente invention comprend en outre une classe sélectionnée de dérivés de l'acide 4-phényl-4-oxo-buténoïque ci-dessus mentionnés, leurs sels pharmaceutiquement acceptables, un procédé de préparation de ces dérivés, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ceux-ci.

  用于治疗人类或动物的4-苯基-4-羰基丙二酸衍生物，特别是在预防和/或治疗需要抑制上述酶的神经退行性疾病中的应用；特别是作为抗类碱磷酸化酶作为一种抑制性抗类碱磷酸化酶。本发明的其他部分包括上述提到的4-苯基-4-羰基丙二酸衍生物中选择的一类，其药用上可接受的盐，这些衍生物的合成方法及其包含在药用 compositions 中。