3,3-difluoro-2-oxindole-5-carbonitrile | 1286793-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-difluoro-2-oxindole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3,3-difluoro-2-oxoindoline-5-carbonitrile；3,3-difluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-carbonitrile；3,3-difluoro-2-oxo-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1286793-04-1
• 化学式: C₉H₄F₂N₂O
• 分子量: 194.14
• InChiKey: JNJQWSMWQKZHBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C (decomp)
• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-amino-5-cyanophenyl)-2,2-difluoroacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以91%的产率得到3,3-difluoro-2-oxindole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Fenton试剂直接对芳族化合物进行乙氧基羰基二氟甲基化

  摘要：

  使用Fenton试剂在二甲亚砜中研究了BrCF 2 CO 2 Et对芳族化合物的直接乙氧基羰基二氟甲基化反应。在室温下，通过二茂铁和H 2 O 2的组合，催化获得具有乙氧基羰基二氟甲基的各种五元杂芳族化合物，苯衍生物和尿嘧啶。乙氧基羰基二氟甲基化发生在芳香族化合物亲电取代趋势预测的位置。当使用对位取代的苯胺衍生物作为底物时，通过在乙氧基羰基二氟甲基化反应中一锅合成3,3-二氟-2,3-二氢吲哚-2-酮衍生物。氨基的邻位和氨基与相邻的乙氧基羰基二氟甲基的连续分子内酰胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.049

文献信息

• Copper/B₂pin₂-catalyzed C–H difluoroacetylation–cycloamidation of anilines leading to the formation of 3,3-difluoro-2-oxindoles
  作者：Miaolin Ke、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c6cc09643c

  日期：——

  An original and efficient synthesis of 3,3-difluoro-2-oxindole derivatives has been developed via copper/B₂pin₂-catalyzed difluoroacetylation of aniline via C–H activation followed by intramolecular amidation.

  已经开发出一种原创且高效的合成方法，通过铜/B₂pin₂催化的苯胺二氟乙酰化反应，通过C-H活化后接着进行分子内酰胺化，合成了3,3-二氟-2-氧吲哚衍生物。
• Visible-Light-Promoted Tandem Difluoroalkylation–Amidation: Access to Difluorooxindoles from Free Anilines
  作者：Ling-Chao Yu、Ji-Wei Gu、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00111

  日期：2017.4.7

  An efficient and synthetically convenient method for the synthesis of 3,3-difluoro-2-oxindole through a visible-light-induced photoredox difluoromethylation-amidation is described. The process can generate a broad range of difluorooxindoles using bromodifluoroacetate and broadly available free anilines. The wide range of substrate tolerance and mild reaction conditions make this transformation a highly valuable method in applications for drug discovery and development.
• Direct ethoxycarbonyldifluoromethylation of aromatic compounds using Fenton reagent
  作者：Yuhki Ohtsuka、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.049

  日期：2011.3

  Direct ethoxycarbonyldifluoromethylation of aromatic compounds by BrCF2CO2Et was investigated using Fenton reagent in dimethylsulfoxide. Various five-membered hetero-aromatic compounds, benzene derivatives and uracil having ethoxycarbonyldifluoromethyl group were obtained catalytically with the combination of ferrocene and H2O2 at room temperature. The ethoxycarbonyldifluoromethylation occurred at

  使用Fenton试剂在二甲亚砜中研究了BrCF 2 CO 2 Et对芳族化合物的直接乙氧基羰基二氟甲基化反应。在室温下，通过二茂铁和H 2 O 2的组合，催化获得具有乙氧基羰基二氟甲基的各种五元杂芳族化合物，苯衍生物和尿嘧啶。乙氧基羰基二氟甲基化发生在芳香族化合物亲电取代趋势预测的位置。当使用对位取代的苯胺衍生物作为底物时，通过在乙氧基羰基二氟甲基化反应中一锅合成3,3-二氟-2,3-二氢吲哚-2-酮衍生物。氨基的邻位和氨基与相邻的乙氧基羰基二氟甲基的连续分子内酰胺化。