cyclohexanesulfinyl chloride | 41719-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexanesulfinyl chloride
• 英文别名: Cyclohexansulfinylchlorid
• CAS: 41719-04-4
• 化学式: C₆H₁₁ClOS
• 分子量: 166.672
• InChiKey: ZGQKEEKFCPNSTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanesulfinyl chloride 在 吡啶 、 Oxone 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (SS,2S,3R)-2-cyclohexylsulfinyl-N,N-dimethyl-3-methylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的烷基亚磺酰基诱导的不对称硫代claisen重排。非周期性序列中船过渡状态的异常偏爱。

  摘要：

  由（R）-2-环己基亚磺酰基-N，N-二甲基乙硫酰胺1容易制得带有对映体纯净的乙烯基烷基亚磺酰基取代基的烯氨基硫缩醛2a-c和5a-b，并完全控制其双键的几何形状。当在THF回流下加热时，它们进行克莱森重排，得到α-亚磺酰基γ-不饱和硫代酰胺3a-c和6a-b。对于所有底物，亚磺酰基的不对称诱导都非常好。硫代酰胺3a-c和6a-b的绝对构型的确定是通过X射线晶体学分析或化学相关性完成的。这种[3,3]σ转位的立体化学过程由电子模型解释。有趣的是，（ZE）-肉桂基底物5b的克莱森重排显示为通过船形过渡状态而不是椅子过渡状态。这样的偏好对于非循环系统而言是非常不寻常的。

  DOI：

  10.1021/jo015956m
• 作为产物：
  描述：

  二环己基二硫化物 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclohexanesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过亲电NH向亚磺酰胺的转移，一种新型，实用的一锅法合成未保护的磺胺基酰胺

  摘要：

  NH交易：已经实现了通过亲电NH转移从叔亚磺酰胺直接合成叔NH磺酰亚胺酰胺的方法。体外研究并未发现磺胺类药物组在与药物化学有关的性质方面有任何内在缺陷。

  DOI：

  10.1002/chem.201703272

文献信息

• The reaction of 2-trimethylsilylethyl sulfoxides with sulfuryl chloride. A fragmentation route to sulfinyl chlorides.
  作者：Adrina L. Schwan、Robert Dufault

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88076-h

  日期：1992.7

  Sulfinyl chlorides were prepared in good to excellent yields by reacting aryl or alkyl 2-trimethylsilylethyl sulfoxides with SO2Cl2.

  通过使芳基或烷基2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与SO 2 Cl 2反应，以高至优异的产率制备亚硫酰氯。
• Synthesis of Racemic and Enantiopure 2-Alkylsulfinyl Dithioacetates and Thioacetamides
  作者：Carole Alayrac、Stéphanie Nowaczyk、Margareth Lemarié、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-1999-3447

  日期：1999.4

  New 2-alkylsulfinyl dithioacetates and thioacetamides have been prepared. The asymmetric synthesis of (R)-2-(cyclohexylsulfinyl)-N,N-dimethylthioacetamide from previously unreported (S)-diacetone-d-glucose cyclohexanesulfinate was achieved in excellent yield (91%) and enantiomeric excess (98%). Methyl (R)-2-(cyclohexylsulfinyl)dithioacetate (98% ee) was obtained from chiral cyclohexyl methyl sulfoxide (99% ee).

  新型2-烷基亚砜基二硫代乙酸酯和硫代乙酰胺已被制备。从此前未报道的(S)-二丙酮-d-葡萄糖环己烷亚磺酸盐实现了(R)-2-(环己基亚砜基)-N,N-二甲基硫代乙酰胺的高效不对称合成，产率高达91%，对映体过量达98%。从手性环己基甲基亚砜（99% ee）获得了甲基 (R)-2-(环己基亚砜基)二硫代乙酸酯（98% ee）。
• Sulfinamide Synthesis Using Organometallic Reagents, DABSO, and Amines
  作者：Pui Kin Tony Lo、Gwyndaf A. Oliver、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00334

  日期：2020.5.1

  We report the synthesis of sulfinamides using organometallic reagents, a sulfur dioxide reagent, and nitrogen based-nucleophiles. The addition of an organometallic reagent to the commercially available sulfur dioxide surrogate, DABSO, generates a metal sulfinate which is reacted with thionyl chloride to form a sulfinyl chloride intermediate. Trapping the sulfinyl chlorides in situ with a variety of

  我们报告了使用有机金属试剂，二氧化硫试剂和氮基亲核试剂合成亚磺酰胺的方法。将有机金属试剂添加到可商购的二氧化硫替代物DABSO中，生成金属亚磺酸盐，该金属亚磺酸盐与亚硫酰氯反应形成亚磺酰氯中间体。用各种氮亲核试剂原位捕获亚磺酰氯，可得到32-83％的亚磺酰胺。该过程的每个阶段均在室温下进行，总反应时间仅为1.5 h。
• Oxidative Fragmentations of 2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides − Routes to Alkane-, Arene-, and Highly Substituted 1-Alkenesulfinyl Chlorides
  作者：Adrian L. Schwan、Rick R. Strickler、Robert Dunn-Dufault、Denis Brillon

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1643::aid-ejoc1643>3.0.co;2-m

  日期：2001.5

  collection of alkyl, aryl, and 1-alkenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides is outlined, using mostly vinyltrimethylsilane or 2-(trimethylsilyl)ethanesulfenyl chloride (5) as key starting materials. The 2-(trimethylsilyl)ethyl group can be cleaved from many of the sulfoxides under oxidative fragmentation conditions using sulfuryl chloride and the reaction represents a new protocol for sulfinyl chloride synthesis

  概述了烷基、芳基和 1-烯基 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基亚砜的制备，主要使用乙烯基三甲基硅烷或 2-(三甲基甲硅烷基) 乙磺酰氯 (5) 作为关键起始材料。2-（三甲基甲硅烷基）乙基可以在氧化断裂条件下使用磺酰氯从许多亚砜上裂解下来，该反应代表了亚磺酰氯合成的新方案。该方法适用于大多数烷烃和芳烃亚磺酰氯 (3)，但仅限于高度取代的乙烯基亚磺酰氯。具有减少的双键取代 (6, 7, 11) 的 1-烯基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜会屈服于涉及双键氯化的反应。硅的 β 效应被用来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基在氧化裂解反应条件下诱导 CS 键断裂的能力。提供了一种机制来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基的 β-硅原子所起的作用。事实上，硅原子是自我牺牲的，因为它将反应过程从通常的 α-碳氯化模式转移到氧化裂解之一，从而失去 2-（三甲基甲硅烷基）乙基。整个反应需要硅原子通过超共轭提供电子密
• Synthesis of iodomethyl sulphoxides
  作者：Clifford G. Venier、Howard J. Barager

  DOI：10.1039/c3973000319a

  日期：——

  Iodomethyl sulphoxides may be synthesized in good yields by the reaction of diazomethane with sulphinyl chlorides in the presence of alkali metal iodides.

  在碱金属碘化物的存在下，重氮甲烷与亚磺酰氯的反应可以合成高产率的碘甲基亚砜。