N-cyanoacetyl-N'-phenyl-urea | 15837-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyanoacetyl-N'-phenyl-urea
• 英文别名: N-Cyanacetyl-N'-phenyl-harnstoff；1-(2-Cyano-acetyl)-3-phenyl-urea；1-Cyano-acetyl-3-phenyl-harnstoff；1-Phenyl-3-cyanacetyl-harnstoff；2-cyano-N-(phenylcarbamoyl)acetamide
• CAS: 15837-43-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD12919151
• 分子量: 203.2
• InChiKey: CNHCMWQFKQMOKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyanoacetyl-N'-phenyl-urea 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 1-Phenyl-5-nitroso-6-amino-uracil
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Thomas; Augustin, Manfred; Werchan, Hans-Georg, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 8, p. 281 - 283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 氨 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-cyanoacetyl-N'-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  N-（3-苄氨基-2-氰基-3-甲基硫代丙烯酰基）-N'-（取代苯基）脲的合成及晶体结构

  摘要：

  将苯脲基引入传统的氰基丙烯酸酯骨架中，合成了一系列的N-（3-苄氨基-2-氰基-3-甲基硫代丙烯酰基）-N'-（取代的苯基）脲。所有化合物均为新化合物，其结构通过1 H NMR，13 C NMR和质谱分析确定。关键词：合成，氰基丙烯酸酯，苯脲衍生物。化学 Soc。埃塞俄比亚。2013，27（2），295-300。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v27i2.15

  DOI：

  10.4314/bcse.v27i2.15

文献信息

• Pyrido[2,3-d]pyrimidines as Wnt antagonists for treatment of cancer and arthritis
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP2266984A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  Compounds according to the general formula (I) their solvates, hydrates, esters and pharmaceutically acceptable salts, their use for modulating the Wnt signalling pathway activity and their use as a medicament, preferably for the treatment of cancer.

  化合物按照一般公式（I）及其溶剂化物、水合物、酯和药学上可接受的盐，用于调节Wnt信号通路活性以及用作药物，优选用于治疗癌症。
• Ionic liquid mediated one-pot synthesis of 6-aminouracils
  作者：Sunil S. Chavan、Mariam S. Degani

  DOI：10.1039/c1gc15940b

  日期：——

  A novel, one-pot synthesis of 6-aminouracils via in situ generated ureas and cyanoacetylureas in the presence of an ionic liquid catalyst, 1,1,3,3-tetramethylguanidine acetate, is described. The catalyst can be recycled for five consecutive runs without loss of activity. The mechanism for the ring closure of cyanoacetylurea to 6-aminouracil is also discussed.

  本文描述了一种新颖的一锅法合成6-氨基嘧啶-2-酮，方法是通过在离子液体催化剂1,1,3,3-四甲基尿嘧啶醋酸盐存在下原位生成的脲和氰乙酰脲。该催化剂可以连续循环使用五次而不失活。文中还讨论了氰乙酰脲环的闭合机制至6-氨基嘧啶-2-酮的过程。
• Carboxylic acid-catalyzed one-pot synthesis of cyanoacetylureas and their cyclization to 6-aminouracils in guanidine ionic liquid
  作者：Sunil S. Chavan、Rupesh U. Shelke、Mariam S. Degani

  DOI：10.1007/s00706-012-0810-9

  日期：2013.3

  AbstractA novel, one-pot, carboxylic acid-catalyzed synthesis of cyanoacetylureas via in situ generated ureas and their cyclization to 6-aminouracils in the presence of the guanidine-based ionic liquid 1,1,3,3-tetramethylguanidine lactate [TMG][Lac] is described. The ureas were synthesized from amines and potassium cyanate, which on reaction with cyanoacetic acid in the presence of acetic anhydride

  摘要在基于胍的离子液体1,1,3,3-四甲基胍乳酸盐[TMG]存在下，通过原位产生的脲经原位生成的脲及其环化成6-氨基尿嘧啶的新颖的一锅羧酸催化合成[ [描述]。脲是由胺和氰酸钾合成的，它们与氰基乙酸在乙酸酐存在下在同一罐中反应，得到氰基乙酰脲，然后在[TMG] [Lac]中作为溶剂和催化剂进行环化，得到6-氨基尿嘧啶。一锅法合成氰基乙酰脲，高效快速的环化反应，更高的收率，更短的反应时间，简便的后处理步骤以及离子液体的可回收性是该步骤的优势。 图形概要
• Tricyclic Pyrimidine Derivatives as Wnt antagonists
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP2266985A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention relates to compounds having the general formula (I) with the definitions of X1 - X3, Y1, Y2, L1, R1 and R2 given below and/or solvates, hydrates, esters and pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, the invention relates to the use of said compounds for modulating of the Wnt signalling pathway activity and their use as a medicament, preferably for the treatment of cancer.

  本发明涉及具有通式（I）的化合物，其中X1 - X3，Y1，Y2，L1，R1和R2的定义如下，以及/或其溶剂，水合物，酯和药学上可接受的盐。此外，本发明涉及使用上述化合物来调节Wnt信号通路活性以及它们作为药物的用途，优选用于治疗癌症。
• TRICYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES AS WNT ANTAGONISTS
  申请人：Fuchs Florian

  公开号：US20120157481A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to compounds having the general formula (I) with the definitions of X1-X3, Y1, Y2, L1, R1 and R2 given below and/or solvates, hydrates, esters and pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, the invention relates to the use of said compounds for modulating of the Wnt signalling pathway activity and their use as a medicament, preferably for the treatment of cancer.

  本发明涉及具有以下X1-X3，Y1，Y2，L1，R1和R2定义和/或其溶剂，水合物，酯和药物可接受的盐的通式（I）的化合物。此外，本发明涉及使用上述化合物调节Wnt信号通路活性以及它们作为药物的用途，优选用于治疗癌症。