3-N-Methylanilino cyclohexene | 53699-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-N-Methylanilino cyclohexene
• 英文别名: N-cyclohex-2-en-1-yl-N-methylaniline；(RS)-3-(N-methyl-N-phenylamino)cyclohex-1-ene
• CAS: 53699-69-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: WNQXNGXMOZMNCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-Methylanilino cyclohexene 在 palladium on activated charcoal mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 咔唑
  参考文献：
  名称：

  汞（II）介导的2-环己基-2'-烯基-N-甲基苯胺的杂环化

  摘要：

  在乙酸存在下，将乙酸中的2- [2'-环己烯基] -N-甲基苯胺与乙酸汞（II）环合，以优异的收率得到1-αIkoxy-1、2、3、4-四氢咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88767-5
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 环己烯 在 二叔丁基过氧化物 、 {[Cl₂NN]Cu}₂(μ-benzene) 作用下， 反应 24.0h， 以18%的产率得到3-N-Methylanilino cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  催化C ？芳香胺的H胺化

  摘要：

  苯胺加入俱乐部：一个β-二酮亚胺基铜（I）催化剂使C  ħ使用低催化剂载量，以排除氧化成氮烯ArNNAr苯胺的胺化（参见方案）。贫电子苯胺特别抗重氮形成，并参与强和未活化的CH键的胺化。N-烷基苯胺也参与CH胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201201921

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• Intermolecular hydroaminoalkylation of alkenes and dienes using a titanium mono(formamidinate) catalyst
  作者：Jaika Dörfler、Till Preuß、Christian Brahms、Dennis Scheuer、Sven Doye

  DOI：10.1039/c4dt03916e

  日期：——

  An easily accessible formamidinate ligand-bearing titanium complex initially synthesized by Eisen et al. is used as catalyst for intermolecular hydroaminoalkylation reactions of unactivated, sterically demanding 1,1- and 1,2-disubstituted alkenes and styrenes with secondary amines. The corresponding reactions, which have never been achieved with titanium catalysts before, take place with excellent

  Eisen等人最初合成的一种容易获得的带有甲酰胺基配体的钛配合物。该催化剂用作未活化的，空间上需要的1，1-和1，2-二取代的烯烃和苯乙烯与仲胺的分子间加氢氨基烷基化反应的催化剂。以前用钛催化剂从未实现过的相应反应以极好的区域选择性（高达99∶1）进行，此外，还首次描述了1，3-丁二烯与N-甲基苄基胺的相应反应。
• Transition Metal-Catalyzed C-H Amination Using Unactivated Amines
  申请人：Warren Timothy H.

  公开号：US20110213146A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  One aspect of the invention relates to a method of animation or amidation, comprising the step of combining a substrate, comprising a reactive C—H bond, and an amine or amide, comprising a reactive N—H bond, in the presence of an oxidizing agent and a metal-containing catalyst, thereby forming a product with a covalent bond between the carbon of the reactive C—H bond and the nitrogen of the reactive N—H bond.

  发明的一个方面涉及一种动画或酰胺化方法，包括将包含反应性C—H键的底物与包含反应性N—H键的胺或酰胺，在氧化剂和含金属催化剂的存在下结合，从而形成具有反应性C—H键的碳与反应性N—H键的氮之间的共价键的产物。
• 一种制备烯丙基胺类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107935860B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种制备烯丙基胺类化合物的方法，即以分子式为[(RNCH2CH2NR)CH][FeBr4]（R为叔丁基）的含1,3‑二叔丁基咪唑啉阳离子的离子型铁（III）配合物为催化剂、以过氧化二叔丁基为氧化剂，通过胺类化合物与烯丙基烃类化合物的氧化偶联反应来合成烯丙基胺类化合物。本发明适用范围广，不仅用于含有吸电子基团的芳香族胺，而对于含有供电子基团的芳香族胺也有效,这是由铁系催化剂实现的经胺类化合物和烯丙基烃类化合物的氧化偶联反应来制备烯丙基胺类化合物的第一例。
• Synthesis and Crystal Structures of N-Aryl-N-methylaminocyclohexanols
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、David S. Hewings、Wataru Kurosawa、James A. Lee、Melloney J. Morris、Paul M. Roberts、Amber L. Thompson、James E. Thomson

  DOI：10.1007/s10870-013-0460-8

  日期：2013.12

  N-Aryl-N-methylaminocyclohexanols 10–12 were synthesised and their crystal structures were studied by X-ray diffraction. Compound 10 crystallizes in the monoclinic space group Cc with cell parameters of a = 13.7366(2) Å, b = 13.7234(2) Å, c = 26.9057(5) Å, β = 93.0900(5)°, V = 5064.70(14) Å3 and Z = 16. Compound 11 crystallizes in the trigonal space group $$P\bar3}$$ with cell parameters of a = b = 25.4429(4) Å, c = 9.6417(2) Å, V = 5405.27(16) Å3 and Z = 18. Compound 12 crystallizes in the monoclinic space group P21/n with cell parameters of a = 9.9511(2) Å, b = 11.5777(2) Å, c = 20.5968(4) Å, β = 95.5037(9)°, V = 2362.04(8) Å3 and Z = 8. All three structures were characterised by arrays of hydrogen bonding interactions and these crystallographic studies revealed conformations of 10–12 which gave valuable information into the mechanism of the reaction during their formation. Crystals of (RS,RS,RS)-3-[N-methyl-N-(4'-methoxyphenyl)amino]cyclohexane-1,2-diol, (RS,RS,RS)-3-(N-methyl-N-phenylamino)cyclohexane-1,2-diol and (RS,RS,RS)-2-fluoro-6-(N-methyl-N-phenylamino)cyclohexan-1-ol were synthesised and their structures were studied by X-ray diffraction. .

  合成了N-芳基-N-甲氨基环己醇10-12，并通过X射线衍射研究了它们的晶体结构。化合物 10 在单斜空间群 Cc 中结晶，晶胞参数为 a = 13.7366(2) Å、b = 13.7234(2) Å、c = 26.9057(5) Å、β = 93.0900(5)°、V = 5064.70(14 ) Å3 和 Z = 16。化合物 11 在三角空间群 $$P\bar3}$$ 中结晶，晶胞参数为 a = b = 25.4429(4) Å, c = 9.6417(2) Å, V = 5405.27 (16) Å3 和 Z = 18。化合物 12 在单斜空间群 P21/n 中结晶，晶胞参数为 a = 9.9511(2) Å, b = 11.5777(2) Å, c = 20.5968(4) Å, β = 95.5037(9)°，V = 2362.04(8) Å3 和 Z = 8。所有三种结构均以氢键相互作用阵列为特征，这些晶体学研究揭示了 10-12 的构象，这为反应过程中的反应机制提供了有价值的信息。他们的形成。 (RS,RS,RS)-3-[N-甲基-N-(4'-甲氧基苯基)氨基]环己烷-1,2-二醇、(RS,RS,RS)-3-(N-甲基-)晶体合成了N-苯氨基)环己烷-1,2-二醇和(RS,RS,RS)-2-氟-6-(N-甲基-N-苯氨基)环己烷-1-醇，并通过X-研究了它们的结构射线衍射。 。