N-p-(methoxybenzenesulfonyl)-7-azabicyclo-[4.1.0]heptane | 198213-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-(methoxybenzenesulfonyl)-7-azabicyclo-[4.1.0]heptane
• 英文别名: 7-(4-Methoxyphenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 198213-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: SBXDIVCMMJBJIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘乙胺 、 N-p-(methoxybenzenesulfonyl)-7-azabicyclo-[4.1.0]heptane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到N1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-N-2-[1-(1-naphthyl)ethyl]cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel diamines having a casr modulating activity

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的二胺化合物，其中：A代表一般式(II)的A1或A2基团；B代表一般式(III)的B1或B2基团；X代表SO2、CH2、C═O或COO；YZ代表一般式CH(R25)—CH(R26)或CH(R27)═(R28)的基团，R1至R28，相同或不同，独立地代表氢或卤原子或烷基、环烷基、CN、NO2、羟基、芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基氨基、芳基氨基、芳基烷基氨基、二芳胺基、二芳基烷基氨基、三卤烷基或三卤烷氧基基团，其中在基团A1中，至少有一个基团R1、R2、R3、R4或R5代表氢原子，当其他四个不代表氢原子时，在基团B1中，至少有一个基团R13、R14、R15、R16或R17代表氢原子，当其他四个不代表氢原子时，以及它们与药学上可接受的酸盐形式，以外消旋混合物或其光学异构体形式。该发明还涉及它们的制备、含有它们的药物组合物以及它们作为CaSR活性调节剂的用途，特别是用于治疗涉及CaSR活性调节的心理疾病和障碍。

  公开号：

  US20050192317A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰胺 、 环己烯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 亚碘酰苯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到N-p-(methoxybenzenesulfonyl)-7-azabicyclo-[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  由碘基苯PhI = O介导的铜催化氮转移。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010968a

文献信息

• Preparation and evaluation of nitrene precursors (PhI=NSO2Ar) for the copper-catalyzed aziridination of olefins
  作者：Mikael J. Södergren、Diego A. Alonso、Ashutosh V. Bedekar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01589-x

  日期：1997.9

  of different [N-(arenesulfonyl)imino]phenyliodinones is described, along with an evaluation of their utility as nitrene precursors for the copper-catalyzed aziridination of different olefins. The best results were obtained with p-NO2-C6H4SO2N=IPh and p-MeO-C6H4SO2N=IPh, both of which were found superior to PhI=NTs, which previously has been the reagent of choice for this type of reaction. The corresponding

  描述了不同的[ N-（芳烃磺酰基）亚氨基]苯基碘丁酮的制备，以及对它们作为用于铜催化的不同烯烃的氮烯前体的效用的评价。使用p -NO 2 -C 6 H 4 SO 2 N = IPh和p -MeO-C 6 H 4 SO 2 N = IPh获得了最佳结果，这两个结果均优于以前被认为是PhI = NTs的情况。这类反应的选择试剂。使用1.0当量的烯烃和1.5当量的腈前体，可以以良好至极好的收率（60-99％）获得相应的氮丙啶衍生物。
• Organic Dye-Sensitized Nitrene Generation: Intermolecular Aziridination of Unactivated Alkenes
  作者：Dennis Dam、Nathan R. Lagerweij、Katharina M. Janmaat、Ken Kok、Elisabeth Bouwman、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02709

  日期：2024.3.1

  intermediates, and several synthetic strategies for the direct aziridination of alkenes have been introduced. However, many of these strategies require an excess of activated alkene, suffer from competing side-reactions, have limited functional group tolerance, or involve precious transition metal-based catalysts. Herein, we demonstrate the direct aziridination of alkenes by combining sulfonyl azides as a triplet

  氮丙啶是重要的结构基序和中间体，并且已经介绍了几种直接进行烯烃氮丙啶化的合成策略。然而，许多这些策略需要过量的活化烯烃，遭受竞争性副反应，官能团耐受性有限，或者涉及贵重过渡金属基催化剂。在此，我们通过将磺酰叠氮化物作为三线态氮烯源与催化量的用作光敏剂的有机染料相结合，证明了烯烃的直接氮丙啶化。我们展示了磺酰叠氮化物的性质与光敏剂的三重激发态能量相结合如何影响氮丙啶化产率，并提供了一个机制原理来解释观察到的反应产率对有机染料性质的依赖性，以及磺酰叠氮试剂。优化的反应条件使得能够以烯烃作为限制试剂，对结构多样且复杂的带有各种官能团的烯烃进行氮丙啶化。
• Copper-Catalyzed Nitrogen Transfer Mediated by Iodosylbenzene PhIO
  作者：Philippe Dauban、Laurent Sanière、Aurélie Tarrade、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ja010968a

  日期：2001.8.1
• Novel diamines having a casr modulating activity
  申请人：Dauban Marcel Philippe

  公开号：US20050192317A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The invention concerns diamines of general formula (I), wherein: A represents a group A1 or A2 of general formula (II); B represents a group B1 or B2 of general formula (III); X represents a SO 2 , CH 2 , C═O or COO; Y Z represents a group of formula CH(R25)—CH(R26) or CH(R27)═(R28), and R1 to R28, identical or different, represent independently of one another, a hydrogen or halogen atom or an alkyl, cycloalkyl, CN, NO 2 , hydroxy, aryl, aralkyl, alkoxy, aryloxy, amino, alkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino, arylamino, arylalkylamino, diarylamino diarylalkylamino, trihalogenoalkyl or trihalogenoalkoxy group, provided that in the group A1, at least one of the radicals R1, R2, R3, R4 or R5 represents the hydrogen atom when the other four do not represent the hydrogen atom and in the group B1, at least one of the radicals R13, R14, R15, R16 or R17 represents the hydrogen atom when the other four do not represent the hydrogen atom, and their salts with a pharmaceutically acceptable acid, in the form of racemic mixture or their optically pore isomers. The invention also concerns their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use as CaSR activity modulator and as medicine particularly designed for the treatment of psychological diseases and disorders involving CaSR activity modulation.

  本发明涉及一般式(I)的二胺化合物，其中：A代表一般式(II)的A1或A2基团；B代表一般式(III)的B1或B2基团；X代表SO2、CH2、C═O或COO；YZ代表一般式CH(R25)—CH(R26)或CH(R27)═(R28)的基团，R1至R28，相同或不同，独立地代表氢或卤原子或烷基、环烷基、CN、NO2、羟基、芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基氨基、芳基氨基、芳基烷基氨基、二芳胺基、二芳基烷基氨基、三卤烷基或三卤烷氧基基团，其中在基团A1中，至少有一个基团R1、R2、R3、R4或R5代表氢原子，当其他四个不代表氢原子时，在基团B1中，至少有一个基团R13、R14、R15、R16或R17代表氢原子，当其他四个不代表氢原子时，以及它们与药学上可接受的酸盐形式，以外消旋混合物或其光学异构体形式。该发明还涉及它们的制备、含有它们的药物组合物以及它们作为CaSR活性调节剂的用途，特别是用于治疗涉及CaSR活性调节的心理疾病和障碍。