1-hexen-2-yl 4-chlorobenzoate | 107820-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hexen-2-yl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: Hex-1-en-2-yl 4-chlorobenzoate
• CAS: 107820-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: ZHBLJGKFPZPFGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸丁酯 、 1-hexen-2-yl 4-chlorobenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到n-butyl (4-chloro-benzoyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparations of acylamides, acylcarbamates and acylureas from alk-1-en-2-yl esters

  摘要：

  Acylamides, acylcarbamates and acylureas have been synthesized by acylation of amides, carbamates and ureas sodium salts with alk-1-en-2-yl esters prepared with [Ru(mu-O2CH)(CO)(2)(PPh(3))](2) as catalyst.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00666-v
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 对氯苯甲酸 在 马来酸酐 、 三丁基膦 、 bis(ν⁵-cyclooctadienyl)ruthenium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1-hexen-2-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed selective addition of carboxylic acids to alkynes. A novel synthesis of enol esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a024

文献信息

• Ruthenium(IV)-Catalyzed Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes in Aqueous Medium
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、José Gimeno

  DOI：10.1021/om1010325

  日期：2011.2.28

  promote the selective Markovnikov addition of both aromatic and aliphatic carboxylic acids to a large variety of terminal alkynes, enynes, and diynes as well as propargylic alcohols. In this way, a wide number of enol esters and β-oxo esters could be synthesized in moderate to good yields under mild conditions (60 °C) in an aqueous medium.

  二聚的双（烯丙基）合钌（IV）配合物[的RuCl（μ-Cl）的（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]（C 10 H ^ 16 = 2,7-二甲-2,6-二烯-1,8-二基）（5）和单核几个物种的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（L）]（L =二电子给体配体）（6）衍生的从5起已检查过使用水作为绿色反应介质将羧酸加成到末端炔烃上的催化剂。在活动和区域选择性方面的最佳结果与单核获得衍生物的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PPH 3）]（6A），这是能够促进选择性Markovnikov加成芳族和脂族羧酸都可以用于各种末端炔烃，烯炔和二炔以及炔丙醇。以此方式，可以在温和条件下（60℃）在水性介质中以中等至良好的产率合成大量的烯醇酯和β-氧代酯。
• Microwave-Assisted Synthesis of Vinyl Esters through Ruthenium-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：François Nicks、Lionel Libert、Lionel Delaude、Albert Demonceau

  DOI：10.1071/ch08480

  日期：——

  A rapid and efficient method is described for the selective synthesis of enol esters via the microwave-accelerated addition of carboxylic acids to terminal alkynes. The method employs the readily available [RuCl2(p-cymene)(PPh3)] complex as catalyst without the need of bases, and reactions are complete in 20 min.

  描述了一种快速有效的方法，用于通过微波促进羧酸加成至末端炔烃来选择性合成烯醇酯。该方法使用易于获得的[RuCl 2（对-cymene）（PPh 3）]络合物作为催化剂，无需碱，反应在20分钟内完成。
• Catalytic activity assessment of [RuCl2 (p-cymene) (PTA)] in the synthesis of enol esters
  作者：Eric Musengimana、Claver Fatakanwa

  DOI：10.1007/s13738-015-0732-7

  日期：2016.2

  The addition of carboxylic acids onto 1-hexyne was catalyzed by [RuCl2 (p-cymene) (PTA)] complex to give enol esters. Accordingly, the Markovnikov addition-type product was selectively obtained. The microwave-assisted reactions at 160 °C confirmed the influence of the temperature, where quantitative to excellent yields were obtained in 30 min. The catalyst loading test proved that [RuCl2 (p-cymene) (PTA)] complex can be efficiently used with a 1/1500 ratio to carboxylic acid providing the TON value of 1500.

  通过催化[RuCl2 (p-cymene) (PTA)]复合物将羧酸加成到1-己炔，生成烯醇酯。因此，选择性获得了马尔科尼科夫加成型产物。160°C的微波辅助反应确认了温度的影响，30分钟内获得了定量到优异的产率。催化剂负载测试证明[RuCl2 (p-cymene) (PTA)]复合物可以高效地以1/1500的比例与羧酸结合，提供了1500的单位转化数（TON）。
• 氮杂环卡宾羧酸根双齿配体、双齿钌配合物和 制备方法及其催化羧酸-炔烃加成的应用
  申请人：首都师范大学

  公开号：CN111606855B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开氮杂环卡宾羧酸根双齿配体和双齿钌配合物、制备方法及其催化羧酸‑炔烃加成的应用，以咪唑及其衍生物和氯乙酸甲酯为原料，合成含咪唑鎓基的双齿配体，氮杂环卡宾螯合配体通过转移金属化，得到氮杂环卡宾羧酸根双齿钌配合物；以氮杂环卡宾羧酸根双齿钌配合物为催化剂，催化分子内或分子间的羧酸‑炔烃加成反应。本发明所提供的配合物具有良好的羧酸‑炔烃加成反应催化活性，尤其是分子内加成反应，温度更温和，催化产率更高。首次使用介离子型氮杂环卡宾‑钌配合物来催化羧酸‑炔烃的加成反应。
• Ruthenium-catalyzed selective addition of carboxylic acids to alkynes. A novel synthesis of enol esters
  作者：Takeaki Mitsudo、Yoji Hori、Yasushi Yamakawa、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00387a024

  日期：1987.5