ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxobutanoate | 85918-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-4-(4-fluorophenyl)butyrate；Ethyl-2-oxo-4-(4-fluoro-phenyl)butyrate
• CAS: 85918-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• 分子量: 224.232
• InChiKey: WZCTWAOEGUCKSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxobutanoate 在 baker's yeast (saccaromyces cerevisiae) 、 水 、 氢气 、 alpha-氯乙酰苯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  减少微生物的立体化学控制。第31部分：在选定的反应条件下通过面包酵母还原2-氧代-4-芳基丁酸烷基酯

  摘要：

  已证明在水-有机溶剂中用苯甲酰氯处理面包酵母是抑制α-羟基酯还原中提供α-羟基酯的（S）-对映异构体的酶的有效方法。该方法对于全细胞系统生产具有高化学产率和高对映体过量的（R）产物是有效的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00277-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴乙基苯 、 草酸二乙酯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  原位化学选择氧化膦还原of两性离子与α-酮酸酯的催化环化反应

  摘要：

  报告了Huisgen两性离子与α-酮酸酯衍生物之间催化环化反应的第一个例子。苯硅烷与亚化学计量的双（对硝基苯基）磷酸酯/二异丙基乙胺的使用被证明对于原位还原反应过程中形成的氧化膦至关重要。将优化的方案应用于烷基或芳基酮酸酯，根据底物的取代方式提供相应的环加合物或the衍生物，并以中等至良好的收率（高达80％的收率，18个实例）提供。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00426

文献信息

• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。
• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA NADPH OXYDASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ORFAN BIOTECH INC

  公开号：WO2019133813A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention provides pyrazoles, isoxazoles, isothiazoles, thiadiazoles, and pyridazines according to Formula I as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Pharmaceutical compositions and methods for treating primary hyperoxaluria, type I (PH) and kidney stones are also described.

  本发明提供了根据以下公式描述的吡唑，异噁唑，异噻唑，噻二唑和吡啶并其药用可接受盐。还描述了用于治疗一型原发性高草酸尿症（PH）和肾结石的药物组合物和方法。
• Asymmetric Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted α‐Amino Esters from α‐Ketoesters via Imine Reductase‐Catalyzed Reductive Amination
  作者：Peiyuan Yao、James R. Marshall、Zefei Xu、Jesmine Lim、Simon J. Charnock、Dunming Zhu、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.202016589

  日期：2021.4.12

  N‐Substituted α‐amino esters are widely used as chiral intermediates in a range of pharmaceuticals. Here we report the enantioselective biocatalyic synthesis of N‐substituted α‐amino esters through the direct reductive coupling of α‐ketoesters and amines employing sequence diverse metagenomic imine reductases (IREDs). Both enantiomers of N‐substituted α‐amino esters were obtained with high conversion

  N-取代的 α-氨基酯广泛用作一系列药物中的手性中间体。在这里，我们报道了使用序列不同的宏基因组亚胺还原酶（IRED）通过α-酮酯和胺的直接还原偶联来对映选择性生物催化合成N-取代的α-氨基酯。在温和的反应条件下，得到了两种N-取代的α-氨基酯对映体，具有高转化率和优异的对映选择性。此外，>20 还进行了不同的制备规模转换，突出了该系统的可扩展性。
• Cross-Aldol Reaction of Activated Carbonyls with Nitrosocarbonyl Intermediates: Stereoselective Synthesis toward α-Hydroxy-β-amino Esters and Amides
  作者：Sumitava Mallik、Vinod Bhajammanavar、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01721

  日期：2017.7.21

  practical and flexible strategy toward α-hydroxy-β-amino esters and amides, which are important biological motifs, based on an organocatalytic cross-aldol reaction of in situ-generated nitrosocarbonyl intermediates followed by hydrogenation is presented. The protocol features operational simplicity, high yields, a wide substrate scope, and high regio- and diastereoselectivity profiles. The utility of

  基于原位生成的亚硝基羰基中间体的有机催化交叉羟醛反应，然后氢化，提出了一种重要的生物学基序-α-羟基-β-氨基酯和酰胺的实用且灵活的策略。该协议具有操作简便，产率高，底物范围广，区域选择性和非对映选择性高的特点。通过Bestest类似物的合成和吲哚的形成展示了该方法的实用性。
• Amino acid derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04472380A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  There are disclosed processes for preparing carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as angiotension converting enzyme (ACE) inhibitors and as antihypertensives and pharmaceutical compositions containing these carboxyalkyl dipeptide compounds in combination with another antihypertensive and/or diuretic compound.

  本发明公开了制备羧基烷基二肽衍生物及其相关化合物的方法，这些化合物可用作血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和降压剂，并且与另一种降压剂和/或利尿剂化合物结合在一起的药物组合物中含有这些羧基烷基二肽化合物。