ethyl 2-oxo-2-(2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acetate | 1352630-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-(2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-2-(2-pyrrolidin-1-ylphenyl)acetate
• CAS: 1352630-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: MKXHHALTXFLGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-2-(2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acetate 在 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多次氢转移快速合成多取代的吲哚

  摘要：

  本文描述了经由多个氢转移的快速构造的多取代的吲哚骨架。当在1.0当量的脱水剂存在下用催化量的TiCl 4处理邻氨基酮酸酯时，三种类型的氢转移过程（[1,5]-氢化物转移，质子转移和[1,2]-发生氢化物转移，得到各种3-烷氧基羰基吲哚。进一步的研究表明，由[1,2]-烷基取代而不是[1,2]-氢化取代，从底物中得到3-烷基吲哚，其具有具有与氮原子相邻的叔碳的氨基。

  DOI：

  10.1039/c8cc07009a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)吡咯烷 、 草酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以71%的产率得到ethyl 2-oxo-2-(2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric sp3 C–H functionalization via a chiral Brønsted acid-catalyzed redox reaction for the synthesis of cyclic aminals

  摘要：

  An organocatalytic asymmetric tandem 1,5-hydride transfer/ring closing reaction of o-aminobenzoketones with anilines to give cyclic aminals in fairly good diastereo- and enantioselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.062

文献信息

• Copper-catalyzed intramolecular redox reaction: Asymmetric synthesis of chiral 2-(1H-pyrrol-1-yl)-mandelic acid esters
  作者：Hong-Jin Du、Chao Lin、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.024

  日期：2018.12

  An efficient approach to chiral α-hydroxy acid esters by Lewis acid-mediated asymmetric [1,5]-hydride shift and isomerization of 2-(3-pyrroline-1-yl)arylketone acid ester has been achieved in up to 96% yield and 94% ee. This protocol would be applied in the synthesis of chiral α-hydroxy acid derivatives with simplicity and high enantioselectivity.

  通过路易斯酸介导的2-（3-吡咯啉-1-基）芳基酮酸酯的不对称[1,5]-氢化物移位和异构化的手性α-羟基酸酯的有效方法已获得高达96％的产率和94％ee。该方案可用于合成具有简单性和高对映选择性的手性α-羟基酸衍生物。
• Controllable Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles via Hydride Transfer Strategy-Enabled Formal [5 + 1] and [5 + 2] Cyclizations
  作者：Ying Dong、Fangzhi Hu、Huixin Wu、Feng-Wei Guo、Liang Wang、Feng-Yu Du、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03986

  日期：2024.1.12

  The Brønsted acid-controlled switchable synthesis of indoline-fused tetrahydroquinolines and indole-fused benzazepines was developed through hydride transfer-enabled formal [5 + 1] and [5 + 2] cyclization reactions from indoles and N-alkyl o-aminobenzoketones. Indoline, furanone, and tetrahydroquinoline hybridized pentacyclic products were unprecedentedly accessed via a cascade condensation/hydride

  通过氢化物转移使吲哚和N-烷基邻氨基苯甲酮进行形式 [5 + 1] 和 [5 + 2] 环化反应，开发了二氢吲哚稠合四氢喹啉和吲哚稠合苯并氮卓的布朗斯台德酸控制可转换合成。通过级联缩合/氢化物转移/脱芳构化-环化/脱乙基化/亲核加成过程前所未有地获得了二氢吲哚、呋喃酮和四氢喹啉杂化五环产物。此外，还实现了未开发的氢化物转移涉及的[5+2]环化，用于直接构建吲哚稠合苯并氮杂卓。
• 一种吲哚啉并呋喃酮骨架制备方法与除草作用的应用
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN117624183A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种吲哚啉并呋喃酮类骨架及其合成方法和应用。本发明提供了吲哚啉并呋喃酮类结构。本发明提供了其合成方法，包括以下步骤：将含有吲哚骨架的一元合成子与邻四氢吡咯苯甲酰甲酸乙酯在溶剂中混合均匀，酸性条件下，在50～100℃条件下反应，制得吲哚啉并呋喃酮类化合物。本发明提供了一种药物组合物。本发明还提供了吲哚啉并呋喃酮类骨架在制备作为除草剂及治疗癌症等药物中的应用。本发明提供的一种高效合成吲哚啉并呋喃酮类化合物的方法，将含有吲哚骨架的一元合成子与邻四氢吡咯苯甲酰甲酸乙酯通过[5+1]环化反应实现了吲哚啉并呋喃酮类骨架的高效构建。
• Expeditious synthesis of multisubstituted indoles <i>via</i> multiple hydrogen transfers
  作者：Taira Yoshida、Keiji Mori

  DOI：10.1039/c8cc07009a

  日期：——

  types of hydrogen transfer processes ([1,5]-hydride shift, proton transfer, and [1,2]-hydride shift) occurred to give various 3-alkoxycarbonylindoles. Further study revealed that a [1,2]-alkyl shift instead of a [1,2]-hydride shift proceeded to afford 3-alkylindoles from the substrates with an amino group having tertiary carbons adjacent to a nitrogen atom.

  本文描述了经由多个氢转移的快速构造的多取代的吲哚骨架。当在1.0当量的脱水剂存在下用催化量的TiCl 4处理邻氨基酮酸酯时，三种类型的氢转移过程（[1,5]-氢化物转移，质子转移和[1,2]-发生氢化物转移，得到各种3-烷氧基羰基吲哚。进一步的研究表明，由[1,2]-烷基取代而不是[1,2]-氢化取代，从底物中得到3-烷基吲哚，其具有具有与氮原子相邻的叔碳的氨基。
• Asymmetric sp3 C–H functionalization via a chiral Brønsted acid-catalyzed redox reaction for the synthesis of cyclic aminals
  作者：Yu-Ping He、Yu-Liu Du、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.062

  日期：2011.12

  An organocatalytic asymmetric tandem 1,5-hydride transfer/ring closing reaction of o-aminobenzoketones with anilines to give cyclic aminals in fairly good diastereo- and enantioselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.