6-methyl-1,4-diphenylpyrimidin-2(1H)-one | 74152-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-1,4-diphenylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,4-phenyl-6-methyl-2(1H)-pyrimidinone；6-Methyl-1,4-diphenylpyrimidin-2-one
• CAS: 74152-13-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: JSWWHSFRAIRVLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  404.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,4-diphenylpyrimidin-2(1H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-甲基-1,4-二苯基嘧啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  通过1-芳基-4,6-二取代的嘧啶-2（1 H）-ones的转化合成二亚胺的新方法

  摘要：

  当将1-芳基-4,6-二取代的嘧啶2-2（1 H）-酮（3）处理后，二价亚胺（4）是合成杂环的通用起始原料，并以合理的收率获得。光化学和热的醇盐。如此获得的二亚胺（4），当用二硫化碳处理时，得到1，3-噻嗪-2-硫酮（8）和/或1-芳基嘧啶-2（1H）-硫酮（9）。

  DOI：

  10.1039/p19820002149
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-methyl-3,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one 在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到6-methyl-1,4-diphenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Katoh, Akira; Yokota, Yuko, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 285 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of pyrimidin-2(1H)-ones and -thiones with organometallic compounds. Regioselective preparation of dihydropyrimidin-2(1H)-ones and -thiones
  作者：Choji Kashima、Akira Katoh、Yuko Yokota、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810000489

  日期：——

  6-Dimethyl-1-phenylpyrimidin-2(1H)-one (1) reacted with methylmagnesium iodide to afford 4,6,6-trimethyl-1-phenyl-3,6-dihydropyrimidin-2(1H)-one (8a) selectively; compound (1) reacted with methyl-lithium to give mainly 4,4,6-trimethyl-1-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (8b). The reactions of various pyrimidin-2(1H)-ones and -thiones with organometallic compounds, and the influence of bulkiness

  4,6-二甲基-1-苯基嘧啶-2（1 H）-一（1）与甲基碘化镁反应，得到4,6,6-三甲基-1-苯基-3,6-二氢嘧啶-2（1 H）-一（8a）选择性地；化合物（1）与甲基锂反应，主要得到4,4,6-三甲基-1-苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一（8b）。还讨论了各种嘧啶2-2 （1 H）-酮和-硫酮与有机金属化合物的反应，以及烷基的庞大度对产物比率的影响。
• Controlled reduction of pyrimidin(e)-2(1H)-ones and -thiones with metal hydride complexes. Regioselective preparation of dihydro- and tetrahydro-pyrimidin-2(1H)-ones and the corresponding thiones
  作者：Choji Kashima、Akira Katoh、Yuko Yokota、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810001622

  日期：——

  6-Trisubstituted pyrimidin-2(1H)-ones were easily reduced with sodium borohydride to give mixtures of 3-aryl-3,4-dihydro-, 1-aryl-3,4-dihydro-, and 3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2(1H)-ones. The ratio of the three products was dramatically dependent on the reaction conditions and on the nature of the 4- and 6-substituents in the pyrimidine ring. The reaction with lithium aluminium hydride is also discussed.

  1,4,6-三取代的嘧啶-2（1 H）-很容易用硼氢化钠还原，得到3-芳基-3,4-二氢-，1-芳基-3,4-二氢和3的混合物，4,5,6-四氢嘧啶-2（1 H）-ones。三种产物的比例极大地取决于反应条件以及嘧啶环中4-和6-取代基的性质。还讨论了与氢化锂铝的反应。
• Synthesis of 1,4,6-Trisubstituted 2[1H]-Pyrimidineselenones
  作者：Alicja Zylewska、Waldemar Tejchman、Maria J. Korohoda、Marek Zylewski

  DOI：10.3987/com-03-9865

  日期：——

  1,6-Diaryl-4-methyl-2[1H]-pyrimidineselenones and 1,4-diaryl-6methyl-2[1H]-pyrimidineselenones were synthesised by treatment of appropriate pyrimidinethiones with gaseous H2Se. 2D NMR spectroscopic studies were conducted to obtain conformations of the newly synthesised derivatives.
• Katoh, Akira; Kashima, Choji; Omote, Yoshimori, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 12, p. 2283 - 2286
  作者：Katoh, Akira、Kashima, Choji、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Katoh, Akira; Omote, Yoshimori; Kashima, Choji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 2942 - 2946
  作者：Katoh, Akira、Omote, Yoshimori、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——