methyl (15S,16R,18R)-16-amino-15-methyl-3-oxo-28-oxa-4,14,19-triazaoctacyclo[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]octacosa-1,6,8,10,12,20,22,24,26-nonaene-16-carboxylate | 173738-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (15S,16R,18R)-16-amino-15-methyl-3-oxo-28-oxa-4,14,19-triazaoctacyclo[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]octacosa-1,6,8,10,12,20,22,24,26-nonaene-16-carboxylate
• CAS: 173738-89-1
• 化学式: C₂₇H₂₂N₄O₄
• 分子量: 466.496
• InChiKey: HTRURDZTUAFNNG-SOLYNIJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (15S,16R,18R)-16-amino-15-methyl-3-oxo-28-oxa-4,14,19-triazaoctacyclo[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]octacosa-1,6,8,10,12,20,22,24,26-nonaene-16-carboxylate 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到(15S,16R,18R)-16-amino-15-methyl-3-oxo-28-oxa-4,14,19-triazaoctacyclo[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]octacosa-1,6,8,10,12,20,22,24,26-nonaene-16-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76394

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  TAN-1030A 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以130 mg的产率得到methyl (15S,16R,18R)-16-amino-15-methyl-3-oxo-28-oxa-4,14,19-triazaoctacyclo[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]octacosa-1,6,8,10,12,20,22,24,26-nonaene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择性贝克曼型重排导致环收缩

  摘要：

  在新的立体定向反应中，已知的肟TAN-1030A引起环收缩，从而生成与代谢物K-252a密切相关的化合物2。通过与K-252a的光谱比较来阐明该结构。该化合物强烈抑制蛋白激酶C，IC 50值为0.18μM。该反应表明TAN-1030A是K-252的生物合成前体。通过比较CD光谱确定了K-252a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00978-7

文献信息

• New stereoselective beckmann-type rearrangement leading to ring contraction
  作者：Andreas Fredenhagen、Heinrich H. Peter

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00978-7

  日期：1996.1

  In a new stereospecific reaction the known oxime TAN-1030A gave rise to a ring contraction to yield compound 2 closely related to the metabolite K-252a. The structure was elucidated by spectroscopic comparison with K-252a. The compound strongly inhibited protein kinase C with IC50 values of 0.18 μM. This reaction suggests that TAN-1030A is a biosynthetic precursor of K-252. The absolute stereochemistry

  在新的立体定向反应中，已知的肟TAN-1030A引起环收缩，从而生成与代谢物K-252a密切相关的化合物2。通过与K-252a的光谱比较来阐明该结构。该化合物强烈抑制蛋白激酶C，IC 50值为0.18μM。该反应表明TAN-1030A是K-252的生物合成前体。通过比较CD光谱确定了K-252a的绝对立体化学。
• WO2008/76394
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——