2-(phenylthio)-1,4-dioxane | 173724-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)-1,4-dioxane
• 英文别名: 2-Phenylsulfanyl-1,4-dioxane
• CAS: 173724-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: QWCMZBZIUZHLMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1,4-dioxane 、 5-O-tert-butyldimethylsilylavermectin B1a monosaccharide 在 3 A molecular sieve 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-OTBDMS-4'-O-([1,4]dioxan-2-yl)-Avermectin B₁a monosaccharide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AVERMECTIN B1 AND AVERMECTIN B1 MONOSACCHARIDE DERIVATIVES HAVING AN ALKOXYMETHYL SUBSTITUENT IN THE 4"- OR 4'-POSITION
  [FR] DERIVES DE MONOSACCHARIDE D'AVERMECTINE B1 ET DERIVES D'AVERMECTINE B1 POSSEDANT UNE SUBSTITUANT ALKOXYMETHYLE EN POSITION 4' OU 4''

  摘要：

  所描述的是一种化合物，其化学式为（I）：其中n为0或1；A-B为-CH=CH-或-CH2-CH2-；R1为C1-C12烷基，C3-C8环烷基或C2-C12烯基；R2例如为C1-C12烷基，C2-C12烯基或C2-C12炔基；它们可以选用从OH，卤素，CN，-N3，-N02，C3-C8环烷基，莽环烯基，C3-C8卤代环烷基，Cl-C12烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基，C3-C8环烷氧基，C1-C12卤代烷氧基，C1-C12烷基硫醚，C3-C8环烷基硫醚，C1-C12卤代烷基硫醚，Cl-C12烷基亚砜基，C3-C8环烷基亚砜基，C1-C12卤代烷基亚砜基，C3-C8卤代环烷基亚砜基，Cl-C12烷基磺酰基，C3-C8环烷基磺酰基，C1-C12卤代烷基磺酰基，C3-C8卤代环烷基磺酰基，-NR4R6，-X-C（=Y）-R4，-X-C（=Y）-Z-R4，-P（=O）（OCl-C6-烷基）2，芳基，杂环基，芳氧基，芳硫基和杂环氧基等五种取代基；R3例如为H，C1-C12烷基或C1-C12烷基，可选用取代基，适用于E/Z异构体，E/Z异构体混合物和/或互变异构体，在自由形式或盐形式中；一种制备和使用这些化合物及其互变异构体的方法；其活性成分选自这些化合物及其互变异构体的杀虫剂；以及制备这些化合物和组合物的方法和用途。

  公开号：

  WO2004056844A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 二苯二硫醚 在 叔丁基过氧化氢 、 Acridine Red 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-(phenylthio)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A啶红为光催化剂的二硫化物在醚的α-C（sp 3）–H处可见光诱导的直接硫代化

  摘要：

  利用a啶红作为新型光催化剂，开发了一种简单有效的方法，该方法通过可见光诱导的醚与二芳基二硫化物在α-C（sp 3）-H上的直接硫醇化反应制备α-芳基硫醚。该反应在环境条件下发生，并且以高至优异的产率产生了相应的产物，而忽略了二硫化物的空间效应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00304

文献信息

• Efficient C−S Bond Formation by Direct Functionalization of C( <i>sp</i> ³ )−H Bond Adjacent to Heteroatoms under Metal‐Free Conditions
  作者：Feng Zhao、Qi Tan、Dahan Wang、Jinjin Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900666

  日期：2019.9.3

  A simple and efficient method for the formation of C−S bond via direct functionalization of C(sp3)−H bond adjacent to heteroatoms was described under metal‐free conditions. In this work, stable and easily accessible sodium sulfinates were used as the thiolating agents to afford various aryl thioethers in moderate to excellent yields. Mechanistic explorations show that a radical pathyway is possibly

  一种用于形成C-S键的简单且有效的方法通过的C直接官能（SP 3）-H相邻杂原子键被无金属的条件下进行说明。在这项工作中，使用稳定且易于获得的亚磺酸钠作为硫醇化剂，以中等至极好的收率提供了各种芳基硫醚。机制探索表明，在转换过程中可能涉及到根本的途径。
• Metal-Free Oxidative C(sp³)–H Bond Thiolation of Ethers with Disulfides
  作者：Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan、Jian-nan Xiang

  DOI：10.1021/ol402281f

  日期：2013.9.20

  A novel method for the preparation of alkyl aryl sulfides through direct oxidation thiolation of commercial ethers with diaryl disulfides using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant without a metal catalyst was established. The C(sp3)–H bond in various ethers was successfully converted into a C–S bond, and the corresponding sulfides were achieved with moderate to high yields.

  建立了一种新的方法，该方法通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，在不使用金属催化剂的情况下，用二芳基二硫化物直接氧化商业化的醚与二芳基二硫化物来制备烷基芳基硫化物。在各种醚中的C（sp 3）-H键成功地转化为C-S键，并以中等至高产率获得了相应的硫化物。
• 一种烷基硫醚化合物的合成方法
  申请人：山东领海生物科技有限公司

  公开号：CN113061104B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明属于有机化合物合成技术领域，提供了一种制备烷基硫醚化合物的新颖方法。该方法在酸、光照条件下，利用有机亚磺酸化合物与烷烃的直接偶联，实现硫醚化合物的直接合成制备。本发明采用烷烃C‑H键的直接硫醚化方法，无需提前配置反应官能团，大大缩短硫醚化合物的合成反应步骤，原料廉价易得，条件温和绿色，操作简便安全，具有较高的经济前景。
• TBHP-Mediated Oxidative Cross-Coupling of Disulfides with Ethers through a C(sp³)-H Thiolation Process
  作者：Ya-Ping Hu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1080/00397911.2014.888081

  日期：2014.7.18

  Abstract A new tert-butyl hydroperoxide (TBHP)–mediated oxidative cross-coupling of disulfides with ethers is presented for the synthesis of etherified sulfides. This method is achieved by a C(sp3)-H thiolation strategy under metal-free conditions and provides a simple route to constructing the C-S bonds. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 提出了一种新的叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 介导的二硫化物与醚的氧化交叉偶联，用于合成醚化硫化物。该方法是在无金属条件下通过 C(sp3)-H 硫醇化策略实现的，并提供了构建 CS 键的简单途径。图形概要
• Photoinduced C(sp³)–H Chalcogenation of Amide Derivatives and Ethers via Ligand-to-Metal Charge-Transfer
  作者：Ben Niu、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Taylor E. Casey、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01505

  日期：2022.7.1

  A photoinduced, iron(III) chloride-catalyzed C–H activation of N-methyl amides and ethers leads to the formation of C–S and C–Se bonds via a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process. This methodology converts secondary and tertiary amides, sulfonamides, and carbamates into the corresponding amido-N,S-acetal derivatives in good yields. Mechanistic work revealed that this transformation proceeds

  N-甲基酰胺和醚的光诱导、氯化铁(III)催化的C-H活化导致通过配体到金属电荷转移(LMCT)过程形成C-S和C-Se键。该方法以良好的收率将仲酰胺和叔酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯转化为相应的酰胺基-N,S-缩醛衍生物。机理工作表明，这种转变是通过涉及氯自由基中间体的氢原子转移（HAT）进行的。