1,4-dioxan-2-yl biphenyl-4-carboxylate | 1597710-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl biphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: 1,4-dioxan-2-yl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；1,4-Dioxan-2-yl 4-phenylbenzoate；1,4-dioxan-2-yl 4-phenylbenzoate
• CAS: 1597710-65-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IGIYVYFPAQWCLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 4-苯基苯甲酸 在 二叔丁基过氧化物 、 [(5,10,15-tris(pentafluorophenyl)corrolate)copper(III)] 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1,4-dioxan-2-yl biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜Corrole催化的C（sp

  摘要：

  铜络合物首先被用作催化剂，通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）的交叉脱氢偶联（CDC）反应，将环醚和羧酸的非反应性C（sp 3 ）-H键氧化酯化。各种各样的羧酸都可以与环醚反应，具有良好或优异的收率，这表明铜盐是CDC反应的一种有希望的新型催化剂。在克级测试下，仅以0.01％的催化剂负载量，周转数（TON）即可达到8400，收率达到84％，这证明了其实际用途。

  DOI：

  10.3987/com-21-14408

文献信息

• Synthesis of α-acyloxy ethers via direct esterification of carboxylic acids with ethers under metal-organic framework catalysis
  作者：Phuong T.M. Ha、Thuan D. Le、Son H. Doan、Tung T. Nguyen、Nhan T.H. Le、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.040

  日期：2017.10

  verified, and α-acyloxy ethers were not produced via the contribution of leached iron species. The framework catalyst was reutilized many times for the transformation without a remarkable decline in catalytic activity. According to our best knowledge, this is the first heterogeneous catalytic approach towards the synthesis of α-acyloxy ethers via direct esterification of carboxylic acids with C(sp3)H bonds

  合成了铁有机骨架MOF-235，并将其用作通过具有C（sp 3）H键的羧酸直接酯化合成α-酰氧基醚的有效多相催化剂。在直接酯化反应中，铁基骨架显示出比许多均相催化剂和各种MOF更高的催化生产率。α酰氧基醚的生成被显着地由氧化剂，和二-调节叔过氧化丁酯是最好的候选物。验证了多相催化作用，并且通过浸出铁物种的贡献未产生α-酰氧基醚。骨架催化剂被多次转化用于转化，而催化活性没有明显下降。据我们所知，这是通过具有C（sp 3）H键的羧酸直接酯化合成α-酰氧基醚的第一种非均相催化方法。
• Bu4NI-catalyzed α-acyloxylation reaction of ethers and ketones with aldehydes and tert-butyl hydroperoxide
  作者：Feng Zhu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.002

  日期：2014.12

  The reaction of (hetero)aromatic aldehydes or cinnamaldehyde with di-/multi-ethers in the presence of Bu4NI and tert-butyl hydroperoxide generated corresponding α-acyloxy ethers. Reactions between (hetero)aromatic aldehydes or cyclohexanecarbaldehyde with arylalkyl ketones under similar conditions resulted in α-acyloxy ketones. Collectively, Bu4NI-catalyzed α-acyloxylation reactions exhibit a broad

  在Bu 4 NI和叔丁基氢过氧化物的存在下，（杂）芳族醛或肉桂醛与二-/多醚的反应生成了相应的α-酰氧基醚。（杂）芳族醛或环己烷甲醛与芳烷基酮在相似条件下的反应产生α-酰氧基酮。总的来说，Bu 4 NI催化的α-酰氧基化反应具有广泛的底物范围，并且与官能团具有高度的相容性。
• Iron-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Esterification of Unactive C(sp³)–H Bonds with Carboxylic Acids for the Synthesis of α-Acyloxy Ethers
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Wei Zhou、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/jo500192h

  日期：2014.5.2

  An iron-catalyzed oxidative esterification reaction between unactivated C(sp3)–H bonds from symmetric and asymmetric ethers and carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant via a cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction was established, which tolerates a wide range of cyclic ether substrates to react with aromatic acids and phenylacetic acid, providing an efficient method

  建立了铁和催化的对称和不对称醚与羧酸之间未活化的C（sp 3）–H键与过氧化二叔丁基（DTBP）的氧化剂通过交叉脱氢偶联（CDC）反应的氧化酯化反应，它能耐受各种环醚底物与芳族酸和苯乙酸反应，从而提供了一种高效的制备α-酰氧基醚的方法，其收率好至极好。还进行了分子间竞争动力学同位素效应（KIE）实验，表明C（sp 3）–H键断裂可能是该CDC反应的速率决定步骤。
• Copper Corrole Catalyzed Esterification of C(sp3)-H with Carboxylic Acids via Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Hai-Yang Liu、Zhao-Yang Liu、Wei-Yu Peng、Waseem Akram、Jia-Wei Lai、Hao Zhang

  DOI：10.3987/com-21-14408

  日期：——

  esterification of un-reactive C(sp3)-H bond of cyclic ether and carboxylic acid via cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant. A wide range of carboxylic acids can react with cyclic ether with good to excellent yields, showing copper corrole is a new kind of promising catalyst for CDC reaction. Under gram-level test, the turnover number (TON) may achieve 8400

  铜络合物首先被用作催化剂，通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）的交叉脱氢偶联（CDC）反应，将环醚和羧酸的非反应性C（sp 3 ）-H键氧化酯化。各种各样的羧酸都可以与环醚反应，具有良好或优异的收率，这表明铜盐是CDC反应的一种有希望的新型催化剂。在克级测试下，仅以0.01％的催化剂负载量，周转数（TON）即可达到8400，收率达到84％，这证明了其实际用途。