propylamide of thioglycollic acid | 38042-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propylamide of thioglycollic acid
• 英文别名: n-propyl-2-mercaptoacetamide；N-(n-propyl)-2-mercaptoacetamide；N-propyl mercaptoacetamide；N-propyl-2-sulfanylacetamide
• CAS: 38042-20-5
• 化学式: C₅H₁₁NOS
• mdl: MFCD01233810
• 分子量: 133.214
• InChiKey: SJKREZXAJDSKQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propylamide of thioglycollic acid 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Tetrathiophosphorsaeure-tris-propylcarbamoylmethylester
  参考文献：
  名称：

  Mandel'baum,Ya.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 2173 - 2177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-propyl-S-trityl-2-mercaptoacetamide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 propylamide of thioglycollic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇的氧化偶联制备的新型二硫代二乙醇酸衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 人硫氧还蛋白还原酶1（TrxR1）是一种含硒代半胱氨酸的酶，在调节细胞内许多氧化还原信号通路中起着至关重要的作用。尽管其功能在所有细胞中都很重要，但TrxR1表达水平在癌细胞中更高，可能是由于适应了更高水平的活性氧以及需要更广泛的DNA合成。这使得TrxR1成为癌症治疗开发的有吸引力的靶标。受二硫键化合物的结构启发，该结构已通过临床开发的各个阶段，我们设计了一系列二硫代二乙醇酸衍生物。这些是通过碘或苯并三唑基氯化物促进的氧化二硫键形成，由各自的硫醇合成子制备的。抑制人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）和大鼠肝细胞裂解液中存在的TrxR，表明了几种具有TrxR抑制潜能的化合物。还测试了其中一些化合物对两种人类癌细胞系和正常人类角质形成细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1575372

文献信息

• Thioester analogues of peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu as substrates for peptidoglycan hydrolase MurNAc-L-Ala amidase
  作者：Ross L. Harding、Joanne Henshaw、Joannah Tilling、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b200921h

  日期：2002.7.11

  MurNAc-L-amidase is one of a family of peptidoglycan hydrolases which catalyses the breakdown of bacterial peptidoglycan. Analogues of the peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu containing S-thiolactic acid in place of L-alanine were synthesised as thioester substrates for this enzyme. Triphenylmethanethiol was used to develop a stereoselective synthesis of S-thiolactic acid, which was elaborated synthetically into MurNAc-dipeptide analogues. MurNAc-S-thioacetyl-N-propylamide 13 and MurNAc-S-thiolactyl-2R-alaninamide 16 were found not to be substrates for recombinant MurNAc-L-Ala amidases CwlA from Bacillus subtilis and Ply21 from bacteriophage TP21, however, turnover of tripeptide thioester S-propionylthiolactyl-γ-D-Glu-L-Lys-OMe 21 was observed using amidase Ply21. Therefore, recognition of the amino acid at position 3 of the pentapeptide sidechain appears to be important for enzymatic turnover.

  MurNAc-L-酰胺酶是催化细菌肽聚糖分解的肽聚糖水解酶家族之一。合成了一种硫酯底物，即将肽聚糖片段MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu中的L-丙氨酸替换为S-硫乳酸的类似物。利用三苯基甲硫醇开发了S-硫乳酸的手性选择性合成方法，并进一步合成了MurNAc二肽类似物。发现MurNAc-S-硫乙酰基-N-丙基酰胺13和MurNAc-S-硫乳酰基-2R-丙氨酰胺16不是枯草芽孢杆菌重组MurNAc-L-Ala酰胺酶CwlA和噬菌体TP21的Ply21的底物，但观察到三肽硫酯S-丙酰基硫乳酰基-γ-D-Glu-L-赖氨酸甲酯21在Ply21酰胺酶的作用下发生了转氨反应。因此，对于酶促转氨反应来说，识别五肽侧链上第3位的氨基酸似乎很重要。
• Discovery of <i>N</i>-Phenylaminomethylthioacetylpyrimidine-2,4-diones as Protoporphyrinogen IX Oxidase Inhibitors through a Reaction Intermediate Derivation Approach
  作者：Da-Wei Wang、Lu Liang、Zhi-Yuan Xue、Shu-Yi Yu、Rui-Bo Zhang、Xia Wang、Han Xu、Xin Wen、Zhen Xi

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00796

  日期：2021.4.14

  (NtPPO) inhibitory and herbicidal activity evaluations led to identifying some compounds with improved NtPPO inhibition potency than saflufenacil and good post-emergence herbicidal activity at 37.5–150 g of ai/ha. Among these analogues, ethyl 2-((((2-chloro-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)amino)methyl)thio)acetate (2c) (Ki = 11 nM), exhibited excellent

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是发现绿色除草剂的有效靶点。在这项工作中，我们在研究我们最初设计的N-苯基尿嘧啶噻唑烷酮 ( 1 ) 的反应中间体的基础上，意外发现了一系列新的N-苯基氨基甲硫基乙酰基嘧啶-2,4-二酮 ( 2-6 ) 作为有前景的 PPO 抑制剂。开发了一种高效的一锅法程序，可以以良好到高的收率产生 41 种目标化合物。系统性烟草PPO (NtPPO) 抑制和除草活性评估导致鉴定出一些化合物，其 NtPPO 抑制效力优于苯嘧磺草胺，并且在 37.5-150 g ai/ha 下具有良好的芽后除草活性。在这些类似物中，乙基 2-((((2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2 H )-基)苯基)氨基)甲基)硫代)乙酸酯 ( 2c ) ( K i = 11 nM)，在 37.5–150 g ai/ha 时表现出优异的杂草控制效果，并且在
• Agent and method for permanent shaping of hair and method for the production of N-alkylmercaptoacetamides
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：US06264932B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The aqueous ready-to-apply composition for permanent waving of hair has a pH of 4 to 8.5 and from 3 to 28% by weight of at least one N-alkylmercaptoacetamide of formula (I): wherein R represents a straight-chain alkyl group having from 3 to 6 carbon atoms or a straight-chain hydroxyalkyl group having from 3 to 6 carbon atoms; or a salt thereof; and at least one standard cosmetic additive ingredient, such as thickeners, wetting agents and emulsifiers, perfume oils, conditioners and buffer substances. The ready-to-apply composition can be made by mixing two or more components, one of which contains the N-alkylmercaptoacetamide. A method for permanent waving of hair using the ready-to-apply composition is also described. A process for making the N-alkylmercapto-acetamides includes reacting a suitable amine with methylthioglycolate under a protective gas atmosphere at temperatures that are not greater than 30° C.

  用于永久性烫发的水性即用配方具有pH值为4至8.5，含有按重量计3至28%的至少一种具有以下结构式（I）的N-烷基巯基乙酰胺：其中R代表具有3至6个碳原子的直链烷基基团或具有3至6个碳原子的直链羟基烷基基团；或其盐；以及至少一种标准化妆品添加剂成分，如增稠剂、润湿剂和乳化剂、香水油、护发素和缓冲剂。该即用配方可以通过混合两种或更多成分制备而成，其中一种含有N-烷基巯基乙酰胺。还描述了使用该即用配方进行永久性烫发的方法。制备N-烷基巯基乙酰胺的方法包括在不高于30°C的保护气氛下，使适当的胺与甲基硫代乙酸酯发生反应。
• Metal complexes of a new class of polydentate Mannich bases: Synthesis and spectroscopic characterisation
  作者：Mohamad J. Al-Jeboori、Fahad A. Al-Jebouri、Muayed A.R. Al-Azzawi

  DOI：10.1016/j.ica.2011.10.013

  日期：2011.12

  Abstract A new class of polydentate Mannich bases featuring an N2S2 donor system, bis((2-mercapto-N-phenylacetamido)methyl)phosphinic acid H3L1 and bis((2-mercapto-N-propylacetamido)methyl)phosphinic acid H3L2, has been synthesised from condensation of phosphinic acid and paraformaldehyde with 2-mercaptophenylacetamide W1 and 2-mercaptopropylacetamide W2, respectively. Monomeric complexes of these

  摘要一类具有N2S2供体体系的新型多齿曼尼希碱，是双（（2-巯基-N-苯基乙酰胺基）甲基）次膦酸H3L1和双（（2-巯基-N-丙基乙酰胺基）甲基）次膦酸H3L2。由次膦酸和低聚甲醛分别与2-巯基苯基乙酰胺W1和2-巯基丙基乙酰胺W2缩合而合成。这些配体的单体配合物，通式为K2 [CrIII（Ln）Cl2]，K3 [M'II（Ln）Cl2]和K [M（Ln）]（M'= Mn（II）或Fe（II）；报告了M = Co（II），Ni（II），Cu（II），Zn（II），Cd（II）或Hg（II）; n = 1，2）。通过IR，UV-Vis，NMR和质谱研究，磁矩测量，元素分析，金属含量和电导率确定了新配体的结构，键的结合方式和配合物的整体几何形状。这些研究揭示了Cr（III），Mn（II）和Fe（II）配合物的八面体几何形状，Ni（II）和Cu（II）配合物的正方形平面几何形状以及Co（II），Zn（II）的四面体几何形状，
• A facile method for the synthesis of pyridazino[4,5-b][1,4]thiazine-diones via Smiles rearrangement
  作者：Yongmei Zhao、Yongcheng Bai、Qihui Zhang、Zhi Chen、Qiaoling Dai、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.026

  日期：2013.6

  An efficient one-pot tandem method for the synthesis of pyridazino[4,5-b][1,4]thiazine-diones via Smiles rearrangement was developed. A number of ideal products were obtained with high yields without any byproducts. More specifically, this transition metal-free process is an environmentally friendly, economical, and efficient method for preparation of mixture-based heterocyclic libraries.

  开发了一种有效的一锅串联方法，通过Smiles重排合成哒嗪并[4,5- b ] [1,4]噻嗪二酮。以高收率获得了许多理想的产物，而没有任何副产物。更具体地，这种无过渡金属的方法是用于制备基于混合物的杂环文库的环境友好，经济且有效的方法。