1,4-dioxan-2-yl 3-methylbenzoate | 1597710-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl 3-methylbenzoate
• 英文别名: 1,4-Dioxan-2-yl 3-methylbenzoate
• CAS: 1597710-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: FFKXFKKLSMGQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 间甲基苯甲酸 在 iron(III)-acetylacetonate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,4-dioxan-2-yl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的无活性C（sp 3）–H键与羧酸的交叉催化脱氢偶联酯化反应，合成α-酰氧基醚

  摘要：

  建立了铁和催化的对称和不对称醚与羧酸之间未活化的C（sp 3）–H键与过氧化二叔丁基（DTBP）的氧化剂通过交叉脱氢偶联（CDC）反应的氧化酯化反应，它能耐受各种环醚底物与芳族酸和苯乙酸反应，从而提供了一种高效的制备α-酰氧基醚的方法，其收率好至极好。还进行了分子间竞争动力学同位素效应（KIE）实验，表明C（sp 3）–H键断裂可能是该CDC反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jo500192h

文献信息

• Copper Corrole Catalyzed Esterification of C(sp3)-H with Carboxylic Acids via Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Hai-Yang Liu、Zhao-Yang Liu、Wei-Yu Peng、Waseem Akram、Jia-Wei Lai、Hao Zhang

  DOI：10.3987/com-21-14408

  日期：——

  esterification of un-reactive C(sp3)-H bond of cyclic ether and carboxylic acid via cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant. A wide range of carboxylic acids can react with cyclic ether with good to excellent yields, showing copper corrole is a new kind of promising catalyst for CDC reaction. Under gram-level test, the turnover number (TON) may achieve 8400

  铜络合物首先被用作催化剂，通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）的交叉脱氢偶联（CDC）反应，将环醚和羧酸的非反应性C（sp 3 ）-H键氧化酯化。各种各样的羧酸都可以与环醚反应，具有良好或优异的收率，这表明铜盐是CDC反应的一种有希望的新型催化剂。在克级测试下，仅以0.01％的催化剂负载量，周转数（TON）即可达到8400，收率达到84％，这证明了其实际用途。
• Iron porphyrin-catalyzed C(SP3) -H activation for the formation of C O bond via cross-dehydrogenative coupling of cycloether and aromatic acid
  作者：Wei-Hong Wen、An-Na Xie、Hua-Hua Wang、Dong-Xu Zhang、Atif Ali、Xiao Ying、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.046

  日期：2017.12

  achieved by using iron porphyrin as the catalyst and di-tert-butyl peroxide oxidant. The benzoic acid substrates bearing electron donating or withdrawing groups could react with cyclic ether smoothly to afford the desired products. It was found iron porphyrin catalyzed oxidative C (sp3)-H activating esterification had the advantage of short reaction time and low catalyst loading. The reaction had been proved

  通过使用卟啉铁作为催化剂和过氧化二叔丁基氧化剂可实现有效的环醚苯氧基化。带有给电子或吸电子基团的苯甲酸底物可以与环醚平稳反应，得到所需的产物。发现铁卟啉催化的氧化的C（sp 3）-H活化酯化反应具有反应时间短，催化剂负载量低的优点。已经证明该反应是通过自由基过程进行的。
• Copper-Catalyzed Esterification of Alkylbenzenes with Cyclic Ethers and Cycloalkanes via C(sp³)–H Activation Following Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Wajid Ali、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol5011906

  日期：2014.6.6

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling strategy has been developed for the synthesis of two classes of esters from simple solvents. The reaction of methylarenes with cyclic ethers resulted in alpha-acyloxy ethers involving four sp(3) C-H cleavages, while treatment of methylarenes with cycloalkanes led to the formation of allyl esters at the expense of six consecutive sp(3) C-H bonds.
• Iron-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Esterification of Unactive C(sp³)–H Bonds with Carboxylic Acids for the Synthesis of α-Acyloxy Ethers
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Wei Zhou、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/jo500192h

  日期：2014.5.2

  An iron-catalyzed oxidative esterification reaction between unactivated C(sp3)–H bonds from symmetric and asymmetric ethers and carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant via a cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction was established, which tolerates a wide range of cyclic ether substrates to react with aromatic acids and phenylacetic acid, providing an efficient method

  建立了铁和催化的对称和不对称醚与羧酸之间未活化的C（sp 3）–H键与过氧化二叔丁基（DTBP）的氧化剂通过交叉脱氢偶联（CDC）反应的氧化酯化反应，它能耐受各种环醚底物与芳族酸和苯乙酸反应，从而提供了一种高效的制备α-酰氧基醚的方法，其收率好至极好。还进行了分子间竞争动力学同位素效应（KIE）实验，表明C（sp 3）–H键断裂可能是该CDC反应的速率决定步骤。