1-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride | 62634-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride
• 英文别名: 1-butyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride；1-butyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;chloride
• CAS: 62634-03-1
• 化学式: C₁₀H₂₁N₂*Cl
• 分子量: 204.743
• InChiKey: VHVAXQIYNVSQTI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以93.15%的产率得到1-butyl-4-aza-1-azaniabicyclo[2.2.2]octane hydroxide
  参考文献：
  名称：

  [C4dabco] OH离子液体催化的迈克尔加成反应简单，高效且绿色

  摘要：

  摘要已开发出基于dabco的碱性离子液体1-丁基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氢氧化​​物，作为一种方便快捷的方法，用于将活性亚甲基化合物迈克尔加成的方法，β-不饱和羧酸酯和腈。该方法非常简单，并且产率很高。催化剂可以循环使用几次而不会损失很多活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.01.032
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 氯丁烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱性离子液体在无溶剂条件下从氮丙啶和CO 2催化合成5-芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  开发了一系列易于制备的Lewis碱性离子液体，可回收利用且高效 催化剂从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮的方法，无需利用任何有机物溶剂或添加剂。值得注意的是，当1-丁基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（[C 4 DABCO] Br）被用作催化剂。此外，催化剂 可以回收四次而不会造成明显损失 催化活性。的影响催化剂 的结构和各种反应参数 催化性能进行了详细调查。发现该方案适用于以良好的产率和优异的区域选择性产生相应的5-芳基-2-恶唑烷酮的各种氮丙啶。因此，这种无溶剂的方法因此代表了一种环境友好的方法，用于将离子液体催化的CO 2转化为增值化学品。一个可能催化CO 2循环 激活 亲核第三级诱导 氮在原位研究的基础上，提出了离子液体的制备方法 傅立叶变换红外光谱在CO 2压力下。

  DOI：

  10.1039/c0gc00286k
• 作为试剂：
  描述：

  溴代十六烷 在 potassium iodide 、 1-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到碘十六烷
  参考文献：
  名称：

  Applications of surfactant-modified clays to synthetic organic chemistry

  摘要：

  Two triphase catalysts (SLL) have been developed for organic phase-aqueous phase reactions catalyzed by Suitable modified clay (solid phase). These triphase catalysts have been applied to nucleophilic displacement on activated (benzylic) as well as unactivated organic halides and provide a convenient and effective method of preparation of the corresponding products. Other useful transformations to. which these triphase catalysts have been successfully applied are the synthesis of 9,9-dichloro bicyclo[6,1,0]nonane, O-alkylation and C-alkylation of beta-naphthol. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.087

文献信息

• Protic onium salts-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under mild conditions
  作者：Zhen-Zhen Yang、Yu-Nong Li、Yang-Yang Wei、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c1gc15581d

  日期：——

  Protic onium salts, e.g.pyridium iodide, proved to be highly efficient and recyclable catalysts for the selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones under a CO2 atmosphere at room temperature, presumably due to aziridine activation assisted by hydrogen bonding on the basis of 1H NMR and in situ FT IR under CO2 pressure study.

  原子性阳离子盐，例如吡啶碘化物，被证明是在室温下在二氧化碳气氛中选择性合成5-芳基-2-噁唑烷酮的高效且可回收催化剂，这可能是由于在二氧化碳压力下的1H NMR和原位FT IR研究显示的氢键作用辅助了氮杂环的活化。
• Synthesis of <i>N</i> -alkyl-<i>N</i> ′-aryl or Alkenylpiperazines: A Copper-Catalyzed C-N Cross-Coupling in the Presence of Aryl and Alkenyl Triflates and DABCO
  作者：Majid Ghazanfarpour-Darjani、Forugh Barat-Seftejani、Mehdi Khalaj、Seyed Mahmoud Mousavi-Safavi

  DOI：10.1002/hlca.201700082

  日期：2017.8

  introduction of an aryl and alkyl motif onto the piperazine is not always straightforward, direct arylation and alkenylation of 1,4‐diaza‐bicyclo[2.2.2]octane would obviate the inefficiencies associated with the preparation of these target molecules. We have utilized alkyl halides, aryl or alkenyl triflates, and 1,4‐diaza‐bicyclo[2.2.2]octane for the synthesis of N‐alkyl‐N′‐aryl or alkenylpiperazines

  不对称哌嗪是许多药物的关键成分。鉴于将芳基和烷基基序选择性引入哌嗪并不总是那么简单，因此1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的直接芳基化和烯基化将消除与这些目标分子制备相关的低效率。我们利用卤代烷，芳基或烯基三氟甲磺酸酯和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷来合成N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪。在NMP中使用CuCl，t- BuOLi来确定最佳条件。烯基三氟甲磺酸盐需要N，N'-二甲基乙二胺和更高的温度提供所需的交叉偶联产物。在最佳反应条件下，成功地偶联了具有缺电子和富电子基团的底物。
• Synthesis of New Lewis Basic Room-Temperature Ionic Liquids by Monoquaternization of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)
  作者：Stephen MacNeil、Angela Wykes

  DOI：10.1055/s-2006-956460

  日期：2007.1

  Sixteen new ionic liquids, including three room temperature ionic liquids, possessing cations derived from monoquaternization of DABCO have been identified through systematic variation of cation alkyl chain length and anion structure. The DABCO salts are obtained in good to excellent yields and show melting point trends, with respect to cation alkyl chain length, consistent with those reported for the imidazolium series of ionic liquids.

  通过阳离子烷基链长度和阴离子结构的系统变化，鉴定了十六种新的离子液体，包括三种室温离子液体，它们具有源自 DABCO 单季铵化的阳离子。 DABCO 盐以良好到优异的产率获得，并且在阳离子烷基链长度方面显示出熔点趋势，与报道的咪唑鎓系列离子液体一致。
• Dimethyl carbonate synthesis catalyzed by DABCO-derived basic ionic liquids via transesterification of ethylene carbonate with methanol
  作者：Zhen-Zhen Yang、Liang-Nian He、Xiao-Yong Dou、Sébastien Chanfreau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.114

  日期：2010.5

  Easily prepared DABCO-derived (1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane) basic ionic liquids were developed for an efficient synthesis of dimethyl carbonate (DMC) via the transesterification of ethylene carbonate (EC) with methanol. 1-Butyl-4-azo-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane hydroxide ([C(4)DABCO]OH) exhibited high catalytic activity and 81% DMC yield together with 90% EC conversion was obtained under mild reaction conditions. Notably, the catalyst could be recycled for four times without loss of catalytic activity. Moreover, a possible mechanism was also discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hajipour, Abdol R.; Bagheri, Hamid R.; Ruoho, Arnold E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 3, p. 577 - 580
  作者：Hajipour, Abdol R.、Bagheri, Hamid R.、Ruoho, Arnold E.

  DOI：——

  日期：——