3-methylbut-3-enyl benzoate | 5205-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylbut-3-enyl benzoate
• 英文别名: 3-methylbut-3-en-1-yl benzoate；3-methyl-3-butenyl benzoate
• CAS: 5205-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00506908
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BBTRQSDRTFFNSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-129 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0292 g/cm3
• LogP：
  4.025 (est)
• 保留指数：
  1412;1422;1424.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-3-enyl benzoate 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3-bromo-3-methylbutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用甲磺酸/卤化物盐组合对未活化烯烃进行氢卤化

  摘要：

  报道了在乙酸中使用甲磺酸和无机卤化物盐（CaCl 2、LiBr、LiI）对未活化的烯烃进行氢氯化、氢溴化和氢碘化。该方法使用容易获得且价格低廉的试剂以高达 99% 的产率提供烷基卤化物。还展示了使用氘化乙酸作为溶剂的氘化氯化的例子。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719856
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-benzoyloxy-2-methylbut-2-ene-1-sulfonyl chloride 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-methylbut-3-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Reductive transformation of isoprenoid cyclosulfonates into linear homoallylic alcohols and amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948515

文献信息

• Widely Applicable Hydrofluorination of Alkenes via Bifunctional Activation of Hydrogen Fluoride
  作者：Zhichao Lu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b12704

  日期：2017.12.20

  Expanding the use of fluorine in pharmaceuticals, agrochemicals and materials requires a widely applicable and more efficient protocol for the preparation of fluorinated compounds. We have developed a new generation nucleophilic fluorination reagent, KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %, that is not only easily handled and inexpensive but also capable of hydrofluorinating diverse, highly functionalized alkenes

  扩大氟在药物、农用化学品和材料中的使用需要一种广泛适用且更有效的氟化化合物制备方案。我们开发了新一代亲核氟化试剂 KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %，不仅易于操作且价格低廉，而且能够对包括天然产物在内的多种高功能化烯烃进行氢氟化。该反应的高效率取决于使用高度“酸性”氢键受体激活 HF。
• Iron-Mediated Chlorotrifluoromethylation of Alkenes with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Bin Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201500641

  日期：2016.5

  An iron‐mediated three‐component chlorotrifluoromethylation of both styrenes and aliphatic alkenes has been presented here. This reaction employs ferric chloride (FeCl3) as the Cl source and the Langlois reagent (CF3SO2Na) as the CF3 source. It provides a convenient pathway towards a wide range of chlorotrifluoromethylated compounds.

  本文介绍了铁介导的苯乙烯和脂族烯烃的三组分三氟氯甲基化反应。该反应使用氯化铁（FeCl 3）作为Cl源，使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）作为CF 3源。它为广泛的三氟氯甲基化化合物的制备提供了便利的途径。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Iron-Catalyzed Reductive Vinylation of Tertiary Alkyl Oxalates with Activated Vinyl Halides
  作者：Yang Ye、Haifeng Chen、Ken Yao、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00561

  日期：2020.3.6

  of vinylated all carbon quaternary centers via Fe-catalyzed cross-electrophile coupling of vinyl halides with tertiary alkyl methyl oxalates. The reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, which allows cascade radical cyclization and vinylation to afford complex bicyclic and spiral structural motifs. The reaction proceeds via tertiary alkyl radicals, and the putative

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。

表征谱图