phenoxy-[1,4]dioxane | 61564-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenoxy-[1,4]dioxane
• 英文别名: 2-Phenoxy-1,4-dioxan；1,4-Dioxane, 2-phenoxy-；2-phenoxy-1,4-dioxane
• CAS: 61564-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: HANADVUEAXDMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 苯酚 在 叔丁基过氧化氢 、 3C₂₂H₁₁NO₈^(4-)*6Cu⁽²⁺⁾*15H₂O*14C₃H₇NO 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到phenoxy-[1,4]dioxane
  参考文献：
  名称：

  涉及直接C–H活化和喹啉合成的氧化C–O偶联的多功能金属有机框架。

  摘要：

  具有双功能性，即路易斯酸和碱性位点的健壮的基于铜（II）的桨轮金属-有机骨架（MOF）1已被研究用作多相催化剂。这MOF因为它的大的空隙体积（10298埃，3，67.6％），比表面积大（1480米2/ g）和高的热稳定性，鼓励我们看到它在两种催化反应中的适用性，即，在无溶剂和环境条件下，涉及直接C–H活化的氧化C–O偶联反应（交叉脱氢gentaive偶联反应）和Friedländer反应。这项研究证明了MOF在偶联反应中的绿色方面，因为其简化的回收，更短的反应时间，最少的浪费以及C–H键的平滑活化，这在合成化学中是非常具有挑战性的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00683

文献信息

• Expanding applications of copper-based metal–organic frameworks in catalysis: Oxidative C–O coupling by direct C–H activation of ethers over Cu2(BPDC)2(BPY) as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Nam T.S. Phan、Phuong H.L. Vu、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1016/j.jcat.2013.06.006

  日期：2013.10

  measurements. The Cu-MOF could be used as an efficient heterogeneous catalyst for the copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of ethers with 2-carbonyl-substituted phenols. The Cu2(BPDC)2(BPY) exhibited significantly higher catalytic activity than that of other Cu-MOFs such as Cu3(BTC)2, Cu(BDC), and Cu(BPDC). The Cu-MOF also offered advantages over several copper salts such as CuCl2, CuCl, CuI

  合成了晶体多孔金属-有机骨架Cu 2（BPDC）2（BPY），并通过X射线粉末衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA）对其进行了表征，傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，原子吸收分光光度法（AAS），氢程序升温还原（H 2 -TPR）和氮物理吸附测量。Cu-MOF可用作醚与2-羰基取代的酚的铜催化的交叉脱氢偶联反应的有效多相催化剂。Cu 2（BPDC）2（BPY）的催化活性明显高于其他Cu-MOF，例如Cu 3（BTC）2，Cu（BDC）和Cu（BPDC）。就催化活性和催化剂可再利用性而言，Cu-MOF还提供了优于几种铜盐的优势，例如CuCl 2，CuCl，CuI，Cu（NO 3）2和Cu（OAc）2。据我们所知，在以前的文献中没有提到过在氧化条件下使用非均相催化剂通过C–H活化而使醚类与2-羰基取代的苯酚发生交叉脱氢偶联反应。
• KUZNETSOV N. V.; MAXNOVSKIJ N. K., UKR. XIM. ZH., 1979, 45, HO 10, 1016-1017
  作者：KUZNETSOV N. V.、 MAXNOVSKIJ N. K.

  DOI：——

  日期：——
• A Multifunctional Metal–Organic Framework for Oxidative C–O Coupling Involving Direct C–H Activation and Synthesis of Quinolines
  作者：Vivekanand Sharma、Dinesh De、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00683

  日期：2018.7.16

  metal–organic framework (MOF) 1, having dual functionalities, namely, Lewis acid and basic sites, has been explored as a heterogeneous catalyst. This MOF, because of its large void volume (10298 Å3, 67.6%), large surface area (1480 m2/g), and high thermal stability, encouraged us to see its applicability in two catalytic reactions, namely, oxidative C–O coupling (cross-dehydrogentaive coupling reaction) involving

  具有双功能性，即路易斯酸和碱性位点的健壮的基于铜（II）的桨轮金属-有机骨架（MOF）1已被研究用作多相催化剂。这MOF因为它的大的空隙体积（10298埃，3，67.6％），比表面积大（1480米2/ g）和高的热稳定性，鼓励我们看到它在两种催化反应中的适用性，即，在无溶剂和环境条件下，涉及直接C–H活化的氧化C–O偶联反应（交叉脱氢gentaive偶联反应）和Friedländer反应。这项研究证明了MOF在偶联反应中的绿色方面，因为其简化的回收，更短的反应时间，最少的浪费以及C–H键的平滑活化，这在合成化学中是非常具有挑战性的。