bis(2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl)borane | 1357358-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl)borane
• 英文别名: HBAr(F)2；Bis[2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl]borane；bis[2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl]borane
• CAS: 1357358-41-8
• 化学式: C₁₈H₅BF₁₈
• 分子量: 574.02
• InChiKey: QBKRKDVVGNOMSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl)borane 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  沮丧的刘易斯对诱导末端炔烃的硼活化

  摘要：

  黄金挫败感：末端的炔烃通过受挫的Lewis对（1和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO））的轻松活化，可以开发出有效的硼原子化反应。此过程可以直接从炔烃，氢硼烷，[PPh 3 AuCl]和有机碱中完成。Ar F = 2,4,6-三（三氟甲基）苯基。

  DOI：

  10.1002/anie.201206927
• 作为产物：
  描述：

  bis-(2,4,6-tris-trifluoromethyl-phenyl) fluoroborane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 以71%的产率得到bis(2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  双（2,4,6-三（三氟甲基）苯基）硼烷和胺的“受阻路易斯对”对氢的异质裂解：逐步与协同机理

  摘要：

  引导沮丧情绪：由Ar F 2 BH 1与NEt 3或DABCO组成的沮丧Lewis对（FLP）在温和条件下可以激活H 2。理论计算为这两个FLP提出了两种不同的反应途径。对于“更沮丧”的Ar F 2 BH / NEt 3，H 2以逐步的方式被激活。对于“不那么沮丧”的Ar F 2 BH / DABCO，H 2以一致的方式被激活（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104999
• 作为试剂：
  描述：

  1-(1-环己烯基)哌啶 在 三乙烯二胺 、 bis(2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl)borane 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-环己基哌啶
  参考文献：
  名称：

  双（2,4,6-三（三氟甲基）苯基）硼烷和胺的“受阻路易斯对”对氢的异质裂解：逐步与协同机理

  摘要：

  引导沮丧情绪：由Ar F 2 BH 1与NEt 3或DABCO组成的沮丧Lewis对（FLP）在温和条件下可以激活H 2。理论计算为这两个FLP提出了两种不同的反应途径。对于“更沮丧”的Ar F 2 BH / NEt 3，H 2以逐步的方式被激活。对于“不那么沮丧”的Ar F 2 BH / DABCO，H 2以一致的方式被激活（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104999

文献信息

• Synthesis of 2-(lutidinyl)organoboranes and their reactivities against dihydrogen and pinacol borane
  作者：Junhao Zheng、Yue-Jian Lin、Huadong Wang

  DOI：10.1039/c5dt03815d

  日期：——

  The reactivity of two 2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl-substituted 2-(lutidinyl)organoboranes as intramolecular frustrated Lewis pairs was investigated.

  研究了两种2,4,6-三(三氟甲基)苯基取代的2-(lutidinyl)有机硼烷作为分子内受阻路易斯对的反应性。

• Synthesis and Reactivity of the CO₂ Adducts of Amine/Bis(2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl)borane Pairs
  作者：Zhenpin Lu、Yuwen Wang、Jia Liu、Yue-jian Lin、Zhen Hua Li、Huadong Wang

  DOI：10.1021/om4007246

  日期：2013.11.25

  Frustrated Lewis pairs (FLPs) comprised of bis(2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl)borane (1) and a secondary amine (such as HNiPr2 or HNEt2) readily react with CO2 at room temperature to afford ammonium carbamatoborate salts 2. When the reaction was carried out at 80 °C, carbamate boryl esters 3 were obtained with release of 1 equiv of H2. The iPr-substituted carbamate boryl ester 3a can function as

  由双（2,4,6-三（三氟甲基）苯基）硼烷（1）和仲胺（例如HN i Pr 2或HNEt 2）组成的沮丧的Lewis对（FLP）在室温下容易与CO 2反应至提供氨基甲酸酯硼酸铵2。当反应在80℃下进行时，获得氨基甲酸酯硼酸酯3，释放出1当量的H 2。在我镨取代的氨基甲酸酯硼酯3a中可以作为分子内FLP以激活H功能2，得到铵borylformate盐4A和甲酰胺加合物5a中。提出了两种导致4a和5a形成的反应途径。
• Frustrated Lewis Pair Induced Boroauration of Terminal Alkynes
  作者：Hongyan Ye、Zhenpin Lu、Di You、Zhenxia Chen、Zhen Hua Li、Huadong Wang

  DOI：10.1002/anie.201206927

  日期：2012.11.26

  Golden frustration: The facile activation of terminal alkynes with a frustrated Lewis pair (1 and 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)) enables the development of an efficient boroauration reaction. This process can be achieved directly from alkynes, a hydroborane, [PPh3AuCl], and an organic base. ArF=2,4,6‐tris(trifluoromethyl)phenyl.

  黄金挫败感：末端的炔烃通过受挫的Lewis对（1和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO））的轻松活化，可以开发出有效的硼原子化反应。此过程可以直接从炔烃，氢硼烷，[PPh 3 AuCl]和有机碱中完成。Ar F = 2,4,6-三（三氟甲基）苯基。
• Heterolytic Cleavage of Dihydrogen by “Frustrated Lewis Pairs” Comprising Bis(2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl)borane and Amines: Stepwise versus Concerted Mechanism
  作者：Zhenpin Lu、Zhonghua Cheng、Zhenxia Chen、Linhong Weng、Zhen Hua Li、Huadong Wang

  DOI：10.1002/anie.201104999

  日期：2011.12.16

  Channeling the frustration: Frustrated Lewis pairs (FLPs) consisting of ArF2BH 1 with NEt3 or DABCO can activate H2 under mild conditions. Theoretical calculations suggest two distinct reaction pathways for these two FLPs. For the “more frustrated” ArF2BH/NEt3, H2 is activated in a stepwise manner; for the “less frustrated” ArF2BH/DABCO, H2 is activated in a concerted fashion (see scheme).

  引导沮丧情绪：由Ar F 2 BH 1与NEt 3或DABCO组成的沮丧Lewis对（FLP）在温和条件下可以激活H 2。理论计算为这两个FLP提出了两种不同的反应途径。对于“更沮丧”的Ar F 2 BH / NEt 3，H 2以逐步的方式被激活。对于“不那么沮丧”的Ar F 2 BH / DABCO，H 2以一致的方式被激活（参见方案）。