tert-butyl 2-amino-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate | 952235-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-amino-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 952235-37-9
• 化学式: C₁₅H₂₀BrN₃O₂
• 分子量: 354.247
• InChiKey: JFCOEINQFUJWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,2-diamino-1-(5'-bromoindol-3'-yl)ethane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  溴化海洋海绵生物碱的总合成。

  摘要：

  描述了六种溴化的洋紫花素，海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双（吲哚）生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-（6'-溴吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。

  DOI：

  10.1021/ol701626m
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzylidene)-2-[N'-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(5'-bromo-3'-indolyl)ethanamine N-oxide 在 titanium(III) chloride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl 2-amino-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INDOLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS

  摘要：

  该发明涉及使用至少一种具有以下式（I）的化合物，其中R和R3特别是氢原子，R1特别是氢原子或甲基、乙基或异丁基mi基团，R4、R5、R6和R7独立地是氢原子、具有1至7个碳原子的烷氧基团或卤原子，R2是氢原子、O−基团或OH基团，B是N-GP1或NRc基团，GP1是Boc或Cbz基团，Rc是氢原子或甲基或叔丁基基团，用于制备用于治疗与细菌感染相关的疾病症状的药物，特别是用于治疗细菌性疾病。

  公开号：

  US20100144726A1

文献信息

• [EN] BIS-INDOLIC DERIVATIVES, THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-INDOLIQUES, LEURS UTILISATIONS EN PARTICULIER EN TANT QU'ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV JOSEPH FOURIER

  公开号：WO2013014104A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to novel bis-indolic derivatives, processes for their preparation, and their potential use as new antibacterial drugs.

  本发明涉及新型双吲哚衍生物，其制备方法以及作为新型抗菌药物的潜在用途。
• [EN] BIS-INDOLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-INDOLIQUES, PROCÉDÉ POUR PRÉPARER CEUX-CI ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV JOSEPH FOURIER

  公开号：WO2013014102A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to novel bis-indolic derivatives, processes for their preparation, and their potential use as new antibacterial drugs.

  本发明涉及新型双吲哚衍生物、其制备方法以及它们作为新型抗菌药物的潜在用途。
• 1-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)ethanamine Derivatives as Potent<i>Staphylococcus aureus</i>NorA Efflux Pump Inhibitors
  作者：Arnaud Hequet、Olga N. Burchak、Matthieu Jeanty、Xavier Guinchard、Emmanuelle Le Pihive、Laure Maigre、Pascale Bouhours、Dominique Schneider、Max Maurin、Jean-Marc Paris、Jean-Noël Denis、Claude Jolivalt

  DOI：10.1002/cmdc.201400042

  日期：2014.7

  The synthesis of 37 1‐(1H‐indol‐3‐yl)ethanamine derivatives, including 12 new compounds, was achieved through a series of simple and efficient chemical modifications. These indole derivatives displayed modest or no intrinsic anti‐staphylococcal activity. By contrast, several of the compounds restored, in a concentration‐dependent manner, the antibacterial activity of ciprofloxacin against Staphylococcus

  通过一系列简单有效的化学修饰，合成了37种1–（1 H-吲哚-3-基）乙胺衍生物，包括12种新化合物。这些吲哚衍生物显示出中等或没有固有的抗葡萄球菌活性。相比之下，几种化合物以浓度依赖的方式恢复了环丙沙星对金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性，所述金黄色葡萄球菌菌株由于NorA外排泵的过表达而对氟喹诺酮类耐药。结构与活性之间的关系研究表明，在吲哚核心位置5处卤化的吲哚醛酮是金黄色葡萄球菌NorA外排泵的最有效抑制剂。在这些化合物中，（Z）‐ N苯亚甲基-2-（叔丁氧基羰基氨基）-1-（5-碘-1 H-吲哚-3-基）乙胺氧化物在下列条件下使用时对SA-1199B菌株的环丙沙星最低抑菌浓度降低了四倍。浓度为0.5 mg  L -1。据我们所知，这种活性是迄今为止吲哚类NorA抑制剂报道的最高活性。此外，还发现了一种新的抗菌化合物，叔丁基（2-（3-羟基脲基）-2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）氨基甲酸酯，它对人体细胞无毒。
• BIS-INDOLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG
  申请人：Denis Jean-Noël

  公开号：US20140309272A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Novel bis-indolic derivatives, processes for their preparation, and their potential use as new antibacterial drugs.

  小说双吲哚衍生物，其制备过程以及它们作为新型抗菌药物的潜在用途。
• BIS-INDOLIC DERIVATIVES, THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Denis Jean-Noël

  公开号：US20140228359A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to novel bis-indolic derivatives, processes for their preparation, and their potential use as new antibacterial drugs.

  本发明涉及新型双吲哚衍生物、其制备方法及其作为新型抗菌药物的潜在用途。