(S)-3-(Phenylmethoxy)-1,2-propandiol, 1-Benzoat | 167076-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(Phenylmethoxy)-1,2-propandiol, 1-Benzoat
• 英文别名: (S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl benzoate；(S)-1-benzoyloxy-3-benzyloxy-2-propanol；[(2S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl] benzoate
• CAS: 167076-54-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: HGMOZHGNQXVHQK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(Phenylmethoxy)-1,2-propandiol, 1-Benzoat 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 (R)-1-acetoxy-2-benzoyloxy-3-benzyloxypropane
  参考文献：
  名称：

  1 - O-苯甲酰基-1,2-，-1,3-和-1,4-乙二醇的甲磺酸盐的亲核取代反应

  摘要：

  1- O-苯甲酰基-1,2-，-1,3-和-1,4-乙二醇（a-c）的甲磺酸盐（a -c）与乙酸钾在沸腾乙酸酐中的亲核取代反应具有经过检查。1,2-（a）-和1,3-（b）-底物均涉及苯甲酰氧基基团参与途径（path ）和S N 2置换途径（path ），从而形成主要（a ，b）和具有完全手性反转的仲（a，b）乙酸盐。另一方面，在1，4-底物（c）中仅涉及S N 2置换途径（路径），以得到具有手性反转的仲乙酸酯（c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88309-4
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 甲醇 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (S)-3-(Phenylmethoxy)-1,2-propandiol, 1-Benzoat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (R)-and (S)-1-benzoyloxypropane-2,3-diol and revision of the stereochemical outcome of the Candida antarctica lipase-catalyzed benzoylation of glycerol

  摘要：

  Enantiomerically pure (R)- and (S)-1-benzoyloxypropane-2,3-diol have been prepared from (S)-(+)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol and used as reference compounds to correct the reported stereochemical outcome of the Candida antarctica lipase (CAL)-catalyzed benzoylation of glycerol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.003

文献信息

• Insight into the recognition mechanism of DNA cytosine-5 methyltransferases (DNMTs) by incorporation of acyclic 5-fluorocytosine (FC) nucleosides into DNA
  作者：Shohei Utsumi、Kousuke Sato、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.008

  日期：2018.7

  into the reaction mechanism, we planned the incorporation of acyclic nucleosides, which make it easy to flip out the target nucleobase, into oligodeoxynucleotides (ODNs) and investigated the interaction between the ODN and DNMT. Here, we describe the design and synthesis of ODNs containing new acyclic 5-fluorocytosine nucleosides and their physiological and biological properties, including their interactions

  DNA胞嘧啶5甲基转移酶（DNMT）催化双链DNA中CpG序列中胞嘧啶C5位置的甲基化，从而在人细胞的表观遗传调控步骤中产生5-methylCpG（mCpG）。DNMT的整个反应机理分为六个步骤，即扫描，识别，翻转，环锁，甲基化和释放。甲基化和释放机制已得到充分研究；但是，关于其他反应步骤的报道很少。为了深入了解反应机理，我们计划将无环核苷掺入到寡聚脱氧核苷酸（ODNs）中，这可以使目标核碱基容易翻转出来，并研究了ODN和DNMT之间的相互作用。这里，我们描述了包含新的无环5-氟胞嘧啶核苷的ODN的设计和合成及其生理和生物学特性，包括它们与DNMT的相互作用。我们发现，包含无环5-氟胞嘧啶核苷的ODNs比包含5-氟-2'-脱氧胞苷的ODNs具有更高的柔韧性。由于B形式的螺旋度降低，预计ODN的观察到的柔韧性会影响扫描和识别步骤。
• Synthesis of Lysophosphatidylcholine and Mixed Phosphatidylcholine
  作者：Athanasios Papangelis、Trond Ulven

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00335

  日期：2022.6.17

  Lysophosphatidylcholine (LPC) and phosphatidylcholine (PC) are important membrane constituents implicated in signaling and immune regulation. Synthesis of LPCs is challenging due to rapid acyl migration, e.g., induced by chromatography. We here report a highly regioselective synthesis of LPC and mixed PC via an intermediate allowing specific terminal acyl introduction, yielding the pure LPC without

  溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 和磷脂酰胆碱 (PC) 是参与信号传导和免疫调节的重要膜成分。由于快速的酰基迁移，例如由色谱法诱导，LPC 的合成具有挑战性。我们在这里报告了 LPC 和混合 PC 的高度区域选择性合成，通过中间体允许特定的末端酰基引入，通过非常温和的 TBS 脱保护产生纯 LPC，无需色谱，使用 1 equiv 的 TFA 在水溶液中。该方法能够合成甘油、酰基和胆碱标记的 LPC。
• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Miculka, Christian, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 5, p. 887 - 892
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Miculka, Christian、Dungler, Karin、Wagner, Ernst、Ettmayer, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiomerically pure (R)-and (S)-1-benzoyloxypropane-2,3-diol and revision of the stereochemical outcome of the Candida antarctica lipase-catalyzed benzoylation of glycerol
  作者：Silvana Casati、Pierangela Ciuffreda、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.003

  日期：2011.3

  Enantiomerically pure (R)- and (S)-1-benzoyloxypropane-2,3-diol have been prepared from (S)-(+)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol and used as reference compounds to correct the reported stereochemical outcome of the Candida antarctica lipase (CAL)-catalyzed benzoylation of glycerol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic displacement reactions of the methanesulfonates of the 1-O-benzoyl-1,2-, -1,3-, and -1,4-glycols
  作者：Seiichi Takano、Michiyasu Hirama、Kazuhiko Seya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88309-4

  日期：——

  Nucleophilic displacement reactions of the methanesulfonates (a–c) of the 1-O-benzoyl-1,2-, -1,3-, and -1,4-glycols (a–c) with potassium acetate in boiling acetic anhydride have been examined. Both benzoyloxy-group participation pathway (path ) and SN2 displacement pathway (path ) have been involved in the 1,2-(a)- and 1,3-(b)-substrates to give a mixture of the primary (a,b) and the secondary (a,b)

  1- O-苯甲酰基-1,2-，-1,3-和-1,4-乙二醇（a-c）的甲磺酸盐（a -c）与乙酸钾在沸腾乙酸酐中的亲核取代反应具有经过检查。1,2-（a）-和1,3-（b）-底物均涉及苯甲酰氧基基团参与途径（path ）和S N 2置换途径（path ），从而形成主要（a ，b）和具有完全手性反转的仲（a，b）乙酸盐。另一方面，在1，4-底物（c）中仅涉及S N 2置换途径（路径），以得到具有手性反转的仲乙酸酯（c）。