(S)-3-Propylpiperazine-2,5-dione | 213257-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Propylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-3-propylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 213257-71-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: QRXLCPYVGJBYJK-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Propylpiperazine-2,5-dione 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.25h， 生成 (3S,6S)-6-(2'-Chloromethylprop-2'-enyl)-3-propyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  The biosynthetic origin of diketopiperazines derived from D-proline

  摘要：

  调查显示，从海绵Calyx CF. podatypa中分离出的含D-α-氨基酸的二酮哌嗪（DKPs）21–25所指定的结构被错误报告。合成研究和与文献数据的比较使得这些DKPs的结构得以正确重新分配。证据表明，自然发生的D-Pro-L-Xxx-DKPs是由相应的L-Pro-L-Xxx-DKP天然产物的非酶异构化所产生的伪产物。

  DOI：

  10.1039/a802702a
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-Propylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The biosynthetic origin of diketopiperazines derived from D-proline

  摘要：

  调查显示，从海绵Calyx CF. podatypa中分离出的含D-α-氨基酸的二酮哌嗪（DKPs）21–25所指定的结构被错误报告。合成研究和与文献数据的比较使得这些DKPs的结构得以正确重新分配。证据表明，自然发生的D-Pro-L-Xxx-DKPs是由相应的L-Pro-L-Xxx-DKP天然产物的非酶异构化所产生的伪产物。

  DOI：

  10.1039/a802702a

文献信息

• Inhibition of Aflatoxin Production in Aspergillus flavus by a Klebsiella sp. and Its Metabolite Cyclo(l-Ala-Gly)
  作者：Shohei Sakuda、Masaki Sunaoka、Maho Terada、Ayaka Sakoda、Natsumi Ishijima、Noriko Hakoshima、Kenichi Uchida、Hirofumi Enomoto、Tomohiro Furukawa

  DOI：10.3390/toxins16030141

  日期：——

  inhibited aflatoxin (AF) production by A. flavus. The bacterium, isolated and identified as Klebsiella aerogenes, was found to produce an AF production inhibitor. Cyclo(l-Ala-Gly), isolated from the bacterial culture supernatant, was the main active component. The aflatoxin production-inhibitory activity of cyclo(l-Ala-Gly) has not been reported. Cyclo(l-Ala-Gly) inhibited AF production in A. flavus

  在我们在花生上培养产黄曲霉毒素的实验中，我们意外地发现粘附在花生上的一种细菌强烈抑制黄曲霉产生黄曲霉毒素（AF）。该细菌被分离并鉴定为产气克雷伯氏菌，被发现能产生 AF 生成抑制剂。从细菌培养上清液中分离得到的环(L-Ala-Gly)是主要活性成分。环(L-Ala-Gly)的黄曲霉毒素产生抑制活性尚未见报道。 Cyclo(l-Ala-Gly) 抑制黄曲霉中 AF 的产生，而不影响其在液体培养基中的真菌生长，其效力比环(l-Ala-l-Pro) 更强。在已知的抑制 AF 产生的二酮哌嗪类化合物中，Cyclo(l-Ala-Gly) 具有最强的 AF 产生抑制活性。环(1-Ala-Gly)中的甲基部分被乙基、丙基或异丙​​基取代的相关化合物显示出比环(1-Ala-Gly)强得多的活性。与 (l-Ala-l-Pro) 不同，Cyclo(l-Ala-Gly) 不会抑制黄曲霉中的重组谷胱甘肽-S-转移酶
• The biosynthetic origin of diketopiperazines derived from D-proline
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Richard M. Parkin、Francisco Sánchez-Sancho

  DOI：10.1039/a802702a

  日期：——

  Investigations reveal that the structures assigned to D-α-amino acid containing diketopiperazines (DKPs) 21–25 isolated from the sponge Calyx CF. podatypa have been reported incorrectly. Synthetic studies and comparison with literature data have enabled the structures of these DKPs to be correctly reassigned. Evidence is presented to suggest that naturally occurring D-Pro-L-Xxx-DKPs are artifacts resulting from non-enzymatic epimerisation of the corresponding L-Pro-L-Xxx-DKP natural products.

  调查显示，从海绵Calyx CF. podatypa中分离出的含D-α-氨基酸的二酮哌嗪（DKPs）21–25所指定的结构被错误报告。合成研究和与文献数据的比较使得这些DKPs的结构得以正确重新分配。证据表明，自然发生的D-Pro-L-Xxx-DKPs是由相应的L-Pro-L-Xxx-DKP天然产物的非酶异构化所产生的伪产物。