[(Z)-3,3-dimethyl-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)but-1-enyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane | 1259376-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-3,3-dimethyl-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)but-1-enyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 1259376-12-9
• 化学式: C₂₄H₁₀BF₁₅
• 分子量: 594.13
• InChiKey: FBIQYGQARYZJRG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 [(Z)-3,3-dimethyl-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)but-1-enyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到4-[(Z)-3,3-dimethyl-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)but-1-enyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,1-Carboboration of 1-Alkynes: A Conceptual Alternative to the Hydroboration Reaction

  摘要：

  Strongly electrophilic boranes R-B(C6F5)(2) react readily with a variety of 1-alkynes by means of a 1,1-carboboration reaction to yield alkenylborane products, which can subsequently be used as reagents in metal catalyzed cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol102544x
• 作为产物：
  描述：

  以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以195 mg的产率得到[(Z)-3,3-dimethyl-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)but-1-enyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  1,1-Carboboration of 1-Alkynes: A Conceptual Alternative to the Hydroboration Reaction

  摘要：

  Strongly electrophilic boranes R-B(C6F5)(2) react readily with a variety of 1-alkynes by means of a 1,1-carboboration reaction to yield alkenylborane products, which can subsequently be used as reagents in metal catalyzed cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol102544x
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 三乙烯二胺 、 [(Z)-3,3-dimethyl-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)but-1-enyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯基硼烷衍生的受阻路易斯对：电子不足的烯烃的无金属催化加氢反应

  摘要：

  通过1,1-碳链化路线制备了一系列烯基硼烷，并将其用作路易斯酸组分，用于产生沮丧的路易斯对（FLP）。1-炔烃与B（C 6 F 5）3的反应得到RCH═C（C 6 F 5）B（C 6 F 5）2系统4a（R = n -C 3 H 7），4b（R = n -C 4 H 9），4c（R = Ph）和4d（R = t -C 4 H 9）， 分别。在环境温度下，衍生自化合物4a – d的烯基硼烷/ t Bu 3 P FLP与二氢（2.5 bar）迅速反应。笨重的系统4D离开alkenylborane不饱和的C = C双键和，得到二氢裂解产物[吨卜3 PH] [吨BuCH═C（C 6 ˚F 5）BH（C 6 ˚F 5）2 ]（10D） 。相比之下，体积较小的系统4a / t， Bu 3 P和4b / t在这些条件下，Bu 3 P分解成二氢，并干净地还原了它们的C═C双键，生成了相应的1-五氟苯基烷基氢硼酸盐[

  DOI：

  10.1021/om3006068

文献信息

• Stoichiometric and catalytic isomerization of alkenylboranes using bulky Lewis bases
  作者：Fu An Tsao、Anson Sathaseevan、Hui Zhu、Stefan Grimme、Gerhard Erker、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c7cc04904h

  日期：——

  isomers of RCH = CR′B(C6F5)2 (R = (CH2)2Me, (CH2)3Me, (CH2)2Ph, CH2CHMe2, CHMe2, CMe3, CH2OMe, CH2N(CO)2C6H4), treatment of these alkenylboranes with stoichiometric or catalytic amounts of tBu2PH or other donors are shown to induce isomerization. The proposed mechanism involving a zwitterionic borataalkene intermediate is supported by computations.

  与硼烷R'B炔烃的1,1- Carboboration（C 6 ˚F 5）2（R'=（CH 2）3博士，C 6 ˚F 5）所述的，得到的混合物Ë和Ž RCH = CR'B的异构体（ C 6 F 5）2（R =（CH 2）2 Me，（CH 2）3 Me，（CH 2）2 Ph，CH 2 CHMe 2，CHMe 2，CMe 3，CH 2 OMe，CH 2 N（CO） ）在2 C 6 H 4）中，显示出用化学计量或催化量的t Bu 2 PH或其他供体处理这些烯基硼烷会诱导异构化。计算结果支持了所提出的涉及两性离子硼烷基烯烃中间体的机理。
• 1,1-Carboboration of 1-Alkynes: A Conceptual Alternative to the Hydroboration Reaction
  作者：Chao Chen、Tanja Voss、Roland Fröhlich、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/ol102544x

  日期：2011.1.7

  Strongly electrophilic boranes R-B(C6F5)(2) react readily with a variety of 1-alkynes by means of a 1,1-carboboration reaction to yield alkenylborane products, which can subsequently be used as reagents in metal catalyzed cross-coupling reactions.
• Alkenylborane-Derived Frustrated Lewis Pairs: Metal-Free Catalytic Hydrogenation Reactions of Electron-Deficient Alkenes
  作者：J. Sreedhar Reddy、Bao-Hua Xu、Tayseer Mahdi、Roland Fröhlich、Gerald Kehr、Douglas W. Stephan、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/om3006068

  日期：2012.8.13

  these alkenylboranes undergo FLP reactions acting as catalysts for the hydrogenation of imines. Perhaps most remarkably, some of these alkenylboranes retain the C═C double bonds under FLP/H2 reaction conditions and heterolytically split dihydrogen in the presence of the Lewis base DABCO and catalyze the hydrogenation of the electron-poor C═C double bonds of diaryl-substituted enones.

  通过1,1-碳链化路线制备了一系列烯基硼烷，并将其用作路易斯酸组分，用于产生沮丧的路易斯对（FLP）。1-炔烃与B（C 6 F 5）3的反应得到RCH═C（C 6 F 5）B（C 6 F 5）2系统4a（R = n -C 3 H 7），4b（R = n -C 4 H 9），4c（R = Ph）和4d（R = t -C 4 H 9）， 分别。在环境温度下，衍生自化合物4a – d的烯基硼烷/ t Bu 3 P FLP与二氢（2.5 bar）迅速反应。笨重的系统4D离开alkenylborane不饱和的C = C双键和，得到二氢裂解产物[吨卜3 PH] [吨BuCH═C（C 6 ˚F 5）BH（C 6 ˚F 5）2 ]（10D） 。相比之下，体积较小的系统4a / t， Bu 3 P和4b / t在这些条件下，Bu 3 P分解成二氢，并干净地还原了它们的C═C双键，生成了相应的1-五氟苯基烷基氢硼酸盐[