N-(2-cyano-4,5-dimethoxyphenyl)benzonitrile | 606145-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyano-4,5-dimethoxyphenyl)benzonitrile
• 英文别名: N-(2-cyano-4,5-dimethoxyphenyl)benzamide
• CAS: 606145-74-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: YNUODMMHWMBQSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyano-4,5-dimethoxyphenyl)benzonitrile 在 过氧化脲素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides and sequential synthesis of quinazolinones

  摘要：

  A convenient procedure for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed. Using aryl bromides and 2-aminobenzonitriles as the substrates, Mo(CO)(6) as the CO source, the desired amides were produced in good yields. Quinazolinones were produced in good yields in a sequential manner as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.055
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯腈 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-cyano-4,5-dimethoxyphenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物库的组合合成。

  摘要：

  描述了两个吲哚衍生物库的合成。通过一锅反应序列中的碱处理中间体3即可轻松获得2-酰基-3-氨基吲哚4，而分离出的中间体5（R（3）=芳香族，杂芳香族或环烷基）用酰氯得到新的吲哚衍生物6。产物通过反相柱色谱法纯化，以可接受的收率得到数毫克的量。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00393-6

文献信息

• Pd-Catalyzed tandem reaction of <i>N</i>-(2-cyanoaryl)benzamides with arylboronic acids: synthesis of quinazolines
  作者：Jianghe Zhu、Yinlin Shao、Kun Hu、Linjun Qi、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c8ob02421a

  日期：——

  The synthesis of 2,4-disubstituted quinazolines by a palladium-catalyzed reaction of arylboronic acids with N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed with moderate to excellent yields. The method shows good functional group tolerance. In particular, halogen and hydroxyl substituents, which are amenable for further synthetic elaborations, are well tolerated. Moreover, the present synthetic route

  已经开发了通过钯催化的芳基硼酸与N-（2-氰基芳基）苯甲酰胺的反应合成2,4-二取代的喹唑啉，其产率中等至优异。该方法显示出良好的官能团耐受性。特别是，对于进一步的合成修饰而言，卤素和羟基取代基是很好的耐受性。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该机制可能涉及亲核加成腈功能，形成亚胺中间体，然后分子内加成酰胺并脱水成喹唑啉环。
• 一种药物中间体喹唑啉化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108409673B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明涉及一种可用作药物中间体的、下式(5)所示喹唑啉化合物：还提供了其合成方法，所述合成方法通过经两步反应而完成，并对其中所用催化剂、有机配体、酸性添加剂和有机溶剂进行了深入探究和选择，从而为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的研究潜力和技术价值。
• Synthesis of 4-allylquinazolines from N-(2-cyanoaryl)amides via the In-mediated allylation of nitrile and dehydrative cyclization cascade
  作者：Sung Hwan Kim、Se Hee Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.076

  日期：2010.5

  The reaction of allylindium reagents and N-(2-cyanoaryl)amides afforded 2-substituted-4-allylquinazolines in good yields via the indium-mediated Barbier-type allylation of nitrile and the following dehydrative cyclization cascade.

  烯丙基铟试剂和N-（2-氰基芳基）酰胺的反应通过铟介导的腈的Barbier型烯丙基化和随后的脱水环化级联，以高收率提供了2-取代的4-烯丙基喹唑啉。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides and sequential synthesis of quinazolinones
  作者：Xiao-Feng Wu、Stefan Oschatz、Muhammad Sharif、Matthias Beller、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.055

  日期：2014.1

  A convenient procedure for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed. Using aryl bromides and 2-aminobenzonitriles as the substrates, Mo(CO)(6) as the CO source, the desired amides were produced in good yields. Quinazolinones were produced in good yields in a sequential manner as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Combinatorial synthesis of libraries of indole derivatives
  作者：Matthias Nettekoven

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00393-6

  日期：2001.8

  The synthesis of two indole derivative libraries is described. 2-Acyl-3-amino-indoles 4 can easily be accessed by treatment of the intermediates 3 with bases in a one-pot reaction sequence whereas the reaction of the isolated intermediates 5 (R(3)=aromatic-, heteroaromatic, or cycloalkyl) with acid chlorides yielded the novel indole derivatives 6. The products were purified by reversed phase column

  描述了两个吲哚衍生物库的合成。通过一锅反应序列中的碱处理中间体3即可轻松获得2-酰基-3-氨基吲哚4，而分离出的中间体5（R（3）=芳香族，杂芳香族或环烷基）用酰氯得到新的吲哚衍生物6。产物通过反相柱色谱法纯化，以可接受的收率得到数毫克的量。