4-ethenyl-N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine | 74065-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-ethenyl-N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine
• 英文别名: 4-methyl-N-p-tolyl-N-(4-vinylphenyl)aniline；4-ethenyl-N,N-bis(4-methylphenyl)aniline；N-(4-ethenylphenyl)-4-methyl-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 74065-48-8
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: RQNGEUBVWVMQJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethenyl-N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[4-(di-(p-tolyl)amino)phenyl]-3-(triphenyl)phosphoniumpropyl-1-ene bromide
  参考文献：
  名称：

  Solution-processed thermally stable amorphous films of small molecular hole injection/transport bi-functional materials and their application in high efficiency OLEDs

  摘要：

  使用TPD（BTPA）作为空穴传输材料的OLED，在高电流下表现出色，其最高CEmax达到了5.83 cd A-1，相比于具有相同结构的小分子HTMs（Mw < 6000），这是由于其出色的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/c5tc02559a
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基三苯胺 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-ethenyl-N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过交叉脱氢偶联反应直接氟化氟喹喔啉：线粒体的新近红外探针。

  摘要：

  通过钯催化的缺电子氟化喹喔啉与富电子苯乙烯的氧化C–H / C–H交叉偶联，合成了一个很好的至优异产量的5,8-二苯乙烯基喹喔啉荧光团库。所产生的喹喔啉荧光团（Qu-Fluors）在二氯甲烷中表现出可调的色发射，量子产率高达83％，斯托克斯位移大，高达6236 cm -1。Qu-Fluors的生物成像性能被证明具有作为线粒体近红外荧光探针的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700237

文献信息

• 一种芳香族哒嗪类化合物、制备方法及应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN111434651B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明公开了一种芳香族哒嗪类化合物，并采用1H‑NMR等方式对其进行表征，该化合物具有较长的电荷分离态寿命，可以作为较好的光电材料。另外本发明还提供一种芳香族哒嗪类化合物的制备方法，该制备方法环境友好、操作便捷。该方法分为三步：步骤1，以2,4‑二溴硝基苯为原料通过偶联反应制得5,5‑二溴‑2,2’‑二硝基联苯；步骤2，以R1基取代的乙烯衍生物和5,5‑二溴‑2,2’‑二硝基联苯为原料通过偶联反应合成硝基取代化合物；步骤3：以所述硝基取代化合物为原料通过还原反应合成芳香族哒嗪类化合物。本发明还公开了一种芳香族哒嗪类化合物在太阳能电池中的应用和一种芳香族哒嗪类化合物在pH检测中的应用。
• Geometrical effect of stilbene on the performance of organic dye-sensitized solar cells
  作者：Yan-Duo Lin、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c1jm11623a

  日期：——

  New metal-free organic donor–bridge–acceptor dyes comprising a triphenylamine moiety as the electron donor (D), a cyanoacrylic acid moiety as the electron acceptor (A), and a conjugated chromophore between D and A as a spacer (S) were synthesized for the application of dye-sensitized solar cells (DSSCs). Two types of S were designed, one contains a normal stilbene backbone (dye 1) and the other contains a 2-phenylindene moiety (dye 2) with the central double bond locked in a transoid geometry. The performance of DSSCs made with these two types of dyes was compared, and it was found that the inhibition of trans/cis isomerization of the central double bond was advantageous to the efficiency of DSSCs. The phenomenon was investigated by a comparison of their photophysical properties, and rationalized by quantum mechanical calculations by using density functional theory (DFT) at the B3LYP/6-31G(d,p) level. The electronic transitions were analyzed by time-dependent DFT, and the results were consistent with the experimental observations. The DSSCs were fabricated using both types of materials, and the performance was recorded under AM 1.5G irradiation (100 mW cm−2) condition. The overall conversion efficiencies of dye 2 (5.14–5.67%) were higher than those of dye 1 (4.52–4.98%). Both the short-circuit photocurrent density (Jsc) and the open-circuit voltage (Voc) were improved in 2 with respect to those of 1.

  新型无金属有机供体-桥接体-受体染料被合成，包含三苯胺基团作为电子供体（D），氰基丙烯酸基团作为电子受体（A），并在D和A之间配置了共轭色谱基团作为间隔体（S），用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的应用。设计了两种类型的S，其中一种包含正常的斯蒂尔本主链（染料1），另一种则包含带有锁定在反式几何构型的中央双键的2-苯基茚基团（染料2）。对这两种染料制成的DSSCs性能进行了比较，发现抑制中央双键的反/顺异构化有利于DSSCs的效率。通过比较它们的光物理特性来研究这一现象，并通过使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP/6-31G(d,p)水平进行量子力学计算进行合理化。电子跃迁通过时间相关的DFT进行分析，结果与实验观察一致。使用这两种材料制造了DSSCs，并在AM 1.5G照射（100 mW cm−2）条件下记录了性能。染料2的整体光电转化效率（5.14–5.67%）高于染料1（4.52–4.98%）。相比于染料1，染料2的短路光电流密度（Jsc）和开路电压（Voc）均有所提高。
• Investigation of spacer influences in phosphorescent-emitting nonconjugated PLED systems
  作者：Manuel W. Thesen、Hartmut Krueger、Silvia Janietz、Armin Wedel、Marion Graf

  DOI：10.1002/pola.23796

  日期：2010.1.15

  diodes (PLEDs) were built to study the electro‐optical behavior of these materials. The gist was a remarkable influence of hexyl‐spacer units to the PLED performance. For all three colors only very restricted PLED performances were found. In comparison RGB‐terpolymers were synthesized with directly attached charge transport materials to the polymer backbone. For this directly linked systems efficiencies

  引入了一种测定法以阐明对以N，N-二-对甲苯基苯胺为空穴传输单元，2-（4-联苯）-5-（4-叔丁基苯）的RGB色磷光三元共聚物的电致发光行为的影响）-1,3,4-恶二唑（叔（BuPBD）作为电子传输单位，而RGB颜色的不同铱络合物则作为三重态发射材料。所有单体都带有间隔基团连接到聚苯乙烯的“对”位。聚合物发光二极管（PLED）旨在研究这些材料的电光性能。要点是己基垫片单元对PLED性能的显着影响。对于所有三种颜色，仅发现非常受限的PLED性能。相比之下，RGB三元共聚物是通过直接将电荷传输材料连接到聚合物主链上而合成的。对于此直接链接的系统，效率为28 cd A -1 @ 6 V（绿色），4.9 cd A -1 @ 5 V（红色）和4.3 cd A -1@ 6 V（微蓝）。总而言之，我们假设与不具有间隔基的共聚物相比，在不具有间隔基的共聚物的情况下，与较高含量的半导体分子有关的电荷渗漏途
• One pot sequential reactions and novel products produced thereby
  申请人：Valsan Mecheril Nandakumar

  公开号：US20060224017A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  A method for producing sequenced reaction products comprising performing, in one pot, a first reaction at a lower temperature followed by a second reaction at a higher temperature in the presence of a catalyst system comprising a proazahosphatrane in combination with a palladium compound is provided. In one embodiment, the first reaction is a double amination reaction and the second reaction is an arylation. Use of one pot and a single catalyst system for each set of sequential reactions is efficient and economical. Novel N,N-diarylaminostyrenes and N,N-diarylaminostilbenes are produced according to the methods described herein.

  提供了一种生产序列反应产物的方法，包括在同一个容器中，在存在包括一种临氨基膦杂环丙胺和钯化合物的催化剂体系的情况下，先在较低温度下进行第一反应，然后在较高温度下进行第二反应。在一个实施例中，第一反应是双胺化反应，第二反应是芳基化反应。对于每组顺序反应使用同一个容器和单一催化剂体系是高效且经济的。根据本文描述的方法生产了新颖的N,N-二芳基氨基苯乙烯和N,N-二芳基氨基苯乙烯。
• Pd2dba3/P(i-BuNCH2CH2)3N: a highly efficient catalyst for the one-pot synthesis of trans-4-N,N-diarylaminostilbenes and N,N-diarylaminostyrenes
  作者：Mecheril V. Nandakumar、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.117

  日期：2005.10

  Pd2dba3/P(i-BuNCH2CH2)3N catalyzed one-pot synthesis of unsymmetrically substituted trans-4-N,N-diarylaminostilbenes and both symmetrically and unsymmetrically substituted N,N-diarylaminostyrene derivatives is reported. The procedure involves two or more palladium catalyzed sequential coupling reactions (an amination and an inter-molecular Heck reaction) in one-pot using the same catalyst system with

  报道了Pd 2 dba 3 / P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N催化一锅合成不对称取代的反式-4- N，N-二芳基氨基苯乙烯和对称和不对称取代的N，N-二芳基氨基苯乙烯衍生物。该程序涉及使用同一催化剂体系，使用两种不同的芳基卤化物（包括芳基氯化物和杂芳基卤化物作为偶联伙伴）的同一催化剂体系，在一锅中进行两个或多个钯催化的顺序偶联反应（胺化和分子间Heck反应）。