1-[3-(hydroxymethyl)-2-thienyl]-1-ethanol | 876189-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-[3-(hydroxymethyl)-2-thienyl]-1-ethanol
• 英文别名: 1-[3-(Hydroxymethyl)thiophen-2-yl]ethanol
• CAS: 876189-92-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: TULYSDBWZXPQEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(hydroxymethyl)-2-thienyl]-1-ethanol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.08h， 以32%的产率得到6-methyl-4,6-dihydrothieno[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  NOVEL THIOPHENE COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING CAFFENOFURAN OR ANALOGUE THEREOF FROM THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1854791B1
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 1-[3-(hydroxymethyl)-2-thienyl]-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL THIOPHENE COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING CAFFENOFURAN OR ANALOGUE THEREOF FROM THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1854791B1

文献信息

• Rapid synthesis of kahweofuran and its derivatives, the coffee aroma components
  作者：Yanwu Li、Yusuke Murakami、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.087

  日期：2006.1

  Kahweofuran, as an impact flavor component of roasted coffee and possesses the 6-methyl-2,3-dihydrothieno[2,3-c]furan structure, was rapidly synthesized from 2-acetyl-3-hydroxymethylthiophene by the formal reductive cyclization using the Wilkinson’s catalyst. Similarly, the syntheses of the 4-methyl, 6-ethyl and 4,6-dimethyl derivatives were also achieved in favorable yields.

  Kahweofuran，作为烘焙咖啡的冲击风味成分，具有6-甲基-2,3-dihydrothieno [2,3- c ]呋喃结构，是通过2-乙酰基-3-羟甲基噻吩通过使用威尔金森的催化剂。类似地，还以有利的产率实现了4-甲基，6-乙基和4，6-二甲基衍生物的合成。
• カフェオフランまたはその誘導体の製造方法
  申请人：三栄源エフ・エフ・アイ株式会社

  公开号：JP2019172582A

  公开（公告）日：2019-10-10

  【課題】カフェオフラン又はその誘導体の効率的な合成方法の提供。【解決手段】３−ヒドロキシメチルチオフェンの２位にヒドロキシアルキル基を導入する工程、３位置換基の水酸基に保護基を導入する工程、２位置換基の水酸基を酸化する工程、３位置換基の水酸基を脱保護する工程、得られた中間体を遷移金属触媒の存在下で還元及び環化する工程からなる化合物（６）の製造方法。【選択図】なし

  【问题】提供咖啡馆奥弗朗或其衍生物的有效合成方法。 【解决方案】制备化合物(6)的步骤包括：在3-羟甲基噻吩的2位引入羟基烷基；在3位取代基的羟基中引入保护基；氧化2位取代基的羟基；去除3位取代基的保护基；在过渡金属催化剂存在下还原和环化得到中间体的步骤。 【选择图】无
• Novel Thiophene Compound and Process for Producing Caffenofuran or Analogue Thereof from the Same
  申请人：Katsumura Shigeo

  公开号：US20080167481A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention provides a novel thiophene compound as a synthetic intermediate that is useful for efficient production of kahweofuran or an analogue thereof. The present invention also provides a process for producing kahweofuran or an analogue thereof using the novel thiophene compound as an intermediate material. Of novel thiophene compounds represented by Formula (1): wherein R 1 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 lower alkyl group; R 2 is a hydrogen atom or an alcohol-protecting group; R 3 is a hydrogen atom, —COR 4 or —C(OH)R 5 (wherein R 4 and R 5 each represent a C 1 -C 4 lower alkyl group); provided that when R 2 and R 3 are hydrogen atoms, R 1 is not any of a hydrogen atom, methyl group, or n-propyl group; a thiophene compound represented by Formula (2) is reduced and cyclized in the presence of a transition metal catalyst to produce kahweofuran or kahweofuran analogue (3 a ) shown below: wherein R 1 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 lower alkyl group, and R 4 is a C 1 -C 4 lower alkyl group.
• US7897790B2
  申请人：——

  公开号：US7897790B2

  公开（公告）日：2011-03-01