(2S,3S,4S)-3-allyl-2-[3-(hydroxymethyl)but-3-enyl]-4-methoxy-2-methylcyclopentan-1-one pivalate | 1450728-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-allyl-2-[3-(hydroxymethyl)but-3-enyl]-4-methoxy-2-methylcyclopentan-1-one pivalate
• 英文别名: [4-[(1S,2S,3S)-3-methoxy-1-methyl-5-oxo-2-prop-2-enylcyclopentyl]-2-methylidenebutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1450728-32-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: NSOMGZZRDUFJCF-GUXCAODWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-allyl-2-[3-(hydroxymethyl)but-3-enyl]-4-methoxy-2-methylcyclopentan-1-one pivalate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到C₁₇H₂₆O₄
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Total Synthetic Approach to (+)-Heptemerone G and (+)-Guanacastepene A from 2-Furyl Methyl Carbinol

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the key bicyclic building block for (+)-heptemerone G and (+)-guanacastepene A construction has been accomplished. 2-Furyl methyl carbinol was used as the starting material and (S)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one as the primal optically active intermediate.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338857
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-methoxy-2-methyl-2-cyclopentenone 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三(五氟苯基)硼烷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-allyl-2-[3-(hydroxymethyl)but-3-enyl]-4-methoxy-2-methylcyclopentan-1-one pivalate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的简便制备方法及其在萜类化合物中的2-甲基环戊-2-烯-1-酮的手性合成等价物的应用合成

  摘要：

  开发了一种通过修饰的Piancatelli重排和消旋体的酶促动力学拆分从1-（2-呋喃基）乙醇制备（S）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的方法。通过串联共轭添加烯丙基金属试剂，烯醇盐捕集和连续Mukaiyama-Michael加成反应，研究了O-保护的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮在萜类化合物合成中的应用。有效地合成了可用于类萜合成的旋光性z青烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.006