4-chloro-2-vinylphenol | 847948-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-vinylphenol
• 英文别名: 4-chloro-2-ethenylphenol
• CAS: 847948-63-4
• 化学式: C₈H₇ClO
• 分子量: 154.596
• InChiKey: XQOASHBFWHURKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-vinylphenol 在 C₂₉H₃₁Cl₂F₃N₂RuS 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  启用紫外线滤光片的烯烃复分解生成香豆素的双色光合作用

  摘要：

  在本文中，我们报道了涉及UV-A和UV-C光的香豆素的两步双色合成。第一步是使用1- car甲醛的外部溶液作为UV过滤剂，将2-硝基苄基保护的2-羟基苯乙烯与丙烯酸酯进行UV-A光诱导的钌催化的交叉复分解（CM）反应。在不存在滤光片的情况下进行辐照会永久抑制光活化的催化剂，这是由于光不稳定的保护基团（PPG）的光裂解以及酚盐与钌的螯合所致。CM后简单地去除外部滤光片，就可以与UV-C光进行进一步的光化学反应，以实现更复杂的结构，例如本研究中提出的香豆素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700316
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chloro-2-vinylphenol
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 2-羟基苯乙烯与丙二烯乙酸酯通过乙烯基 C-H 活化区域选择性环化

  摘要：

  在此，我们公开了一种前所未有且稳健的 Ru(II) 催化的 2-羟基苯乙烯与乙酸丙二醇酯的非氧化 [5+1] 环化反应，以获得生物学相关的色烯骨架。丙二烯上的杂原子在控制迁移插入的区域选择性方面起着关键作用，反应通过 Ru-σ-烯丙基途径进行，迄今为止在丙二烯的 C-H 活化反应中一直难以捉摸。该协议在室温下进行并避免使用任何有毒金属氧化剂，因此本质上是可持续的。此外，该协议的综合效用还通过各种天然产物偶联物的后期功能化和模块化合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03192

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Cyclization of Propargylic Alcohols with 2-Vinylphenol
  作者：Ya-Ping Han、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Xue-Song Li、Heng-Rui Zhang、Xin-Yu Zhu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01875

  日期：2016.8.5

  An unprecedented Lewis acid catalyzed, protection-free, and high-efficiency synthesis of valuable 3,4-dihydro-2H-2,4-methanochromans via cycloaddition of propargylic alkynols with 2-vinylphenol is described. This cycloaddition protocol, which tolerates a wide variety of functional groups, provides practical, versatile, and atom-economical access to a new class of appealing bridged-ring products in

  本文描述了一种空前的路易斯酸，其通过炔丙基炔醇与2-乙烯基苯酚的环加成反应，催化了有价值的3,4-二氢-2 H -2,4-甲烷二甲基苯并没有保护性地进行了高效合成。该环加成方案可耐受多种官能团，以令人满意的收率提供实用，通用且经济实惠的途径来获得新型的有吸引力的桥环产品。与报道的桥环骨架合成反应条件相比，目前的反应条件是中性，温和且没有任何添加剂。
• Aryloxybenzylidene Ruthenium Chelates: Synthesis, Structure and Catalytic Activity in Olefin Metathesis
  作者：Patrycja Żak、Szymon Rogalski、Maciej Kubicki、Piotr Przybylski、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1002/ejic.201301208

  日期：2014.3

  behave like a promising latent catalyst of olefin metathesis. The catalysts are characterised by substantial stability and catalytic inactivity in their dormant forms and a dramatic increase in activity after addition of a solution of HCl in ether. The mechanism of activation involves protonation of the phenoxide and the formation of a highly catalytically active hydroxybenzylidene ruthenium chelate

  新的芳氧基亚苄基钌螯合物就像一种很有前途的烯烃复分解潜在催化剂。该催化剂的特点是在它们的休眠形式下具有显着的稳定性和催化惰性，并且在加入 HCl 乙醚溶液后活性显着增加。活化机制涉及酚盐的质子化和高催化活性的羟基亚苄基钌螯合物的形成。
• Fused bicyclic carboxamide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050054630A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Fused bicyclic carboxamide derivatives are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods for their use are also disclosed.

  揭示了融合的双环羧酰胺衍生物。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• Endo-Selective Pd-Catalyzed Silyl Methyl Heck Reaction
  作者：Marvin Parasram、Viktor O. Iaroshenko、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja5104525

  日期：2014.12.31

  A palladium (Pd)-catalyzed endo-selective Heck reaction of iodomethylsilyl ethers of phenols and aliphatic alkenols has been developed. Mechanistic studies reveal that this silyl methyl Heck reaction operates via a hybrid Pd-radical process and that the silicon atom is crucial for the observed endo selectivity. The obtained allylic silyloxycycles were further oxidized into (Z)-alkenyldiols.

  已开发出钯 (Pd) 催化的苯酚和脂肪族烯醇的碘甲基甲硅烷基醚的内选择性 Heck 反应。机理研究表明，这种甲硅烷基甲基 Heck 反应通过混合 Pd 自由基过程进行，并且硅原子对于观察到的内向选择性至关重要。得到的烯丙基甲硅烷氧基环进一步氧化成(Z)-烯基二醇。
• Cobalt(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation for 2<i>H</i>-Chromenes Synthesis via Vinylic C–H Activation and Intramolecular Nucleophilic Addition
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.6b00978

  日期：2016.6.3

  new cobalt-catalyzed phenolic OH-assisted C–H functionalization of 2-vinylphenols with allenes to give various 2H-chromenes is described. It is the first time that allenes are used as the coupling partners in the cobalt-catalyzed C–H activation reactions. In most cases, cobalt-catalyzed oxidative annulation of arenes with alkenes or alkynes via C–H activation gave [4 + 2] or [3 + 2] cyclization products

  描述了一种新的钴催化的苯酚OH辅助的2-乙烯基苯酚与丙二烯的CH官能化反应，得到各种2 H-色烯。这是艾伦首次在钴催化的CH活化反应中用作偶联伙伴。在大多数情况下，芳烃与钴或炔烃的钴催化氧化环化通过C–H活化得到[4 + 2]或[3 + 2]环化产物，但目前的催化反应提供了氧化[5 +1]环化产物丙二烯作为一碳偶联伙伴。建议催化反应通过乙烯基的C–H活化，丙二烯插入以及不寻常的分子内区域选择性酚盐添加而进行。