(1R)-(-)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(triphenylmethyloxy)ethan-1-ol | 95666-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R)-(-)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(triphenylmethyloxy)ethan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-1-ethanol；(1R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-trityloxy-ethanol；D-ribo-Hex-1-enitol, 1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-6-O-(triphenylmethyl)-；(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethanol
• CAS: 95666-80-1
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: IFKBNLONMTWHJO-UODIDJSMSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.2-79.5 °C
• 沸点：
  547.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(-)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(triphenylmethyloxy)ethan-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-6-((三苯甲基氧基)甲基)-4,6A二氢-3AH-环
  参考文献：
  名称：

  肿瘤免疫类化合物及其应用

  摘要：

  肿瘤免疫类化合物及其应用。本发明公开了式(Ⅰ)所示化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及该化合物作为STING激动剂的应用。。

  公开号：

  CN111349132B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1R)-(-)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(triphenylmethyloxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肿瘤免疫类化合物及其应用

  摘要：

  肿瘤免疫类化合物及其应用。本发明公开了式(Ⅰ)所示化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及该化合物作为STING激动剂的应用。。

  公开号：

  CN111349132B

文献信息

• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。
• Practical synthetic routes to carbon-substituted nucleosides
  作者：David C. Pryde、Donald S. Middleton、Peter T. Stephenson、Philip Wainwright、Adrian Maddaford、Xiurong Zhang、David Leese、Rebecca Glen、James Hart、Neil Forrest、Thierry Guyot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.074

  日期：2011.11

  Robust practical routes to three different carbon-substituted nucleosides are described. Short synthetic procedures for preparing 1′-homonucleosides, 2′-C-methyl-carbanucleosides and 2′-C-methyl-cyclopropyl/cyclopentyl fused bicyclic ribose analogues are described starting from readily available building blocks.

  描述了制备三种不同的碳取代核苷的稳健可行路线。从容易获得的结构单元开始描述了用于制备1'-同核苷，2'- C-甲基-氨基糖苷和2' - C-甲基-环丙基/环戊基稠合的双环核糖类似物的简短合成程序。
• Nucleoside derivatives and therapeutic uses therof
  申请人：Ahn H. Chang

  公开号：US20050222185A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention relates to nucleoside derivatives represented by general formulas I and II, their synthetic methods and their pharmacologically acceptable salts thereof, and compositions containing such compounds. Methods for treating hyperproliferative disorders by administering the compounds are also included.

  本发明涉及由一般式I和II表示的核苷衍生物，它们的合成方法及其药理学上可接受的盐，以及含有这些化合物的组合物。还包括通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。
• An expeditious route to the synthesis of highly functionalized chiral oxepines from monosaccharides
  作者：Huib Ovaa、Michiel A Leeuwenburgh、Herman S Overkleeft、Gijs A van der Marel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00324-4

  日期：1998.5

  olefination of the anomeric center followed by either allylation or oxopalladation of alkoxy-1,2-propadienes is described. Ring-closing metathesis of the linear dienes gives rise to a variety of highly functionalized and chiral ring-expanded oxepines.

  描述了通过端基中心的Wittig烯化，然后烯丙基化或氧代丙二酸酯化烷氧基-1，2-丙二烯，将部分保护的醛基呋喃糖酶转变成二烯。线性二烯的闭环易位产生了各种高度官能化的和手性的环扩展的氧杂环丁烷。
• High stereoselective synthesis of diethyl (2,3-isopropylidene-5-trityl-α-d-ribofuranosyl)-methanephosphonate, a precursor to the phosphono analog of α-d-ribose 1-phosphate
  作者：Francesco Nicotra、Luigi Panza、Fiamma Ronchetti、Lucio Toma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81725-1

  日期：1984.1

  ityl-d-ribofuranose with methylenetriphenyl-phosphorane and the subsequent mercuriocyclization, iodomercuriation and Arbuzov reaction, allow a highly stereoselective entry to the phosphono analog of α-d-ribose 1-phosphate.

  2，3-异亚丙基-5-三苯甲基-d-呋喃核糖与亚甲基三苯基-膦烷的反应以及随后的巯基环化，碘伏化和Arbuzov反应，使α-d-核糖1-磷酸的膦酰基类似物高度立体选择性地进入。