methyl 4-(methacryloylamino)benzoate | 108871-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(methacryloylamino)benzoate
• 英文别名: 4-methacryloylamino-benzoic acid methyl ester；4-Methacryloylamino-benzoesaeure-methylester；Methyl 4-[(2-methylacryloyl)amino]benzoate；methyl 4-(2-methylprop-2-enoylamino)benzoate
• CAS: 108871-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: OYWBQYZIJUAKIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-134.5 °C
• 沸点：
  395.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(methacryloylamino)benzoate 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 4-[(3-acetyloxy-2-ethylsulfanyl-2-methylpropanoyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of p-substituted anilides of thiopropanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764611
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 、 甲基丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-(methacryloylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的休斯-微笑通过未活化的C（芳基）-N键的裂解重新排列N-芳基丙烯酰胺

  摘要：

  我们报道了N-杂环卡宾（NHC）催化的苯胺衍生物的Truce-Smiles重排，其中未活化的C（芳基）-N键被裂解，导致形成新的C（芳基）-C键。该反应成功的关键是利用高度亲核的NHC，它能够形成由α，β-不饱和酰胺生成的高度亲核的叶立德中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04281

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00401a

  日期：——

  A novel iron-catalyzed efficient approach to construct sulfone-containing oxindoles, which play important roles in the structural library design and drug discovery, has been developed. The use of readily available benzenesulfinic acids, an inexpensive iron salt as the catalyst, and air as the oxidant makes this sulfur incorporation protocol very efficient and practical.

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。
• Metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes: a direct approach to synthesize oxindoles by cascade C–N and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc47336h

  日期：——

  A novel and direct metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes leading to valuable nitro-containing oxindoles via cascade C-N and C-C bond formation has been developed. The mechanistic study indicates that the initial NO and NO2 radical addition and the following C-H functionalization processes are involved in this transformation.

  已经开发了新颖且直接的无金属的硝基碳活化环，通过级联的CN和CC键形成可生成有价值的含硝基的吲哚。机理研究表明，最初的NO和NO2自由基加成以及随后的CH功能化过程都参与了该转化过程。
• Nickel-Catalyzed Transformation of Diazoacetates to Alkyl Radicals Using Alcohol as a Hydrogen Source
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Yaohua Xu、Yixin Shi、Fuwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03610

  日期：2019.12.6

  transformation of diazoacetates to α-carbonyl methylene radicals has been disclosed in the presence of hyperoxide using ethanol as a hydrogen source and solvent. This strategy is successfully applied in the formation of indolin-2-ones or 1,4-dicarbonyl compounds from acrylamides or enamides in moderate to good yields. These reactions undergo radical addition onto C-C double bonds followed by a cyclization/oxidation

  已经公开了在高氧化物存在下使用乙醇作为氢源和溶剂的镍催化的重氮乙酸酯向α-羰基亚甲基自由基的转化。该策略已成功应用于以中等至良好收率由丙烯酰胺或烯酰胺形成吲哚啉-2-酮或1,4-二羰基化合物的过程。这些反应在CC双键上进行自由基加成，然后分别进行环化/氧化或氧化/水解过程。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylalkylation of Activated Alkenes: Dual CH Bond Cleavage of an Arene and Acetonitrile
  作者：Tao Wu、Xin Mu、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201104575

  日期：2011.12.23

  but two: The title reaction proceeds through the dual CH bond cleavage of both aniline and acetonitrile (see scheme). The reaction affords a variety of cyano‐bearing indolinones in excellent yield. Mechanistic studies demonstrate that this reaction involves a fast arylation of the olefin and a rate‐determining CH activation of the acetonitrile.

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。
• Ag-Promoted Azido-Carbocyclization of Activated Alkenes via CH Bond Cleavage
  作者：Yizhi Yuan、Tao Shen、Kui Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/asia.201300960

  日期：2013.12

  silver‐promoted azido‐carbocyclization of activated alkenes via a radical pathway has been developed. Azido oxindoles, which hold great potential for subsequent transformation of the azido unit, are efficiently constructed by this protocol. Radical addition and CH functionalization processes are involved in this transformation with the formation of CN and CC bonds. Silver is observed to promote the

  一小撮银：已经开发出一种通过自由基途径对活化的烯烃进行有效的银促进的叠氮基碳环化反应。通过该协议可以有效地构建叠氮基吲哚，这对于叠氮基单元的后续转化具有巨大的潜力。基加和C  ħ官能过程都参与了这一转化与C的形成 N和C  C键。观察到银可促进单电子氧化过程。