ethyl 4-aminopyrimido<1,2-a>benzimidazole-3-carboxylate | 40752-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-aminopyrimido<1,2-a>benzimidazole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-amino-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester；4-amino-benz[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester；4-Amino-benz[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-aminopyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 40752-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: SQGSVQJWBAPOHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-aminopyrimido<1,2-a>benzimidazole-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到4-hydroxypyrimido<1,2-a>benzimidazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药的研究。三，基于其与硫醇的反应，H [/ K（+）-ATPase抑制剂] 2 [（（1H-苯并恶唑-2-基）亚磺酰基甲基] -4-二甲基氨基-5-嘧啶羧酸乙酯]的抗分泌作用的合理机理。

  摘要：

  探讨2-[（（1H-苯并咪唑-2-基）亚磺酰基甲基] -4-二甲基氨基-5-嘧啶羧酸乙酯（5）（一种潜在的H + / K（+）-ATPase抑制剂）在胃中的抗分泌活性机制。在壁细胞的酸性区室中，研究了其与一些烷基硫醇在盐酸存在下的反应。在酸性条件下用2-巯基乙醇处理后，得到5的特征1：2加合物，乙基4- [2-（2-羟乙基二硫基）-1-（2-羟乙基硫基）亚乙基氨基]嘧啶基[1,2-a]苯并咪唑-3-羧酸盐（6）代替提供3型2-（2-烷基二硫甲基吡啶基）苯并咪唑啉的二硫键，而是根据常见的H + / K（+）-ATPase抑制剂的反应机理预测形成的产物，例如如奥美拉唑或兰索拉唑，与硫醇。大量过量的2-巯基乙醇

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1985
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-<2-(2-hydroxyethyldithio)-1-(2-hydroxyethylthio)ethylideneamino>pyrimido<1,2-a>benzimidazole-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到ethyl 4-aminopyrimido<1,2-a>benzimidazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药的研究。三，基于其与硫醇的反应，H [/ K（+）-ATPase抑制剂] 2 [（（1H-苯并恶唑-2-基）亚磺酰基甲基] -4-二甲基氨基-5-嘧啶羧酸乙酯]的抗分泌作用的合理机理。

  摘要：

  探讨2-[（（1H-苯并咪唑-2-基）亚磺酰基甲基] -4-二甲基氨基-5-嘧啶羧酸乙酯（5）（一种潜在的H + / K（+）-ATPase抑制剂）在胃中的抗分泌活性机制。在壁细胞的酸性区室中，研究了其与一些烷基硫醇在盐酸存在下的反应。在酸性条件下用2-巯基乙醇处理后，得到5的特征1：2加合物，乙基4- [2-（2-羟乙基二硫基）-1-（2-羟乙基硫基）亚乙基氨基]嘧啶基[1,2-a]苯并咪唑-3-羧酸盐（6）代替提供3型2-（2-烷基二硫甲基吡啶基）苯并咪唑啉的二硫键，而是根据常见的H + / K（+）-ATPase抑制剂的反应机理预测形成的产物，例如如奥美拉唑或兰索拉唑，与硫醇。大量过量的2-巯基乙醇

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1985

文献信息

• Regioselectivity in the Reaction of 2‐Aminobenzothiazoles and 2‐Aminobenzimidazoles with Enaminonitriles and Enaminones: Synthesis of Functionally Substituted Pyrimido[2,1‐<i>b</i>][1,3]benzothiazole and Pyrimido[1,2‐<i>a</i>]benzimidazole Derivatives
  作者：Abdulaziz Alnajjar、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Hossam Mohammed Riad、Samia Mohammed Sayed、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1002/jhet.3337

  日期：2018.12

  A variety of new polyfunctionally substituted benzo[d]pyrimido[2,1‐b][1,3]thiazole and benzo[4,5]imidazo[1,2‐a]pyrimidine derivatives have been synthesized. The general synthetic procedure used for this purpose involves the condensation of 2‐aminobenzothiazole and 2‐aminobenzimidazole with a variety of enaminonitriles, enaminones, and acrylaldehyde. The regioselectivity for initial attack of either

  各种新的多官能取代的苯并[ d ]嘧啶基[2,1– b ] [1,3]噻唑和苯并[4,5]咪唑[1,2- a ]已经合成了]嘧啶衍生物。用于该目的的一般合成方法涉及2-氨基苯并噻唑和2-氨基苯并咪唑与各种烯氨基腈，烯胺和丙烯醛的缩合。研究并合理化了对环内环氮或环外氨基的初始进攻的区域选择性。可以得出结论，环氮是酸性介质中反应性最强的分子，也可以分离出环状中间体，这证明了环化后的结论。然而，在碱性或中性介质中，发现环外氨基是反应性最高的中心。尽可能通过元素分析，光谱数据和替代合成路线阐明了新合成化合物的所有结构。
• Kampe, Klaus-Dieter, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 7, p. 543 - 544
  作者：Kampe, Klaus-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• De Cat; Van Dormael, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1951, vol. 60, p. 69,74
  作者：De Cat、Van Dormael

  DOI：——

  日期：——
• Chow et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1973, vol. 10, p. 71
  作者：Chow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Antiulcer Agents. III. Plausible Mechanism of Antisecretory Action of Ethyl 2-((1H-Benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl)-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate, an H+/K+-ATPase Inhibitor, Based on Its Reaction with Thiols.
  作者：Kohji TERASHIMA、Osamu MURAOKA、Masaru ONO

  DOI：10.1248/cpb.43.1985

  日期：——

  hylidenamino]pyrimido[1,2-a]benzimid azole-3- carboxylate (6), instead of providing a disulfide of type 3, 2-(2-alkyldithiomethylpyridino)benzimidazolide, the product predicted to be formed according to the reaction mechanism of common H+/K(+)-ATPase inhibitors, such as omeprazole or lansoprazole, with mercaptans. With a large excess of 2-mercaptoethanol, 5 provided 2-(2-hydroxyethylthio)-1H-benzimidazole

  探讨2-[（（1H-苯并咪唑-2-基）亚磺酰基甲基] -4-二甲基氨基-5-嘧啶羧酸乙酯（5）（一种潜在的H + / K（+）-ATPase抑制剂）在胃中的抗分泌活性机制。在壁细胞的酸性区室中，研究了其与一些烷基硫醇在盐酸存在下的反应。在酸性条件下用2-巯基乙醇处理后，得到5的特征1：2加合物，乙基4- [2-（2-羟乙基二硫基）-1-（2-羟乙基硫基）亚乙基氨基]嘧啶基[1,2-a]苯并咪唑-3-羧酸盐（6）代替提供3型2-（2-烷基二硫甲基吡啶基）苯并咪唑啉的二硫键，而是根据常见的H + / K（+）-ATPase抑制剂的反应机理预测形成的产物，例如如奥美拉唑或兰索拉唑，与硫醇。大量过量的2-巯基乙醇