3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4'-C-(vinyl)thymidine | 389873-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4'-C-(vinyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 389873-56-7
• 化学式: C₃₄H₄₈N₂O₅Si₂
• 分子量: 620.937
• InChiKey: QCWYOXLMLUCGFU-BHZGVWCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4'-C-(vinyl)thymidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4'-vinylthymidine
  参考文献：
  名称：

  用于研究 DNA 聚合酶功能的底物：4'-C-烷基化寡核苷酸的合成和性质

  摘要：

  除了作为诊断和治疗剂的潜力之外，修饰的寡核苷酸还被证明是用于检查复杂生物过程的非常有价值的工具。因此，精心设计的核苷酸类似物在 DNA 聚合酶功能和机制的研究中得到了相当大的应用。为了检查主要空间限制对 DNA 聚合酶选择性的贡献，我们开发了一种新的功能策略，该策略基于使用主要在空间需求方面不同的修饰核苷酸类似物。在这里，我们报告了带有不同空间需求的 4'-烷基的修饰胸苷类似物的有效合成，4'-烷基化对糖褶皱的影响，以及通过使用自动固相 DNA 合成将这些类似物掺入寡核苷酸中。我们还研究了 4'-烷基化寡核苷酸双链体在一系列缓冲条件下与其天然对应物的配对特性。总的来说，我们的研究表明胸苷的 4'-烷基化对核苷和寡核苷酸构象几乎没有影响。这些结果与之前报道的 4'-烷基化核苷酸和寡核苷酸作为 DNA 聚合酶功能和机制探针的作用有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200641
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 3'-O-tert-Butyldimethylsilyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-formyl-thymidin 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以99%的产率得到3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4'-C-(vinyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  用于研究 DNA 聚合酶功能的底物：4'-C-烷基化寡核苷酸的合成和性质

  摘要：

  除了作为诊断和治疗剂的潜力之外，修饰的寡核苷酸还被证明是用于检查复杂生物过程的非常有价值的工具。因此，精心设计的核苷酸类似物在 DNA 聚合酶功能和机制的研究中得到了相当大的应用。为了检查主要空间限制对 DNA 聚合酶选择性的贡献，我们开发了一种新的功能策略，该策略基于使用主要在空间需求方面不同的修饰核苷酸类似物。在这里，我们报告了带有不同空间需求的 4'-烷基的修饰胸苷类似物的有效合成，4'-烷基化对糖褶皱的影响，以及通过使用自动固相 DNA 合成将这些类似物掺入寡核苷酸中。我们还研究了 4'-烷基化寡核苷酸双链体在一系列缓冲条件下与其天然对应物的配对特性。总的来说，我们的研究表明胸苷的 4'-烷基化对核苷和寡核苷酸构象几乎没有影响。这些结果与之前报道的 4'-烷基化核苷酸和寡核苷酸作为 DNA 聚合酶功能和机制探针的作用有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200641

文献信息

• DNA Polymerase Selectivity: Sugar Interactions Monitored with High-Fidelity Nucleotides This work was supported by a grant from the Deutsche Forschungsgemeinschaft. We thank Professor Dr. Michael Famulok for his continuing support.
  作者：Daniel Summerer、Andreas Marx

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3693::aid-anie3693>3.0.co;2-o

  日期：2001.10.1
• Dinucleotides of 4′-C-vinyl- and 5′-C-allylthymidine as substrates for ring-closing metathesis reactions
  作者：Claus Kirchhoff、Poul Nielsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01584-3

  日期：2003.8

  Thymidine derivatives containing a 4'-C-vinyl group or a 5'-C-allyl group are synthesized and used as building blocks for three different dinucleotides. These are evaluated as substrates for ring-closing metathesis cyclisations, and a protected 5'-C-allylthymidine homo-dimer is found to be the most reactive. A protected precursor for a conformationally restricted cyclic dinucleotide with a four carbon 5'-C to 5'-C connection is hereby efficiently obtained, whereas a corresponding three carbon 4'-C to 5'-C connection is obtained in a lower yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substrates for Investigation of DNA Polymerase Function: Synthesis and Properties of 4′-C-Alkylated Oligonucleotides
  作者：Ilka Detmer、Daniel Summerer、Andreas Marx

  DOI：10.1002/ejoc.200200641

  日期：2003.5

  properties of 4′-alkylated oligonucleotide duplexes in relation to those of their natural counterparts under a range of buffer conditions. In general, our studies indicate that 4′-alkylation of thymidines has little effect on nucleoside and oligonucleotide conformation. These results have relevance to the previously reported action of 4′-alkylated nucleotides and oligonucleotides as probes of DNA polymerase

  除了作为诊断和治疗剂的潜力之外，修饰的寡核苷酸还被证明是用于检查复杂生物过程的非常有价值的工具。因此，精心设计的核苷酸类似物在 DNA 聚合酶功能和机制的研究中得到了相当大的应用。为了检查主要空间限制对 DNA 聚合酶选择性的贡献，我们开发了一种新的功能策略，该策略基于使用主要在空间需求方面不同的修饰核苷酸类似物。在这里，我们报告了带有不同空间需求的 4'-烷基的修饰胸苷类似物的有效合成，4'-烷基化对糖褶皱的影响，以及通过使用自动固相 DNA 合成将这些类似物掺入寡核苷酸中。我们还研究了 4'-烷基化寡核苷酸双链体在一系列缓冲条件下与其天然对应物的配对特性。总的来说，我们的研究表明胸苷的 4'-烷基化对核苷和寡核苷酸构象几乎没有影响。这些结果与之前报道的 4'-烷基化核苷酸和寡核苷酸作为 DNA 聚合酶功能和机制探针的作用有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.