3-(4-methylphenyl)-1-(morpholin-4-yl)indolizine | 1239025-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-1-(morpholin-4-yl)indolizine
• 英文别名: 4-(3-(p-tolyl)indolizin-1-yl)morpholine；4-[3-(4-Methylphenyl)indolizin-1-yl]morpholine；4-[3-(4-methylphenyl)indolizin-1-yl]morpholine
• CAS: 1239025-36-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: DSHBDYFSLZNLRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  16.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 吡啶-2-甲醛 、 4-甲苯基乙炔 在 silver(I) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到3-(4-methylphenyl)-1-(morpholin-4-yl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  AgI促进Mannich-Grignard的顺序添加和水中分子内环化作用的一锅合成氨基吲哚嗪

  摘要：

  氨基-2-吲哚嗪类化合物在环保的水中有效合成，其底物范围广泛，这是通过温和且易于获得的AgI催化的吡啶-2-羧醛，仲胺和末端炔烃的一锅三组分反应，通过依次添加曼尼希-格里雅纳（Mannich-Grignard）进行的。首次报道了分子内环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.4184

文献信息

• Copper NPs supported on hematite as magnetically recoverable nanocatalysts for a one-pot synthesis of aminoindolizines and pyrrolo[1,2-a]quinolines
  作者：U. Chinna Rajesh、V. Satya Pavan、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c5ra20718e

  日期：——

  Copper mixed oxide NPs supported on a hematite surface were achieved using a facile hydrothermal method in a single step. The catalytic potential of the Cu@Fe₂O₃ NPs was explored for the synthesis of aminoindolizines and pyrrolo[1,2-a]quinolines.

  在一步中使用简便的水热方法实现了在赤铁矿表面支撑的氧化铜混合氧化物纳米颗粒。对Cu@Fe2O3纳米颗粒的催化潜力进行了探索，用于合成氨基吲哚啉和吡咯并[1,2-a]喹啉。
• Synthesis of Aminoindolizine and Quinoline Derivatives via Fe(acac)3/TBAOH-Catalyzed Sequential Cross-Coupling-Cycloisomerization Reactions
  作者：Vivek Bobade、Sachin Patil、Sachin Patil

  DOI：10.1055/s-0030-1260305

  日期：2011.10

  Fe(acac)3/TBAOH-catalyzed three-component coupling-cycloisomerization reaction of aldehydes, terminal alkynes, and amines provides a diverse range of heterocyclic compounds such as aminoindolizines and quinoline derivatives.

  Fe(acac)3/TBAOH催化的醛、末端炔和胺的三组分耦合-环异构化反应可提供多种多样的杂环化合物，例如氨基吲哚啉和喹啉衍生物。
• Quick Access to Druglike Heterocycles: Facile Silver-Catalyzed One-Pot Multicomponent Synthesis of Aminoindolizines
  作者：Yaguang Bai、Jing Zeng、Jimei Ma、Bala Kishan Gorityala、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/cc100086h

  日期：2010.9.13

  Desired products were obtained in moderate to excellent yields. Similar aminoindolizines products were afforded from trimethylsilyl protected alkyne substrates as well. This methodology provides a rapid access to construct a diversity-oriented library of indolizines.

  通过AgBF 4催化的杂芳基醛，仲胺和末端炔烃的三组分一锅法反应，开发了一种直接有效的1-氨基吲哚嗪方法。以中等至优异的产率获得了所需的产品。也从三甲基甲硅烷基保护的炔烃底物得到类似的氨基吲哚并酮产物。这种方法提供了快速构建吲哚嗪的面向多样性的库的途径。
• CuCl catalyzed green and efficient one-pot synthesis of aminoindolizine frameworks via three-component reactions of aldehydes, secondary amines, and terminal alkynes in PEG
  作者：Sarita Mishra、Bikramaditya Naskar、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.113

  日期：2012.10

  CuCl catalyzes efficient synthesis of aminoindolizine scaffolds by one-pot reactions in PEG of pyridine- or quinoline-2-carboxaldehydes with secondary amines and terminal alkynes via tandem C–H activation, coupling, and cyclization reactions. The reactions are easy to perform, atom-economic, environment friendly, broad in scope, and allow the generation of a number of biologically potent aminoindolizine

  CuCl通过串联的C–H活化，偶联和环化反应，通过吡啶或喹啉-2-甲醛与仲胺和末端炔烃的PEG一锅反应催化氨基吲哚嗪骨架的高效合成。该反应易于进行，原子经济，环境友好，适用范围广，并允许从容易获得的起始原料中产生许多具有生物活性的氨基吲哚嗪骨架。
• Zinc iodide: a mild and efficient catalyst for one-pot synthesis of aminoindolizines via sequential A3 coupling/cycloisomerization
  作者：Subhajit Mishra、Avik Kumar Bagdi、Monoranjan Ghosh、Subrata Sinha、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c3ra46513f

  日期：——

  ZnI2 was found to be an efficient catalyst for the synthesis of indolizine derivatives by a three-component coupling of pyridine-2-carboxaldehyde/quinoline-2-carboxaldehyde, secondary amines, and terminal alkynes in high yields. This protocol is compatible with a wide range of substrates and is expected to find broad applications due to its operational simplicity, shorter reaction time and low cost

  发现ZnI 2是通过吡啶-2-羧醛/喹啉-2-羧醛，仲胺和末端炔烃的三组分偶联以高收率合成吲哚嗪衍生物的有效催化剂。该协议可与多种基材兼容，并且由于其操作简便，反应时间短和成本低廉，有望被广泛应用。初步的光物理研究表明，合成的吗啉代吡咯并[1,2- a ]喹啉代表了一类新的具有高量子产率的荧光团。