3-imino-5,6-dichloro-3H-isoindol-1-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-imino-5,6-dichloro-3H-isoindol-1-ylamine
• 英文别名: 5,6-Dichloro-1,3-diiminoisoindoline；5,6-dichloro-3-iminoisoindol-1-amine
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃
• 分子量: 214.054
• InChiKey: BSBYDDMVXYUYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-imino-5,6-dichloro-3H-isoindol-1-ylamine 在 四氯化硅 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以80%的产率得到C₃₂H₈Cl₁₀N₈Si
  参考文献：
  名称：

  轴向被聚乙二醇链取代的卤化硅酞菁的制备及光物理性质

  摘要：

  与两个轴向聚（乙二醇）的一系列硅（IV）酞菁的链SiPcX 8 [（OCH 2 CH 2）Ñ OCH 3 ] 2（X = H，氯，溴; Ñ ≈16）已经制备其中的当大环的外围被较重的卤素取代时，光敏性得到增强。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00061-3
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲腈 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以37%的产率得到3-imino-5,6-dichloro-3H-isoindol-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  轴向被聚乙二醇链取代的卤化硅酞菁的制备及光物理性质

  摘要：

  与两个轴向聚（乙二醇）的一系列硅（IV）酞菁的链SiPcX 8 [（OCH 2 CH 2）Ñ OCH 3 ] 2（X = H，氯，溴; Ñ ≈16）已经制备其中的当大环的外围被较重的卤素取代时，光敏性得到增强。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00061-3
• 作为试剂：
  描述：

  2-(5-phenylpentylamino)-4-imino-2-thiazoline hydrochloride 以 3-imino-5,6-dichloro-3H-isoindol-1-ylamine 为溶剂， 生成 1-imino-5,6-dichloro-3-[2-(5-phenylpentylamino)-4-imino-2-thiazolin-5-ylidene]isoindoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinylidene-isoindolines

  摘要：

  这项发明涉及到异吲哚烯系列的新化合物。更具体地，本发明涉及到某些新型的1-亚胺-3-(4-亚胺-5-噻唑啉基)异吲哚烷，1-亚胺-3-(4-亚胺-2-噻唑-5-基)异吲哚烷，以及由此制备的不溶于水的颜料，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US03993658A1

文献信息

• Hybrid phthalocyanine derivatives and their uses
  申请人：——

  公开号：US20020061602A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Water soluble hybrid phthalocyanine derivatives useful in competitive and noncompetitive assays immunoassays, nucleic acid and assays are disclosed and claimed having (1) at least one donor subunit with a desired excitation peak; and (2) at least one acceptor subunit with a desired emission peak, wherein said derivative(s) is/are capable of intramolecular energy transfer from said donor subunit to said acceptor subunit. Such derivatives also may contain an electron transfer subunit. Axial ligands may be covalently bound to the metals contained in the water soluble hybrid phthalocyanine derivatives. Ligands, ligand analogues, polypeptides, proteins and nucleic acids can be linked to the axial ligands of the dyes to form dye conjugates useful in immunoassays and nucleic acid assays.

  水溶性杂环酞菁衍生物在竞争性和非竞争性免疫分析、核酸分析中有用，揭示并声称具有：（1）至少一个具有所需激发峰值的给体亚基；以及（2）至少一个具有所需发射峰值的受体亚基，其中所述衍生物能够从所述给体亚基向所述受体亚基进行分子内能量传递。这些衍生物还可能包含一个电子转移亚基。轴向配体可以共价结合到水溶性杂环酞菁衍生物中含有的金属上。配体、配体类似物、多肽、蛋白质和核酸可以连接到染料的轴向配体上，形成在免疫分析和核酸分析中有用的染料共轭物。
• Halogenated silicon(iv) phthalocyanines with axial poly(ethylene glycol) chains. Synthesis, spectroscopic properties, complexation with bovine serum albumin and in vitro photodynamic activitiesDedicated to Prof. Malcolm L. H. Green on the occasion of his retirement, with our warmest congratulations.
  作者：Jian-Dong Huang、Shuangqing Wang、Pui-Chi Lo、Wing-Ping Fong、Wing-Hung Ko、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/b307934a

  日期：——

  A new series of unsubstituted and halogenated silicon(IV) phthalocyanines with two axial poly(ethylene glycol) (PEG) chains having an average molecular weight of 550 or 750 (PEG550 or PEG750) have been synthesised by treating the corresponding silicon phthalocyanine dichloride with PEG methyl ether in the presence of NaH. The compounds have been unambiguously characterised with 1H NMR and MALDI-TOF mass spectrometry. With two bulky polymeric substituents, the compounds are essentially non-aggregated in common organic solvents. The longer PEG750 chain enhances the hydrophilicity of the phthalocyanine ring and is more effective to prevent aggregation and fluorescence quenching by Cu(OAc)2. Substitution with heavier halogen atoms on the periphery of the ring leads to a reduction in fluorescence emission and an increase in singlet oxygen quantum yield, as a result of heavy atom effect. The compounds Si(PcX8)(PEG750)2 [X = H (4b), Cl (4c), Br (4d)] are photocytotoxic towards HepG2 human hepatocarcinoma cells and J774 mouse mammary tumour cells. Although halogenation results in an increase in singlet oxygen quantum yield, the general photocytotoxicity follows the order 4b > 4d > 4c. This can be attributed to the opposite effect of aggregation, which follows the order 4a < 4b < 4c in the growth medium. The interactions of 4b–d with bovine serum albumin (BSA) have also been investigated by a fluorescence quenching method and a non-covalent conjugate of 4b and BSA has been prepared. Conjugation with BSA leads to a higher photocytotoxicity against J774 cells, which have a BSA-loving macrophage origin.

  通过在 NaH 存在下用 PEG 甲醚处理相应的二氯化硅酞菁，合成了一系列新的未取代和卤化硅（IV）酞菁，这些酞菁具有两条轴向聚乙二醇（PEG）链，其平均分子量为 550 或 750（PEG550 或 PEG750）。这些化合物已通过 1H NMR 和 MALDI-TOF 质谱法明确表征。由于含有两个大分子取代基，这些化合物在普通有机溶剂中基本上不会聚集。较长的 PEG750 链增强了酞菁环的亲水性，能更有效地防止聚集和 Cu(OAc)2 的荧光淬灭。由于重原子效应，在环的外围取代较重的卤素原子会导致荧光发射的减少和单线态氧量子产率的增加。化合物 Si(PcX8)(PEG750)2 [X = H (4b)、Cl (4c)、Br (4d)]对 HepG2 人肝癌细胞和 J774 小鼠乳腺肿瘤细胞具有光毒性。虽然卤化会导致单线态氧量子产率的增加，但一般的光毒性遵循 4b > 4d > 4c 的顺序。这可归因于聚集的相反效应，即在生长介质中聚集的顺序为 4a < 4b < 4c。我们还通过荧光淬灭法研究了 4b-d 与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用，并制备了 4b 与 BSA 的非共价共轭物。与 BSA 的共轭作用使 4b-d 对 J774 细胞具有更高的光毒性，因为 J774 细胞起源于喜欢 BSA 的巨噬细胞。
• 1-Imino-3-(4-imino-5-thiazolidinylidene)isoindolines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04066653A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  This invention relates to novel compounds of the isoindolenine series. More particularly, the present invention relates to certain novel 1-imono-3-(4-imino-5-thiazolidinylidene)isoindolines, 1-imino-3-(4-imino-2-thiazolin-5-ylidene)isoindolines, water-insoluble pigments prepared therefrom, and to methods for their preparation.

  本发明涉及isoindolenine系列的新化合物。更具体地说，本发明涉及某些新的1-imono-3-(4-imino-5-thiazolidinylidene)isoindolines、1-imino-3-(4-imino-2-thiazolin-5-ylidene)isoindolines、由此制备的水不溶性颜料以及它们的制备方法。
• Polycyclic iminoisoindoline chelates
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04122261A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  This invention relates to novel compounds of the isoindolenine series. More particularly, the present invention relates to certain novel 1-imino-3-(4-imino-5-thiazolidinylidene)isoindolines, 1-imino-3-(4-imino-2-thiazolin-5-ylidene)isoindolines, water-insoluble pigments prepared therefrom, and to methods for their preparation.

  本发明涉及新型的异吲哚啉系列化合物。更具体地，本发明涉及某些新的1-亚胺基-3-(4-亚胺基-5-噻唑啉基)异吲哚啉，1-亚胺基-3-(4-亚胺基-2-噻唑啉-5-基)异吲哚啉，以及从中制备的水不溶性颜料，以及它们的制备方法。
• COLORING COMPOSITION CONTAINING ISOINDOLINE COMPOUND AND USE OF SAME
  申请人：TOYO INK SC HOLDINGS CO., LTD.

  公开号：US20220213324A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  A coloring composition which contains an isoindoline compound represented by formula (1) (wherein A represents a group that is expressed by formula (2), formula (3) or formula (4)) and a dispersion medium.

  一种着色组合物，其中包含由公式（1）表示的异吲哚啉化合物（其中A表示由公式（2），公式（3）或公式（4）表示的基团）和分散介质。