3-(4'-Fluorophenyl)-2-hydroxymethyl-1-methylindole | 93957-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4'-Fluorophenyl)-2-hydroxymethyl-1-methylindole
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1-methyl-1H-indole-2-methanol；[3-(4-fluorophenyl)-1-methylindol-2-yl]methanol
• CAS: 93957-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• 分子量: 255.292
• InChiKey: KOEJLKDOKOYDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• [EN] ANALOGS OF MEVALOLACTONE AND DERIVATIVES THEREOF, PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：——

  公开号：WO1984002131A1

  公开（公告）日：1984-06-07

  (EN) Compounds of formula I wherein one of R and Ro is II and the other is primary or secondary C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl or phenyl-(CH2)m-, wherein R4 is hydrogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, (except t-butoxy), trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R5 is hydrogen, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R5a is hydrogen, C1-2alkyl, C1-2alkoxy, fluoro or chloro, and m is 1, 2 or 3, with the provisos that both R5 and R5a must be hydrogen when R4 is hydrogen, R5a must be hydrogen when R5 is hydrogen, not more than one of R4 and R5 is trifluoromethyl, not more than one of R4 and R5 is phenoxy and not more than one of R4 and R5 is benzyloxy, R2 is hydrogen, C1-4alkyl, C3-6cycloalkyl, C1-4alkoxy, (except t-butoxy), trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R3 is hydrogen, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, with the provisos that R3 must be hydrogen when R2 is hydrogen, not more than one of R2 and R3 is trifluoromethyl, not more than one of R2 and R3 is phenoxy, and not more than one of R2 and R3 is benzyloxy, X is -(CH2)n- or -CH=CH- (n=0, 1, 2 or 3), Z is III wherein R6 is hydrogen or C1-3alkyl in free acid form or in the form of a physiologically-hydrolysable and -acceptable ester or a lactone thereof or in salt form. These compounds are indicated for use as pharmaceuticals particularly for inhibiting cholesterol biosynthesis and treating atherosclerosis. (FR) Composés (I) où R ou Ro est (II) et l"autre est un phényl-(CH2)m-, un cycloalcoyl comportant entre 3 et 6 atomes de carbone ou un alcoyle primaire ou secondaire comportant entre 1 et 6 atomes de carbone, où R4 est un hydrogène, un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, un alcoxy comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, (à l"exception d"un t-butoxy), un trifluorométhyl, un fluoro, un chloro, un phénoxy ou un benzyloxy, R5 est un hydrogène, un alcoyle comportant entre 1 et 3 atomes de carbone, un alcoxy comportant entre 1 et 3 atomes de carbone, un trifluorométhyl, un fluoro, un chloro, un phénoxy ou un benzyloxy, R5a est un hydrogène, un alcoyle comportant 1 ou 2 atomes de carbone, un alcoxy comportant un ou deux atomes de carbone, un fluoro ou un chloro, et m est égal à 1, 2 ou 3, à condition que R5 et R5a représentent un hydrogène lorsque R4 est un hydrogène, que R5a soit un hydrogène lorsque R5 est un hydrogène, que pas plus d"un des groupes R4 et R5 soit un trifluorométhyl, que pas plus d"un des groupes R4 et R5 soit un phénoxy et que pas plus d"un des groupes R4 et R5 soit un benzyloxy, R2 est un hydrogène, un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, un cycloalcoyl comportant entre 3 et 6 atomes de carbone, un alcoxy comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, (à l"exception d"un t-butoxy), un trifluorométhyl, un fluoro, un chloro, un phénoxy ou un benzyloxy, R3 est un hydrogène, un alcoyle comportant entre 1 et 3 atomes de carbone, un alcoxy comportant entre 1 et 3 atomes de carbone, un trifluorométhyl, un fluoro, un chloro, un phénoxy ou un benzyloxy, à condition que R3 soit un hydrogène lorsque R2 est un hydrogène, que pas plus d"un des groupes R2 et R3 soit un trifluorométhyl, que pas plus d"un des groupes R2 et R3 soit un phénoxy et que pas plus d"un des groupes R2 et R3 soit un benzyloxy, X est -(CH2)n- ou -CH égal CH- (n égal 0, 1, 2 ou 3), Z est (III), où R6 est un hydrogène ou un alcoyle comportant entre 1 et 3 atomes de carbone sous forme d"acide libre, sous la forme d"un ester physiologiquement hydrolisable et physiologiquement acceptable ou d"un lactone de celui-ci, o u sous forme de sel. Ces composés sont indiqués pour une utilisation en tant que produits pharmaceutiques en particulier pour l"inhibition de la biosynthèse du cholestérol et le traitement de l"athérosclérose.

  化合物I的公式，其中R和Ro中的一个是II，另一个是一级或二级C1-6烷基，C3-6环烷基或苯基-(CH2)m-，其中R4是氢，C1-4烷基，C1-4烷氧基（除t-丁氧基外），三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，R5是氢，C1-3烷基，C1-3烷氧基，三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，R5a是氢，C1-2烷基，C1-2烷氧基，氟或氯，m为1、2或3，条件是当R4为氢时，R5和R5a必须都是氢，当R5为氢时，R5a必须是氢，R4和R5中最多只有一个是三氟甲基，最多只有一个是苯氧基，最多只有一个是苄氧基，R2是氢，C1-4烷基，C3-6环烷基，C1-4烷氧基（除t-丁氧基外），三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，R3是氢，C1-3烷基，C1-3烷氧基，三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，条件是当R2为氢时，R3必须是氢，R2和R3中最多只有一个是三氟甲基，最多只有一个是苯氧基，最多只有一个是苄氧基，X为-( )n-或-CH=CH-(n=0、1、2或3)，Z为III，其中R6为氢或C1-3烷基，在自由酸形式或生理可水解和可接受的酯或其内酯形式或盐形式中。这些化合物被指示用作药物，特别是用于抑制胆固醇生物合成和治疗动脉粥样硬化。
• Analogs of mevalolactone and derivatives thereof, processes for their production, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0114027A1

  公开（公告）日：1984-07-25

  Compounds of formula I and the other is primary or secondary C1-6alkyl, C3-6- cycloalkyl or phenyl-(CH2)m-, wherein R4 is hydrogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, (except t-butoxy), trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R5 is hydrogen, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R5a is hydrogen, C1-2alkyl, C1-2alkoxy, fluoro or chloro, and m is 1, 2, or 3, with the provisos that both R5 and R5a must be hydrogen when R4 is hydrogen, R5a must be hydrogen when R5 is hydrogen, not more than one of R4 and R5 is trifluoromethyl, hot more than one of R4 and R5 is phenoxy and not more than one of R4 and R5 is benzyloxy, R2 is hydrogen, C1-4alkyl, C3-6cycloalkyl, C1-4alkoxy, (except t-butoxy), trofluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R3 is hydrogen, C1-3alkyl, Cl-3alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, with the provisos that R3 must be hydrogen when R2 is hydrogen, not more than one of R2 and R3 is trifluoromethyl, not more than one of R2 and R3 is phenoxy, and not more than one of R2 and R3 is benzyloxy, X is -(CH2n- or -CH = CH- (n = 0, 1, 2 or 3), wherein R6 is hydrogen or C1-3alkyl in free acid form or in the form of a physiologically-hydrolysable and -acceptable ester or a lactone thereof or in salt form. These compounds are indicated for use as pharmaceuticals particularly for inhibiting cholesterol biosynthesis and treating atherosclesoris.

  式 I 的化合物 另一个是伯或仲 C1-6 烷基、C3-6- 环烷基或苯基-(CH2)m-，其中 R4 是氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基（叔丁氧基除外）、三氟甲基、氟、氯、苯氧基或苄氧基、 R5 是氢、C1-3烷基、C1-3烷氧基、三氟甲基、氟、氯、苯氧基或苄氧基、 R5a 是氢、C1-2烷基、C1-2烷氧基、氟或氯，以及 m 是 1、2 或 3、 但条件是：当 R4 为氢时，R5 和 R5a 都必须是氢；当 R5 为氢时，R5a 必须是氢；R4 和 R5 中不超过一个是三氟甲基；R4 和 R5 中不超过一个是苯氧基；R4 和 R5 中不超过一个是苄氧基、 R2 是氢、C1-4 烷基、C3-6 环烷基、C1-4 烷氧基（叔丁氧基除外）、三氟甲基、氟、氯、苯氧基或苄氧基、 R3 是氢、C1-3-烷基、Cl-3-烷氧基、三氟甲基、氟、氯、苯氧基或苄氧基，但 R2 为氢时，R3 必须是氢；R2 和 R3 中不能有一个以上是三氟甲基；R2 和 R3 中不能有一个以上是苯氧基；R2 和 R3 中不能有一个以上是苄氧基、 X 是-( n- 或 -CH = CH- (n = 0、1、2 或 3)、 其中 R6 是氢或游离酸形式或生理上可水解和可接受的酯或其内酯形式或盐形式的 C1-3 烷基。 这些化合物可用作药物，特别是用于抑制胆固醇的生物合成和治疗动脉粥样硬化。
• US4739073A
  申请人：——

  公开号：US4739073A

  公开（公告）日：1988-04-19
• US5354772A
  申请人：——

  公开号：US5354772A

  公开（公告）日：1994-10-11