2-(m-tolyl)pyrazine | 1142346-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-tolyl)pyrazine
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)pyrazine
• CAS: 1142346-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: IGCGKIDGAPARCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyl)pyrazine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-(m-tolyl)pyrazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  azine叶立德使位azine选择性CHH烷基化二嗪N-氧化物

  摘要：

  烷基化的二嗪衍生物的合成对于它们作为药物的实际应用和其他目的是重要的。在本文中，我们描述了使用磷鎓叶立德的无金属位点选择性地使二嗪N-氧化物进行CH烷基化，该phospho鎓可提供具有宽泛的官能团耐受性的各种烷基化的二嗪衍生物。该方法的实用性通过市售药物（例如缬尼克兰）的后期功能化得以展示。值得注意的是，吡嗪N-氧化物的顺序C–H烷基化可完全合成含吡嗪的天然产物paenibacillin A，突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02365
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙烯 在 碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(m-tolyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的氧化环化法，用于多锅耦合多米诺骨牌策略一锅合成吡嗪和喹喔啉。

  摘要：

  提出了一种有效的碘介导的芳基乙炔-芳烃-芳族酮与1,2-二胺的氧化环合反应，用于吡嗪合成和区域选择性合成喹喔啉。已开发出一种多途径偶联多米诺骨牌方法，用于一锅法合成具有高官能团相容性的1,4-二嗪。

  DOI：

  10.1039/c4cc05844e

文献信息

• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20110003827A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种具有以下公式的化合物，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了抑制HIV感染的方法和组合物。
• Electrochemical oxidation synergizing with Brønsted-acid catalysis leads to [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines
  作者：Kun Liu、Chunlan Song、Jiarong Wu、Yuqi Deng、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8gc03786h

  日期：——

  Electrochemical oxidative [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines.

  电化学氧化[4 + 2]环化合成吡嗪。
• 2-Aryl-indenylphosphine ligands: design, synthesis and application in Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Ze-Yu Lian、Jia Yuan、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Xue Luo、Qing-Guo Wu、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Xiao-Lei Zhu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c6ob01675h

  日期：——

  A focused library of phosphine ligands was constructed for structural optimization. The catalyst can be used to perform the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl and heteroaryl chlorides.

  构建了膦配体的聚焦库以进行结构优化。该催化剂可用于进行芳基和杂芳基氯化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。
• Synthesis of Chiral Piperazines via Hydrogenation of Pyrazines Activated by Alkyl Halides
  作者：Wen-Xue Huang、Lian-Jin Liu、Bo Wu、Guang-Shou Feng、Baomin Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01190

  日期：2016.7.1

  A facile method has been developed for the synthesis of chiral piperazines through Ir-catalyzed hydrogenation of pyrazines activated by alkyl halides, giving a wide range of chiral piperazines including 3-substituted as well as 2,3- and 3,5-disubstituted ones with up to 96% ee. The high enantioselectivity, easy scalability, and concise drug synthesis demonstrate the practical utility.

  已经开发了一种简便的方法，用于通过烷基卤化物活化的吡嗪的Ir催化加氢合成手性哌嗪，从而得到了广泛的手性哌嗪，包括3-取代的2,3和3,5-二取代的ee高达96％。高对映选择性，易扩展性和简洁的药物合成证明了其实用性。
• 포스포늄일리드를 이용한 디아진-N-옥사이드의 위치선택적 알킬화 방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR102231872B1

  公开（公告）日：2021-03-26

  본 발명은 디아진-N-옥사이드(Diazine- N -Oxides)의 위치선택적 C-H 알킬화(alkylation) 방법에 관한 것으로서, 본 발명에 따르면 의약품 내 핵심 단위구조로 알려져 있는 디아진 화합물에 알킬기를 위치선택적으로 도입하여 다수의 디아진(피라진, 피리미딘, 피리다진 등) 화합물을 알킬화 할 수 있고, 특히 흡연 치료제로 시판되고 있는 바레니클린(varenicline)의 신규 유도체 합성 및 천연물인 패니바실린(paenibacillin) A의 합성도 가능한바, 의약품을 포함하는 다양한 디아진 화합물을 합성하는 데 있어 매우 유용할 것으로 기대된다.

  本发明涉及一种对二氮杂环-N-氧化物（Diazine-N-Oxides）进行位置选择性C-H烷基化（alkylation）的方法，根据本发明，可以通过位置选择性地引入烷基基团到已知为药物核心单元结构的二氮杂环化合物中，从而可以烷基化多种二氮杂环（如吡啶，嘧啶，吡啶啉等）化合物，特别是可以合成用作吸烟戒断药物的瓦伦尼克林（varenicline）的新衍生物以及合成天然产物帕尼巴西林（paenibacillin）A，对于合成包含药物的各种二氮杂环化合物将非常有用。