2,3,4,5-tetrahydro-8-methoxy-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole monohydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-8-methoxy-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole monohydrochloride
• 英文别名: 2-benzyl-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole;hydron;chloride
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O*ClH
• 分子量: 328.842
• InChiKey: KHANUNWSUNXEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2,3,4,5-tetrahydro-8-methoxy-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole monohydrochloride 在 盐酸 、 sodium borohydrid 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以11.3 g (32%)的产率得到(+/-)-trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-8-methoxy-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Hexahydro-pyrido(4,3-b)indole derivatives as antipsychotic drugs

  摘要：

  这项发明涉及公式##STR1##的化合物，其药学上可接受的加合盐和立体化异构体形式，其中Alk为C.sub.1-6烷二基；R.sup.1为氢、C.sub.1-6烷基、芳基或芳基C.sub.1-6烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立选择自氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-6烷硫基、巯基、氨基、单烷基和二(烷基)氨基、羧基、C.sub.1-6烷氧羰基或C.sub.1-6烷基羰基；R.sup.5为氢、C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-6烷基；R.sup.6为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷硫基，或者公式--NR.sup.8 R.sup.9的基团，其中R.sup.8和R.sup.9分别独立选择自氢、C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-6烷基；R.sup.7为氢或C.sub.1-6烷基；或R.sup.6和R.sup.7一起可能形成公式--R.sup.6 --R.sup.7 --的双价基团；具有中枢多巴胺和5-羟色胺拮抗活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US06057325A1

文献信息

• HEXAHYDRO-PYRIDO(4,3-B)INDOLE DERIVATIVES AS ANTIPSYCHOTIC DRUGS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0902684A1

  公开（公告）日：1999-03-24
• US6057325A
  申请人：——

  公开号：US6057325A

  公开（公告）日：2000-05-02
• [EN] HEXAHYDRO-PYRIDO(4,3-B)INDOLE DERIVATIVES AS ANTIPSYCHOTIC DRUGS<br/>[FR] DERIVES DE L'HEXAHYDRO-PYRIDO(4,3-B)INDOLE UTILISES COMME NEUROLEPTIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1997044040A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (EN) This invention concerns the compounds of formula (I), the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein Alk is C1-6alkanediyl; R1 is hydrogen, C1-6alkyl, aryl or arylC1-6alkyl; R2, R3 and R4 are each independently selected from hydrogen, halo, hydroxy, nitro, cyano, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, trifluoromethyl, C1-6alkylthio, mercapto, amino, mono- and di(C1-6alkyl)amino, carboxyl, C1-6alkyloxycarbonyl or C1-6alkylcarbonyl; R5 is hydrogen, C1-6alkyl, phenyl or phenylC1-6alkyl; R6 is hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, C1-6alkylthio, or a radical of formula -NR8R9, wherein R8 and R9 are each independently selected from hydrogen, C1-6alkyl, phenyl or phenylC1-6alkyl; R7 is hydrogen or C1-6alkyl; or R6 and R7 taken together may form a bivalent radical of formula -R6-R7-; having central dopamine and serotonin antagonistic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medecine.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), leurs sels d'addition pharmaceutiquement acceptables et leurs formes isomériques du point de vue stéréochimique, dans laquelle Alk est alcanediyle C1-6; R1 est hydrogène, alkyle C1-6, aryle ou aryl-alkyle C1-6; R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment entre hydrogène, halo, hydroxy, nitro, cyano, alkyle C1-6, alkyloxy C1-6, trifluorométhyle, alkylthio C1-6, mercapto, amino, mono et di(alkyle C1-6)amino, carboxyle, alkyloxycarbonyle C1-6 ou akylcarbonyle C1-6; R5 est hydrogène, alkyle C1-6, phényle ou phényl-alkyle C1-6; R6 est hydrogène, alkyle C1-6, alkyloxy C1-6, alkylthio C1-6, ou un radical de formule NR8R9, dans laquelle R8 et R9 sont choisis indépendamment entre hydrogène, alkyle C1-6, phényle ou phényl-alkyle C1-6; R7 est hydrogène ou alkyle C1-6; ou R6 et R7 ensemble peuvent former un radical bivalent de formule R6-R7. Ces composés ont une activité centrale antagoniste de la dopamine et de la sérotonine. L'invention concerne également leur préparation, ainsi que des compositions les contenant et leur utilisation comme médicaments.
• Hexahydro-pyrido(4,3-b)indole derivatives as antipsychotic drugs
  申请人：Janssen Pharmaceutia, N.V.

  公开号：US06057325A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  This invention concerns the compounds of formula ##STR1## the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein Alk is C.sub.1-6 alkanediyl; R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, aryl or aryl C.sub.1-6 alkyl; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently selected from hydrogen, halo, hydroxy, nitro, cyano, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy, trifluoromethyl, C.sub.1-6 alkylthio, mercapto, amino, mono- and di(C.sub.1-6 alkyl)amino, carboxyl, C.sub.1-6 alkyloxycarbonyl or C.sub.1-6 alkylcarbonyl; R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, phenyl or phenylC.sub.1-6 alkyl; R.sup.6 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy, C.sub.1-6 alkylthio, or a radical of formula --NR.sup.8 R.sup.9, wherein R.sup.8 and R.sup.9 are each independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, phenyl or phenylC.sub.1-6 alkyl; R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; or R.sup.6 and R.sup.7 taken together may form a bivalent radical of formula --R.sup.6 --R.sup.7 --; having central dopamine and serotonin antogonistic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明涉及公式##STR1##的化合物，其药学上可接受的加合盐和立体化异构体形式，其中Alk为C.sub.1-6烷二基；R.sup.1为氢、C.sub.1-6烷基、芳基或芳基C.sub.1-6烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立选择自氢、卤素、羟基、硝基、氰基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-6烷硫基、巯基、氨基、单烷基和二(烷基)氨基、羧基、C.sub.1-6烷氧羰基或C.sub.1-6烷基羰基；R.sup.5为氢、C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-6烷基；R.sup.6为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷硫基，或者公式--NR.sup.8 R.sup.9的基团，其中R.sup.8和R.sup.9分别独立选择自氢、C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-6烷基；R.sup.7为氢或C.sub.1-6烷基；或R.sup.6和R.sup.7一起可能形成公式--R.sup.6 --R.sup.7 --的双价基团；具有中枢多巴胺和5-羟色胺拮抗活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。