N-(1,4-dihydro-4-oxo-6-undecylpyrimidin-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide | 926045-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(1,4-dihydro-4-oxo-6-undecylpyrimidin-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-(4-oxo-6-undecyl-1,4-dihydropyrimidin-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide；N-(6-oxo-4-undecyl-1H-pyrimidin-2-yl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 926045-08-1
• 化学式: C₁₉H₂₉N₅O₂
• 分子量: 359.472
• InChiKey: DESCURDGSMFGGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 N-(1,4-dihydro-4-oxo-6-undecylpyrimidin-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到1-(4-oxo-6-undecyl-1,4-dihydropyrimidin-2-yl)-3-(pyridine-3-ylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembled Squares and Triangles by Simultaneous Hydrogen Bonding and Metal Coordination

  摘要：

  Through the combination of hydrogen bonding and metal-templated self-assembly, molecular squares and molecular triangles are observed in chloroform solution upon the complexation of hydrogen-bonded dimers of para-pyridyl-substituted 2-ureido-4-[1H]-pyrlmidinone (UPy) and an appropriate cis-substituted palladium complex. Molecular modeling studies and NMR analysis confirmed the presence of two distinct structures In solution: the tubular structure of the molecular square and propeller-bowl structure of the molecular triangle.

  DOI：

  10.1021/ol400326r
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 2-Amino-6-undecyl-1H-pyrimidin-4-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到N-(1,4-dihydro-4-oxo-6-undecylpyrimidin-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  纳米级自组装胶囊的选择性结合和C70的轻松分离。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603223

文献信息

• Combining coordination and hydrogen-bonds to form arene ruthenium metalla-assemblies
  作者：Divambal Appavoo、Diego Carnevale、Robert Deschenaux、Bruno Therrien

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.10.011

  日期：2016.12

  dinuclear arene ruthenium clips, (p-cymene)2Ru2(OO∩OO)Cl2 (OO∩OO = oxalato, 2,5-dioxido-1,4-benzoquinonato, 2,5-dichloro-1,4-benzoquinonato, 5,8-dioxido-1,4-naphtoquinonato), twelve cationic arene ruthenium metalla-cycles of the general formula [(p-cymene)2Ru2(OO∩OO)(N-LH)2]2(CF3SO3)4. The ureido-pyrimidone moieties are able to form strong hydrogen-bonds by self-pairing, thus giving rise to dimeric structures

  使用三种脲基-嘧啶酮衍生物（NL H）与四个双核芳烃钌夹（p- cymene）2 Ru 2（OO∩OO）Cl 2（OO∩OO=草酸，2,5-二氧化物- 1,4-苯并喹啉酮，2,5-二氯-1,4-苯并喹啉酮，5,8-二氧化物-1,4-萘并喹啉酮），十二个通式为[（p- cymene）2 Ru的阳离子芳烃钌金属环2（OO∩OO）（NL H）2 ] 2（CF 3 SO 3）4。脲基-嘧啶酮部分能够通过自配对形成强氢键，从而在溶液中产生二聚结构。另外，为了更好地理解溶液中的四核金属环的行为，还制备并表征了具有通式（p- cymene）RuCl 2（NL H）} 2的中性双核芳烃钌脲基-嘧啶酮配合物。通过NMR光谱研究了溶液中的所有金属组装，证实了金属循环的高稳定性以及氢键在构建超分子组装中的有用性。
• Compound and Method for the Selective Extraction of Higher Fullerenes from Mixtures of Fullerenes
  申请人：Mendoza Javier de

  公开号：US20080025904A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  A compound of formula I and a corresponding method for the extraction of high-order fullerenes from a carbonaceous mixture including at least one solid-liquid extraction.

  公式I的化合物以及从含有至少一种固液提取的碳混合物中提取高阶富勒烯的相应方法。
• Selective Formation of <i>S</i>₄- and <i>T</i>-Symmetric Supramolecular Tetrahedral Cages and Helicates in Polar Media Assembled via Cooperative Action of Coordination and Hydrogen Bonds
  作者：Qixun Shi、Xiaohong Zhou、Wei Yuan、Xiaoshi Su、Algirdas Neniškis、Xin Wei、Lukas Taujenis、Gustautas Snarskis、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Javier de Mendoza、Edvinas Orentas

  DOI：10.1021/jacs.0c00722

  日期：2020.2.19

  the hydrogen-bonding unit with respect to the metal coordinating site results in a T-symmetric cage, whereas by introducing flexibility either through a methylene linker or rotating benzene ring allows the formation of S4-symmetric cages with self-filled interior. In addition, the possibility to select between tetrahedral cages or helicates, and to control the dimensions of the aggregate, has been demonstrated

  我们报告了包含四重氢键基序和金属配位 2,2'-联吡啶单元的新型超分子单体的合成和自组装研究。当与 Fe2+ 或 Zn2+ 等金属离子混合时，即使在高极性乙腈或甲醇溶剂中，也会以定量产率和完全非对映选择性形成四面体笼络合物。所获得的复合物的对称性已被证明在很大程度上取决于配体的灵活性。限制氢键单元相对于金属配位点的旋转会导致 T 对称笼，而通过亚甲基连接体或旋转苯环引入灵活性，可以形成具有自填充的 S4 对称笼内部的。此外，通过使用外部氢键分子插入物或通过改变金属离子半径（Hg2+ 与 Fe2+）的三组件组装，已经证明了在四面体笼或螺旋体之间进行选择以及控制聚集体尺寸的可能性。对具有不同大小配体的单个 Fe2+ 配合物的自分类研究揭示了它们对配体扰乱的惰性。
• Hydrogen-Bonded Cyclic Tetramers Based on Ureidopyrimidinones Attached to a 3,6-Carbazolyl Spacer
  作者：Yong Yang、Min Xue、Laura J. Marshall、Javier de Mendoza

  DOI：10.1021/ol200946b

  日期：2011.6.17

  Direct attachment of two 2-ureido-4-[1H]-pyrimidinone (UPy) subunits to a 3,6-carbazolyl core gives rise to a highly viscous, supramolecular polymer. However, insertion of a methylene spacer between the UPy’s and the carbazole leads to a well-defined, cyclic tetramer, in a belt-shaped arrangement, as evidenced by MALDI-TOF, DOSY, and NOESY spectra.

  将两个2-脲基-4- [ 1H ]-嘧啶酮（UPy）亚基直接连接到3,6-咔唑基核上可得到高粘度的超分子聚合物。但是，如MALDI-TOF，DOSY和NOESY谱所示，在UPy和咔唑之间插入亚甲基间隔基会导致形成带状排列的明确的环状四聚体。
• Metal Coordination Guided Formation of Discrete Neutral Three-Component Hydrogen-Bonded Architectures
  作者：Chuang Ye、Wei Yuan、Xin Wei、Rongzu Liang、Augustina Jozeliu̅naitė、Javier de Mendoza、Edvinas Orentas、Qixun Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03397

  日期：2020.12.4

  Interesting molecular architectures were obtained by combining heterodimeric quadruple hydrogen-bonding and neutral metal corner braces. The selection of cyclic and noncyclic aggregates from a random mixture of two-component assemblies has been achieved through metal coordination and careful adjustment of monomer rigidity and dimensions.