(3R)-3-deuterio-2-phenylcyclohex-1-ene | 1000854-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-deuterio-2-phenylcyclohex-1-ene
• 英文别名: [(6R)-6-deuteriocyclohexen-1-yl]benzene
• CAS: 1000854-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 159.235
• InChiKey: WCMSFBRREKZZFL-NNGJVWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-deuterio-2-phenylcyclohex-1-ene 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6R)-2-deuterio-1-phenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  同位素标记，用于通过2H NMR光谱测定对映体纯度。

  摘要：

  据报道，使用2 H NMR光谱作为分析对映体纯度的工具。制备了带有单氘化亚甲基单元的对映体纯净的同位素手性底物。引入另外的不对称中心会导致非对映异构体，这可以通过标准光谱仪上的2 H NMR进行区分。该测定法允许对不对称转化进行简单的半定量分析。

  DOI：

  10.1021/ol702225r
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-deuterio-2-phenylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到(3R)-3-deuterio-2-phenylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  同位素标记，用于通过2H NMR光谱测定对映体纯度。

  摘要：

  据报道，使用2 H NMR光谱作为分析对映体纯度的工具。制备了带有单氘化亚甲基单元的对映体纯净的同位素手性底物。引入另外的不对称中心会导致非对映异构体，这可以通过标准光谱仪上的2 H NMR进行区分。该测定法允许对不对称转化进行简单的半定量分析。

  DOI：

  10.1021/ol702225r

文献信息

• Isotopic Labeling for Determination of Enantiomeric Purity by ²H NMR Spectroscopy
  作者：Hayley Jackman、Stephen P. Marsden、Peter Shapland、Simon Barrett

  DOI：10.1021/ol702225r

  日期：2007.12.1

  The use of 2H NMR spectroscopy as a tool for the analysis of enantiomeric purity is reported. Enantiopure isotopically chiral substrates bearing a monodeuterated methylene unit were prepared; introduction of an additional asymmetric center leads to diastereomers which can be distinguished by 2H NMR on a standard spectrometer. The assays allow for simple semiquantitative analysis of asymmetric transformations

  据报道，使用2 H NMR光谱作为分析对映体纯度的工具。制备了带有单氘化亚甲基单元的对映体纯净的同位素手性底物。引入另外的不对称中心会导致非对映异构体，这可以通过标准光谱仪上的2 H NMR进行区分。该测定法允许对不对称转化进行简单的半定量分析。