3-methyl-2-(4-nitro-benzyloxy-carbonyl)-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene | 28974-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-nitro-benzyloxy-carbonyl)-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
• 英文别名: 7-Phenoxyacetamido-3-methyl-Δ3-cephem-4-carbonsaeure-p-nitrobenzylester；5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-methyl-8-oxo-7-[(phenoxyacetyl)amino]-, (4-nitrophenyl) methyl；(4-nitrophenyl)methyl 3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 28974-31-4
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 483.502
• InChiKey: YSJGVKHCAVGBIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  799.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 3-methyl-2-(4-nitro-benzyloxy-carbonyl)-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁醇 为溶剂， 生成 4'-Nitrobenzyl 7-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Method of stabilization of kinetically controlled triaryl

  摘要：

  三芳基磷酸酯与溴或氯反应所得的动力学控制产物，在存在三级胺碱或卤化物络合试剂的情况下被稳定。这些稳定的卤化试剂在制备3-卤代-3-头孢菌素类抗生素化合物中很有用。

  公开号：

  US04240988A1
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl 7-(phenoxyacetamido)-3-methylenecepham-4-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-2-(4-nitro-benzyloxy-carbonyl)-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-exo-Methylenecephalosporins: structure and thermodynamics by experiment and theory

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a086

文献信息

• 3-Vinyl-cephalosporin derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04307233A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  Novel 3-vinyl-cephalosporin derivates of the general formula ##STR1## in the bicyclooct-2-ene or bicyclooct-3-ene form, in which R.sub.1 is a protective radical or is a radical of the general formula ##STR2## in which R.sub.5 is hydrogen, alkyl, vinyl or cyanomethyl, or a protective radical, and R.sub.6 is hydrogen or a protective radical, and R.sub.2 is a protective radical or an enzymatically removable radical, or R.sub.1 is an acyl radical, which may carry various substituents, and R.sub.2 represents a protective radical, and R.sub.3 and R.sub.4, which are identical or different, represent alkyl (optionally substituted by hydroxyl, alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino) or phenyl, or form, together with the nitrogen atom, a saturated 5-membered or 6-membered heterocyclic ring optionally containing another hetero-atom, their E- and Z-forms and their mixtures, are useful as intermediates for the preparation of 3-thiovinyl cephalosporins useful as antibacterial agents.

  具有通式##STR1##的新型3-乙烯基头孢菌素衍生物，以双环辛-2-烯或双环辛-3-烯形式存在，其中R1为保护基团或具有通式##STR2##的基团，其中R5为氢、烷基、乙烯基或氰甲基，或为保护基团，R6为氢或保护基团，R2为保护基团或酶可去除的基团，或R1为可带有各种取代基的酰基基团，R2表示保护基团，R3和R4相同或不同，表示烷基（可被羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基取代）或苯基，或与氮原子一起形成含有另一个杂原子的饱和5元或6元杂环环，它们的E型和Z型及其混合物，可作为制备作为抗菌剂有用的3-硫代乙烯基头孢菌素的中介体。
• Halogenating reagents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04230644A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Novel halogenating agents are derived from triaryl phosphites and chlorine or bromine. They are useful in converting 7-acylamino-3-hydroxy-3-cephem compounds to 7-acylamino-3-halo-3-cephems and the corresponding C-7 imino halide cephem derivatives.

  新型卤代试剂源自三芳基膦酸酯和氯或溴。它们可用于将7-酰胺基-3-羟基-3-头孢烷化合物转化为7-酰胺基-3-卤代-3-头孢烷和相应的C-7亚胺卤代头孢烷衍生物。
• Process for preparation of penicillin and cephalosporin imino halides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04211702A1

  公开（公告）日：1980-07-08

  Penicillin and cephalosporin imino halides are prepared by reacting of 6-acylaminopenicillins or 7-acylamino cephalosporins with a novel chlorinating compound derived from a triaryl phosphite and chlorine or bromine. The imino halide products are intermediates in the preparation of antibiotic compounds.

  青霉素和头孢菌素亚胺卤化物是通过将6-酰胺基青霉素或7-酰胺基头孢菌素与从三芳基膦酸酯和氯或溴衍生的新型氯化化合物反应制备的。亚胺卤化物产品是抗生素化合物制备过程中的中间体。
• Interconversion of the thiazine and thiazolidine system of β-lactam antibiotics, electrochemical cleavage of kamiya's disulphide promoted by bromide ion
  作者：Aldo Balsamo、Paola Maria Benedini、Irene Giorgi、Bruno Macchia、Franco Macchia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87514-0

  日期：1982.1
• Dehydrogenation of the azetidinone sulfenic acid generated from penicillin sulfoxide
  作者：S. Kukolja、W. A. Spitzer、J. K. Scott

  DOI：10.1021/jo00322a044

  日期：1981.4