3-(2-chloroethyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 76315-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-chloroethyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-chloroethyl)-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 76315-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD02600645
• 分子量: 284.745
• InChiKey: KQNZYZBXYOSFGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 3-(2-chloroethyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到3-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的研究。11.2-取代的4-（ω-氯烷氧基）喹唑啉衍生物的分子内亚氨酸酯-酰胺重排。氯代烷基通过环状1,3-氮杂鎓中间体的1,3-O-> N转移。

  摘要：

  2-取代的喹唑啉-4（3H）-一衍生物1和2与Br-（CH（2））（n）-Cl（n = 2-4）的ω-氯烷基化以及该化合物的分子内亚氨酸酯酰胺重排描述了烷基化产物。在室温下，2-苯基取代基促进了O-烷基化，而较少的空间2-苄基导致较高的N-烷基化比例。对O-烷基化产物4-ω-氯代烷氧基喹唑啉的研究表明，ω-氯乙基和ω-氯丙基从氧到氮的迁移应该是通过五元和六元环状1,3-氮杂氧鎓中间体进行的分子内迁移，分别。重排和亲核取代之间的竞争导致分别由4a，b和6a，b的亲核取代形成7a，b和8a，b。

  DOI：

  10.1021/jo0263420
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-chloroethyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的研究。11.2-取代的4-（ω-氯烷氧基）喹唑啉衍生物的分子内亚氨酸酯-酰胺重排。氯代烷基通过环状1,3-氮杂鎓中间体的1,3-O-> N转移。

  摘要：

  2-取代的喹唑啉-4（3H）-一衍生物1和2与Br-（CH（2））（n）-Cl（n = 2-4）的ω-氯烷基化以及该化合物的分子内亚氨酸酯酰胺重排描述了烷基化产物。在室温下，2-苯基取代基促进了O-烷基化，而较少的空间2-苄基导致较高的N-烷基化比例。对O-烷基化产物4-ω-氯代烷氧基喹唑啉的研究表明，ω-氯乙基和ω-氯丙基从氧到氮的迁移应该是通过五元和六元环状1,3-氮杂氧鎓中间体进行的分子内迁移，分别。重排和亲核取代之间的竞争导致分别由4a，b和6a，b的亲核取代形成7a，b和8a，b。

  DOI：

  10.1021/jo0263420

文献信息

• Lewis-acid-promoted cyclization reaction: synthesis of N3-chloroethyl and N3-thiocyanatoethyl quinazolinones
  作者：Fang-Peng Hu、Ming-Ming Zhang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/d1nj01435h

  日期：——

  A Lewis-acid-promoted cyclization reaction of benzoyl chlorides with 2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)anilines, which can offer a series of N3-chloroethyl quinazolinones, is disclosed. The reaction is compatible with the functional groups of the substrates; environment-friendly AlCl3 is probably the chloride source. Moreover, the addition of NH4SCN can also produce a range of N3-thiocyanatoethyl quinazolinones

  公开了路易斯酸促进的苯甲酰氯与2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯胺的路易斯酸促进的环化反应，其可以提供一系列的N3-氯乙基喹唑啉酮。该反应与底物的官能团相容。环保的AlCl 3可能是氯化物来源。此外，NH 4 SCN的添加还可以以中等至良好的产率产生一系列N3-硫氰酸根合乙基喹唑啉酮。
• Piperidinylalkyl quinazoline compounds, composition and method of use
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04335127A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  Novel quinazoline derivatives, comprising in the heterocyclic part of their quinazoline nucleus at least one carbonyl or thiocarbonyl group and a particularly substituted piperidinyl-alkyl side chain, said compounds being potent serotonin-antagonists.

  新型喹唑啉衍生物，在其喹唑啉核的杂环部分至少含有一个羰基或硫代羰基基团和一个特异取代的哌啶基烷基侧链，所述化合物是有效的5-羟色胺拮抗剂。
• Base-promoted Lewis acid catalyzed synthesis of quinazoline derivatives
  作者：Fang-Peng Hu、Xin-Feng Cui、Guo-Qiang Lu、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/d0ob00225a

  日期：——

  A one-pot protocol has been developed for the synthesis of quinazolinones from amide-oxazolines with TsCl via a cyclic 1,3-azaoxonium intermediate and 6π electron cyclization in the presence of a Lewis acid and base. The process is operationally simple and has a broad substrate scope. This method provides a unique strategy for the construction of quinazolinones.

  已经开发了一种一锅法的方案，用于通过酰胺，恶唑啉与TsCl经由环状1,3-氮杂氧鎓中间体和在路易斯酸和碱存在下的6π电子环化反应合成喹唑啉酮。该工艺操作简单，具有广泛的基材范围。该方法为构建喹唑啉酮提供了独特的策略。
• (Piperidinylalkyl) quinazoline derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04522945A1

  公开（公告）日：1985-06-11

  Novel quinazoline derivatives, comprising in the heterocyclic part of their quinazoline nucleus at least one carbonyl or thiocarbonyl group and a particularly substituted piperidinyl-alkyl side chain, said compounds being potent serotonin-antagonists.

  新型喹唑啉衍生物，其喹唑啉核的杂环部分至少包含一个羰基或硫代羰基基团和一个特别取代的哌啶基-烷基侧链，这些化合物具有强效的5-羟色胺拮抗作用。
• (Piperidinylalkyl)quinazoline derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0013612B1

  公开（公告）日：1983-11-09