2-phenyl-3-hydroxyethylquinazolin-4(3H)-one | 67090-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3-hydroxyethylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-3-(hydroxyethyl)-4-oxo(3H)-quinazoline；2-phenyl-3-(hydroxy-ethyl)4(3H)-quinazolone；3-(2-hydroxyethyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one；3-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-quinazoline-(3H)-4-one；3-(2-hydroxy-ethyl)-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one；3-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone；3-(2-Hydroxyethyl)-2-phenyl-quinazolin-4-one；3-(2-hydroxyethyl)-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 67090-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: JHASHLIKVNVRHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  470.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-hydroxyethylquinazolin-4(3H)-one 在 五氯化磷 、 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[2-(4-Oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-ethyl]-benzoic acid [1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pandey; Gupta; Upadhyay, Mrinalini, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 1, p. 158 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-phenyl-3-hydroxyethylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activities of Some 2,3-Disubstituted Quinazoline Derivatives

  摘要：

  在寻找新型有效抗病毒药物的过程中，合成了2,3-二取代喹唑啉衍生物，并测试了其抗病毒活性。对氨基苯甲酸（1）在吡啶中与芳香酸酰氯反应得到2-芳基-4-氧代-3H-苯并噁嗪（2），后者再与对氨基苯甲酸（PABA）反应生成2-芳基-3-对羧基苯基-4-氧代-3H-喹唑啉（3）。化合物3在浓硫酸存在下进一步与酰胺醇反应，生成3-[苯甲酸-(3-邻苯二甲酰亚胺甲基/3-乙基-3H-2-苯基-4-氧代喹唑啉基/1-乙基-7-羟基-4-甲基-2-氧代喹啉基)]-2-芳基-3H-喹唑啉-4-酮（4）。合成的化合物4a-f已对对体外和体内抗日本脑炎病毒（JEV）和I型单纯疱疹病毒（HSV-I）进行了评价。所合成的化合物通过物理和化学分析进行了表征。获得的结果可作为构建新型化学实体的关键步骤，与标准药物相比具有有趣的抗病毒活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.19132

文献信息

• Synthesis of quinazoin-4-ones through an acid ion exchange resin mediated cascade reaction
  作者：Huiyong Yang、Jun Xu、Yilan Zhang、Lei He、Pengfei Zhang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d0ob00881h

  日期：——

  cascade reaction of N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide in the presence of an acid ion exchange resin is described. In this reaction, a range of substrates bearing various substituent groups are well compatible. This work provides a green and atom-economical alternative approach for the synthesis of quinazolin-4-ones in good yields.

  描述了在酸性离子交换树脂存在下N-（2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯基）苯甲酰胺的有趣的级联反应。在该反应中，具有各种取代基的一系列底物是良好相容的。这项工作提供了绿色和原子经济的替代方法，以高收率合成喹唑啉-4-酮。
• Piperidinylalkyl quinazoline compounds, composition and method of use
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04335127A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  Novel quinazoline derivatives, comprising in the heterocyclic part of their quinazoline nucleus at least one carbonyl or thiocarbonyl group and a particularly substituted piperidinyl-alkyl side chain, said compounds being potent serotonin-antagonists.

  新型喹唑啉衍生物，在其喹唑啉核的杂环部分至少含有一个羰基或硫代羰基基团和一个特异取代的哌啶基烷基侧链，所述化合物是有效的5-羟色胺拮抗剂。
• Efficient one-pot tandem synthesis and cytotoxicity evaluation of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Hue Thi Buu Bui、Kiep Minh Do、Huy Tran Duc Nguyen、Hieu Van Mai、Thanh La Duc Danh、De Quang Tran、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132426

  日期：2021.10

  moderate to good yields (25–82%). Their syntheses were based on a one pot tandem ring opening procedure followed by iodine-catalyzed oxidative cyclization of isatoic anhydride with aldehydes, using water as the only solvent under both classical and microwave irradiation conditions. Cytotoxicity assays of the prepared compounds against three human cancer cell lines (HeLa, MCF-7, and A549) indicated that 2

  20 种 2,3-二取代喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物1 – 20以中等至良好的产率 (25–82%) 成功合成。他们的合成基于一锅串联开环程序，然后是碘催化的靛红酸酐与醛的氧化环化，在经典和微波辐射条件下使用水作为唯一溶剂。针对三种人癌细胞系（HeLa细胞，MCF-7，和A549）制备的化合物的细胞毒性测定法表明，2，3，和20具有适度的活动对MCF-7细胞（IC 50 = 47.2 μM、43.9 μM 和 44.9 μM，分别）。针对 A549 细胞的良好细胞毒活性观察到3和8，IC 50值分别为 30.7 μM 和 29.8 μM，与阳性对照 5-氟尿嘧啶（5-FU，IC 50  = 27.9 μM）相当。此外，化合物4 对 A549 细胞系表现出比阳性对照 5-FU稍强的活性 (IC 50 = 23.6 μM)。
• (Piperidinylalkyl) quinazoline derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04522945A1

  公开（公告）日：1985-06-11

  Novel quinazoline derivatives, comprising in the heterocyclic part of their quinazoline nucleus at least one carbonyl or thiocarbonyl group and a particularly substituted piperidinyl-alkyl side chain, said compounds being potent serotonin-antagonists.

  新型喹唑啉衍生物，其喹唑啉核的杂环部分至少包含一个羰基或硫代羰基基团和一个特别取代的哌啶基-烷基侧链，这些化合物具有强效的5-羟色胺拮抗作用。
• 10.1039/d4ra01807a
  作者：Le, Phong Q.、Dinh, Van M.、Nguyen, Huong D. T.、Ha, Hiep Q.、Truong, Thanh V.

  DOI：10.1039/d4ra01807a

  日期：——

  construction of amide bonds via a selective cleavage of C–H and CC bonds in indole structures using an iodine-promoted approach was developed. Mechanistic studies indicated the formation of superoxide radicals obtained from molecular oxygen activation as a key intermediate step, which provided a precursor for subsequent oxidative ring-opening and intermolecular cyclization. A broad range of quinazolin-4(3H)-ones

  一种通过选择性裂解 C-H 和 C 直接构建酰胺键的高效方法 使用碘促进的方法开发了吲哚结构中的 C 键。机理研究表明，分子氧活化形成超氧自由基是一个关键的中间步骤，为后续的氧化开环和分子间环化提供了前体。在温和且环境友好的条件下，以中等至良好的收率合成了多种喹唑啉-4(3 H )-酮和色胺酮。