2-(2-trifluoromethylphenyl)pyrazine | 1142346-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-trifluoromethylphenyl)pyrazine
• 英文别名: 2-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]pyrazine
• CAS: 1142346-78-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂
• 分子量: 224.185
• InChiKey: MGLRMEFGDVRELT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 、 邻溴三氟甲苯 在 silver tetrafluoroborate 、 (tricyclohexylphosphine)gold(I) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 24.0h， 以31%的产率得到2-(2-trifluoromethylphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化吡嗪和吡啶与芳基溴化物直接CH芳基化

  摘要：

  描述了一种有效的方法，用于将电子贫乏的芳族化合物（例如吡嗪和吡啶）与芳基Bomides直接进行C-H芳基化。在催化量的Cy 3 PAuCl存在下，并使用t -BuOK作为碱，吡嗪在100°C下与芳基溴直接进行CH H芳基化，芳基化产物的收率取决于芳基的性质溴化物。在使用富含电子的芳基溴化物的情况下，可以高产率或高产率获得芳基化的吡嗪。对于贫电子芳基溴化物，添加AgBF 4是加快偶联反应以适度收率得到芳基化产物的关键点。吡啶还与Cy 3催化的富电子芳基溴反应PAuCl以中等产率得到芳基化的区域异构体的混合物。然而，为了实现吡啶与贫电子芳基溴的直接C–H芳基化，需要添加银盐作为添加剂，并且需要较温和的反应温度（60°C）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.059

文献信息

• Direct C–H photoarylation of diazines using aryldiazonium salts and visible-light
  作者：Rodrigo C. Silva、Lucas F. Villela、Timothy J. Brocksom、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1039/d0ra06876d

  日期：——

  demonstrate the efficacy of this protocol by the scope with electron-donor, -neutral, and -withdrawing groups attached at the ortho, meta, and para positions of the aryldiazonium salts; the results are better than those reported for ruthenium-complex mediated photoarylations. Additionally, we demonstrate the robustness of this methodology with a 5 mmol scaled-up experiment. Mechanistic studies were carried

  在本研究中，描述了在可见光照射（蓝色 LED）下吡嗪与芳基重氮盐的直接 C-H 光芳基化，还涵盖了其他例子，包括嘧啶和哒嗪的光芳基化。仅通过混合和辐照反应，无需额外的光催化剂即可以高达 84% 的产率制备相应的芳基二嗪。我们通过在邻位、元位和对位连接的电子供体、中性和撤回基团的范围来证明该协议的有效性芳基重氮盐的位置；结果比报道的钌络​​合物介导的光芳基化的结果要好。此外，我们通过 5 mmol 放大实验证明了该方法的稳健性。进行了机理研究，以支持电子供体-受体 (EDA) 复合物光催化方法的提议，同时也强调了溶剂在 EDA 复合物形成中的关键作用。
• Gold(I)-catalyzed direct C–H arylation of pyrazine and pyridine with aryl bromides
  作者：Ming Li、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.059

  日期：2009.4

  in good to high yields. For electron-poor aryl bromides, the addition of AgBF4 is the crucial point to accelerate the coupling reaction to give the arylated products in moderate yields. Pyridine also reacts with electron-rich aryl bromides catalyzed by Cy3PAuCl to give a mixture of arylated regioisomers in moderate yield. However, in order to realize the direct C–H arylation of pyridine with electron-poor

  描述了一种有效的方法，用于将电子贫乏的芳族化合物（例如吡嗪和吡啶）与芳基Bomides直接进行C-H芳基化。在催化量的Cy 3 PAuCl存在下，并使用t -BuOK作为碱，吡嗪在100°C下与芳基溴直接进行CH H芳基化，芳基化产物的收率取决于芳基的性质溴化物。在使用富含电子的芳基溴化物的情况下，可以高产率或高产率获得芳基化的吡嗪。对于贫电子芳基溴化物，添加AgBF 4是加快偶联反应以适度收率得到芳基化产物的关键点。吡啶还与Cy 3催化的富电子芳基溴反应PAuCl以中等产率得到芳基化的区域异构体的混合物。然而，为了实现吡啶与贫电子芳基溴的直接C–H芳基化，需要添加银盐作为添加剂，并且需要较温和的反应温度（60°C）。