(E)-2-(4-nitrobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 59120-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(4-nitrobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(4-nitrobenzylidene)-1H-inden-1-one；E-2-(4'-nitrobenzylidene)-1-indanone；p-nitro benzylidene-2 indanone；(E)-2-p-Nitrobenzyliden-1-indanon；2-[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-indan-1-one；(2E)-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 59120-85-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: ALIVNIMDJGLSCR-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-nitrobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 钾硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-methyl carbamate de p-nitro benzylidene-2 indanol
  参考文献：
  名称：

  Fournier; Berthelot; Pavard, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 1, p. 48 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-nitrobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸酯基羟吲哚与环外α，β不饱和酮的对映选择性催化级联迈克尔/环化反应途中到-3,2'-吡咯烷基bispirooxindoles †

  摘要：

  研究表明，在存在奎宁衍生的叔氨基-方酸酰胺催化剂的情况下，3-异硫氰酸根合吲哚与环外α，β-不饱和酮之间的级联迈克尔/环化反应可以有效地进行，并提供包含两个螺-季四元的3,2'-吡咯烷基二螺氧基辛多烯和三个连续的立体中心，作为单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高99：1 er）。

  DOI：

  10.1039/c6ob02187e

文献信息

• Diastereoselective synthesis of diverse 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides with exocyclic α,β-unsaturated ketones and <i>in silico</i> studies for prediction of bioactivity
  作者：Kartik Dutta、Mukesh Kumar、Sunil K. Ghosh、Amit Das、Raghunath Chowdhury

  DOI：10.1080/00397911.2018.1560472

  日期：2019.2.1

  Abstract A three-component highly regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between isatin, a series of primary amino acids (10 nos), and exocyclic α,β-unsaturated ketones was developed towards the synthesis of a small library of bispirooxindole (20 nos) at ambient temperature. The developed reaction afforded highly substituted 3,2′-pyrrolidine-bispirooxindole with two vicinal

  摘要 开发了一种三组分高度区域选择性和非对映选择性 1,3-偶极环加成反应，在靛红、一系列伯氨基酸（10 个）和环外 α,β-不饱和酮之间进行，以合成一个小型双螺环吲哚文库。 （20 个）在环境温度下。开发的反应提供了高度取代的 3,2'-吡咯烷-双螺吲哚，其具有两个邻位螺-季铵盐和四个连续的立体中心，来自廉价且丰富的起始材料。在大多数情况下，以良好到极好的产率 (50-95%) 和单一非对映异构体获得产品。伯氨基酸用作胺组分，用于从靛红原位生成偶氮甲碱叶立德。进行分子对接研究以探索合成的双螺环吲哚作为表皮生长因子受体 (EGFR) 的抑制剂。两种化合物对EGFR受体表现出优异的结合亲和力。图形概要
• Formation of Dimers of Some 2-Substituted Indan-1-one Derivatives during Base-Mediated Cross-Aldol Condensation
  作者：Gaurav Narang、Dharam Paul Jindal、Birinder Jit、Ranju Bansal、Brian S. Potter、Rex A. Palmer

  DOI：10.1002/hlca.200690028

  日期：2006.2

  Unexpected dimers of some 2-substituted indan-1-one derivatives were isolated during aldol condensation of indan-1-one with various aldehydes in the presence of KOH (see Scheme). Monomeric products, usually expected from aldol condensation, further underwent a base-catalyzed nucleophilic addition reaction to their dimeric form in some cases. The structures of these dimers were characterized by using

  在KOH存在下，在茚满-1-酮与各种醛的醛醇缩合反应中，分离出某些2-取代的茚满-1-酮衍生物的意外的二聚体（参见方案）。通常从醛醇缩合预期的单体产物在某些情况下进一步经历碱催化的亲核加成反应为其二聚体形式。这些二聚体的结构通过使用各种光谱技术进行表征，在一种情况下，通过高分辨率晶体学分析确定了结构细节。
• Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses sowie Zwischenprodukte für ihre Herstellung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0084671A2

  公开（公告）日：1983-08-03

  Die Erfindung betrifft Anilinderivate der Formel In der R' Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkylthio oder gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder den Rest wobei R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl oder Cycloalkoxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder R2 und R3 zusammen eine gegebenenfalls durch Methyl substituierte und gegebenenfalls Sauerstoff als Kettenglied enthaltende Alkylenkette mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, X Methylen, -CH(OH)- oder -CO-, Y Wasserstoff, Halogen, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl, A eine gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituierte Alkylenkette mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, B gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiertes Methylen oder Dimethylen, Z Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenoxy und n die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten. Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及式如下的苯胺衍生物 其中 R'是烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷硫基或被卤素或烷氧基任选取代的具有 1 至 5 个碳原子且在每种情况下最多具有 4 个碳原子的烷基或具有 3 至 6 个碳原子的环烷基，或自由基 其中 R2 和 R3 各自独立地表示氢、烷基、烯基、炔基或最多具有 4 个碳原子的烷氧基或具有 3 至 6 个碳原子的环烷基或环烷氧基，或 R2 和 R3 一起表示具有最多 6 个碳原子的亚烷基链，该链可选择被甲基取代，并可选择包含氧作为链成员、 X 是亚甲基、-CH(OH)- 或 -CO-、 Y 是氢、卤素、甲基、甲氧基或三氟甲基、 A 是具有 1 至 5 个碳原子的亚烷基链，可选择被具有 1 至 5 个碳原子的烷基取代、 B 亚甲基或二亚甲基，可选择被 1 至 3 个碳原子的烷基取代、 Z 是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基，每个卤代烷基或卤代烷氧基最多有 6 个碳原子、苯基或苯氧基，以及 n 表示数字 1、2 或 3。 其制备方法及其在抑制植物不良生长方面的用途。
• SCHIRMER, U.;PLATH, P.;WUERZER, B.
  作者：SCHIRMER, U.、PLATH, P.、WUERZER, B.

  DOI：——

  日期：——
• CHATTERJEA J. N.; SHAW S. C.; SINGH S. N., J. INDIAN. CHEM. SOC., 1978, 55, NO 2, 149-153
  作者：CHATTERJEA J. N.、 SHAW S. C.、 SINGH S. N.

  DOI：——

  日期：——