(E)-2-(2-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 103457-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(2-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(2-Chlorobenzylidene)-1-indanone；(2E)-2-[(2-chlorophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 103457-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: IDQSBDUGYFUQFD-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E)-2-(2-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到trans-4'-(2-chlorophenyl)-4',5'-dihydrospiro<2H-indene-2,3'-<3H>pyrazol>-1-yl-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  的反应Ë -2-亚芳基-1-茚满酮，Z-噢哢，Z-1-thioaurones和Z-2-亚芳基-2,3-二氢-1- ħ -吲哚-3-酮用重氮甲烷

  摘要：

  E -2-芳基-1-茚满酮1a-h和Z-金酮3a-c与重氮甲烷的1，3-偶极环加成分别提供反-螺-1-吡唑啉2a-h和4a-c作为唯一产物。然而，由于最初形成的化合物1的自发脱氮作用，Z-1-硫代金酮5a-f的相同环加成得到了Z-α-甲基-1-硫代金酮6a-f和反式环丙烷衍生物7a-f的混合物。-吡唑啉。Z-2-芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-酮8a，b与重氮甲烷的类似反应产生反式-环丙烷9a，b。通过核磁共振光谱测量已经阐明了合成化合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360328
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-(2-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  I2/TBHP 介导的螺氮丙啶的非对映选择性合成。

  摘要：

  尽管螺杂环被认为是新兴的候选药物，但迄今为止螺氮丙啶的合成还没有得到很好的探索。在此，我们公开了一种有效的 I2/TBHP 介导的非对映选择性合成 N-烷基螺氮丙啶，从伯胺和易于获得的 α,β-不饱和酮。该反应也适用于 2-芳酰基氮丙啶的合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02711d

文献信息

• Diastereoselective synthesis of diverse 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides with exocyclic α,β-unsaturated ketones and <i>in silico</i> studies for prediction of bioactivity
  作者：Kartik Dutta、Mukesh Kumar、Sunil K. Ghosh、Amit Das、Raghunath Chowdhury

  DOI：10.1080/00397911.2018.1560472

  日期：2019.2.1

  Abstract A three-component highly regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between isatin, a series of primary amino acids (10 nos), and exocyclic α,β-unsaturated ketones was developed towards the synthesis of a small library of bispirooxindole (20 nos) at ambient temperature. The developed reaction afforded highly substituted 3,2′-pyrrolidine-bispirooxindole with two vicinal

  摘要 开发了一种三组分高度区域选择性和非对映选择性 1,3-偶极环加成反应，在靛红、一系列伯氨基酸（10 个）和环外 α,β-不饱和酮之间进行，以合成一个小型双螺环吲哚文库。 （20 个）在环境温度下。开发的反应提供了高度取代的 3,2'-吡咯烷-双螺吲哚，其具有两个邻位螺-季铵盐和四个连续的立体中心，来自廉价且丰富的起始材料。在大多数情况下，以良好到极好的产率 (50-95%) 和单一非对映异构体获得产品。伯氨基酸用作胺组分，用于从靛红原位生成偶氮甲碱叶立德。进行分子对接研究以探索合成的双螺环吲哚作为表皮生长因子受体 (EGFR) 的抑制剂。两种化合物对EGFR受体表现出优异的结合亲和力。图形概要
• 415. Carcinogenic nitrogen compounds. Part XI. Indeno(3′ : 2′–2 : 3)indoles, benzindeno(3′ : 2′–2 : 3)indoles, and related compounds
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoï、Ng. D. Xuong

  DOI：10.1039/jr9520002225

  日期：——
• Discovery and structure-activity relationship studies of 2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one and benzofuran-3(2H)-one derivatives as a novel class of potential therapeutics for inflammatory bowel disease
  作者：Tara Man Kadayat、Suhrid Banskota、Pallavi Gurung、Ganesh Bist、Til Bahadur Thapa Magar、Aarajana Shrestha、Jung-Ae Kim、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.018

  日期：2017.9

  To develop effective therapeutics for inflammatory bowel disease (IBD), 2-benzylidene-2,3-dihydro-1-Hinden-1-one and benzofuran-3(2H)-one derivatives, were designed and synthesized and their structure activity relationships (SAR) were investigated. Compounds 7, 25, 26, 32, 39, 41, 52, 54, and 55 showed potent inhibitory effect (>70%) on the TNF-alpha-induced adhesion of monocytes to colon epithelial cells, which is one of the hallmark events leading to IBD. Such inhibitory activity of the compounds correlated with their suppressive activities against the TNF-alpha-induced production of ROS; ICAM-1 and MCP-1 expression, critical molecules involved in monocyte-epithelial adhesion; and NF-kappa B transcriptional activity. In addition, compounds 41 and 55 significantly suppressed the lipopolysaccharide (LPS)-induced expression of the TNF-alpha gene, with compound 55 showing better efficacy. This inhibition of TNF-alpha expression by compounds 41 and 55 corresponded to their additional inhibitory activity against AP-1 transcriptional activity, which is another transcription factor required for high level TNF-alpha expression. The strong inhibitory activity of compound 55 against an in vivo colitis model was confirmed by its dose dependent inhibitory activity in a rat model of 2,4,6-trinitrobenzenesulfonic acid (TNBS)-induced colitis, demonstrating compound 55 as a new potential candidate for the development of therapeutics against IBD. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Levai, Albert, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 523 - 530
  作者：Levai, Albert

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycles. 14. Synthesis of 5H-indenopyrimidines
  作者：Nizar El-Rayyes、Sheekha Al-Qatami、Mustafa Edun

  DOI：10.1021/je00050a032

  日期：1987.10